2,6-diphenyltoluene | 83909-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diphenyltoluene
• 英文别名: o-Methyl diphenyl benzene；2-methyl-1,3-diphenylbenzene
• CAS: 83909-06-2
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: NDSAXPYVOVFBNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diphenyltoluene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2,6-diphenylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  具有独特碗形结构的三（2,6-二苯基苄基）胺（TDA）和三（2,6-二苯基苄基）膦（TDP）：官能化TDA的合成应用在苄醇的化学选择性甲硅烷基化中

  摘要：

  通过设计碗形，结构独特的三（2,6-二苯基苄基）胺（TDA），描述了一种通过远距离位阻获得叔胺形式位阻的新策略。除了其结构上的独特性之外，TDA还具有源自三个2，6-二苯基苄基部分的丰富电子气氛，从而基于有效的芳香π，π相互作用，使苄基醇的化学选择性甲硅烷基化优先于其他醇。这种制备TDA的方法也适用于三（2,6-二苯基苄基）膦（TDP）的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01019-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-methylpropene-3-one 在 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-diphenyltoluene
  参考文献：
  名称：

  Melzer, Peter; Kurreck, Harry; Kieslich, Wolfgang, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 11, p. 3597 - 3609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedient Synthetic Identification of a P‐Stereogenic Ligand Motif for the Palladium‐Catalyzed Preparation of Isotactic Polar Polypropylenes
  作者：Falk William Seidel、Izumi Tomizawa、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/anie.202009027

  日期：2020.12.7

  methods was demonstrated with preparation of twenty‐five new P‐stereogenic phosphine/sulfonate‐ and bisphosphine‐monoxide‐type palladium catalysts, which could typically be developed in parallel. A lead candidate was identified for iso‐specific propylene polymerization. The best‐performing catalysts utilizing the P‐stereogenic donor motif achieved triad isotacticities of up to mm=0.75—the highest value

  所述异丙烯未受保护的极性单体的特异性统计共聚残留在聚合物化学领域中的重大挑战。当前的研究受到阻碍，因为已知只有一种天然产物衍生的二薄荷基膦基序可以制备中等等规聚丙烯共聚物。为了克服这种结构限制，我们开发了省时的合成方法，以促进P-供体配体的发展。这些方法的优势通过制备二十五个新型的P-stereogenic膦/磺酸盐和双膦一氧化氮型钯催化剂得到了证明，这些催化剂通常可以并行开发。引线候选人被确定为异特定的丙烯聚合。利用P-立体生成供体基序的最佳催化剂实现了三单元全同立构规整度，最高可达mm = 0.75，这是第10组金属催化剂报道的最高三元全同立构规整度，用于丙烯与未经保护的极性单体在工业上的均相和共聚温度为50°C。
• 一种过渡金属催化芳香硝基化合物的Stille偶联方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN111440052B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明提出一种过渡金属催化芳香硝基化合物的Stille偶联方法，该方法在氮气保护氛围下，在有机溶剂中，以芳香硝基化合物和有机锡化合物为底物，通过过渡金属催化剂和配体的作用，在碱的作用下进行交叉偶联反应，经柱色谱或重结晶方法得到芳香化合物。本发明方法操作简单、价格便宜、产物转化率高、底物适用性好；可用于合成一系列芳香族化合物，该类化合物在农药、医药、材料等领域均有广泛的应用价值。
• TfOH-Catalyzed Reaction of Bispropargyl Alcohols with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Na Wu、Yingming Pan、Qinghu Teng、Shikun Mo、Jiankun Pan、Hengshan Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560372

  日期：——

  alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. The reaction of bispropargyl alcohol with 1,3-dicarbonyl compound proceeds through [3,3]-rearrangement, 6π-electrocyclization, and unexpected Csp3−Csp2 regioselective σ-bond cleavage processes. A transition-metal-free efficient method for the preparation of 1,2,3-trisubstituted benzenes from bispropargyl alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds has been

  摘要 已开发出一种无过渡金属的高效方法，该方法可从双炔丙基醇和1,3-二羰基化合物制备1,2,3-三取代苯。双炔丙醇与1,3-二羰基化合物的反应通过[3,3]重排，6π电环化和意外的Csp 3 -Csp 2区域选择性σ键裂解过程进行。 已开发出一种无过渡金属的高效方法，该方法可从双炔丙基醇和1,3-二羰基化合物制备1,2,3-三取代苯。双炔丙醇与1,3-二羰基化合物的反应通过[3,3]重排，6π电环化和意外的Csp 3 -Csp 2区域选择性σ键裂解过程进行。
• Bowl-Shaped Tris(2,6-diphenylbenzyl)tin Hydride: A Unique Reducing Agent for Radical and Ionic Chemistry
  作者：Kouji Sasaki、Yuichiro Kondo、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<411::aid-anie411>3.0.co;2-i

  日期：2001.1.19

  Unique selectivity, hitherto not observable in ordinary radical and ionic reactions, is achieved with the bowl-shaped tris(2,6-diphenylbenzyl)tin hydride (TDTH; see structure), which has been successfully utilized as a new reducing agent.

  碗状的三（2,6-二苯基苄基）锡氢化物（TDTH；见结构）可实现迄今在普通的自由基和离子反应中尚无法观察到的独特选择性，该选择性氢已成功地用作新型还原剂。
• Regioselective Cobalt-Catalyzed Diels-Alder Reaction towards 1,3-Disubstituted and 1,2,3-Trisubstituted Benzene Derivatives
  作者：Gerhard Hilt、Michael Danz

  DOI：10.1055/s-2008-1078450

  日期：2008.7

  A straightforward reaction sequence consisting of the Wittig olefination of aldehydes utilizing allyltriphenylphosphonium bromide for the generation of 1-substituted 1,3-dienes, cobalt-catalyzed neutral Diels-Alder reaction with terminal and internal alkynes, and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation of the dihydroaromatic intermediates leads to regiochemically enriched biphenyl

  一个简单的反应序列，包括利用溴化烯丙基三苯基鏻生成 1-取代的 1,3-二烯的醛的 Wittig 烯化、钴催化的中性 Diels-Alder 反应与末端和内部炔烃以及 2,3-二氯-5，二氢芳族中间体的 6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化可产生区域化学富集的联苯、三联苯和甲硅烷基官能化苯衍生物，收率良好。从 1,3-二炔和 1,3-二烯开始，由钴催化的 Diels-Alder 反应、DDQ 氧化和钴催化的乙炔环三聚组成的反应序列得到轴向手性联苯-三联苯产物。