cis-5,6-dihydroxy-5,6-dihydro uridine | 72657-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: cis-5,6-dihydroxy-5,6-dihydro uridine
• 英文别名: (5R,6S)-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5,6-dihydroxy-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 72657-24-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₈
• 分子量: 278.219
• InChiKey: HJUMXXBUIAAHJK-QMDCULJCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到cis-5,6-dihydroxy-5,6-dihydro uridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物与二甲基二环氧乙烷的化学研究：新的5,6-环氧乙烷基-5,6-二氢和5-羟基-5,6-二氢-6取代的尿嘧啶衍生物和嘧啶核苷的合成，细胞毒性作用和抗病毒活性

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷在CH 2 Cl 2中进行尿嘧啶衍生物和嘧啶核苷的氧化，得到新的5，6-环氧乙烷基-5，6-二氢和顺式/反式-5，6-二羟基己酮-5，6-二氢衍生物。当在甲醇的存在下以亲核试剂的形式进行氧化时，以可接受的产率获得了顺式和反式5-羟基-6-甲氧基-5,6-二氢衍生物。通过1,3-二甲基-5,6-环氧乙烷基-5,6-二氢的亲核开环获得顺式和反式1,3-二甲基-5-羟基-6-烷基氨基-5,6-二氢尿嘧啶纯化形式的尿嘧啶。有趣的是，一些新的标题产品显示出低的细胞毒性和针对DNA和RNA病毒的选择性抗病毒活性。特别是化合物17b显示出对仙台病毒的强而有选择性的抑制作用，对单纯疱疹1病毒的影响较小。化合物17b在高浓度时也能够轻微抑制HIV-1病毒，但是在这种情况下，观察到了细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00380-q

文献信息

• Studies on the chemistry of pyrimidine derivatives with dimethyldioxirane: synthesis, cytotoxic effect and antiviral activity of new 5,6-oxiranyl-5,6-dihydro and 5-hydroxy-5,6-dihydro-6-substituted uracil derivatives and pyrimidine nucleosides
  作者：Raffaele Saladino、Roberta Bernini、Claudia Crestini、Enrico Mincione、Alberto Bergamini、Stefano Marini、Anna Teresa Palamara

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00380-q

  日期：1995.7

  The oxidation of uracil derivatives and pyrimidine nucleosides performed in CH2Cl2 with dimethyldioxirane afforded new 5,6-oxiranyl-5,6-dihydro and cis-/trans-5,6-dihvdroxv-5,6-dihydro-derivatives. When the oxidations were performed in the presence of methanol as nucleophile cis- and trans- 5-hydroxy-6-methoxy-5,6-dihydro derivatives were obtained in acceptable yields. Cis- and trans-1,3- dimethyl

  用二甲基二环氧乙烷在CH 2 Cl 2中进行尿嘧啶衍生物和嘧啶核苷的氧化，得到新的5，6-环氧乙烷基-5，6-二氢和顺式/反式-5，6-二羟基己酮-5，6-二氢衍生物。当在甲醇的存在下以亲核试剂的形式进行氧化时，以可接受的产率获得了顺式和反式5-羟基-6-甲氧基-5,6-二氢衍生物。通过1,3-二甲基-5,6-环氧乙烷基-5,6-二氢的亲核开环获得顺式和反式1,3-二甲基-5-羟基-6-烷基氨基-5,6-二氢尿嘧啶纯化形式的尿嘧啶。有趣的是，一些新的标题产品显示出低的细胞毒性和针对DNA和RNA病毒的选择性抗病毒活性。特别是化合物17b显示出对仙台病毒的强而有选择性的抑制作用，对单纯疱疹1病毒的影响较小。化合物17b在高浓度时也能够轻微抑制HIV-1病毒，但是在这种情况下，观察到了细胞毒性作用。