3,2'-O-dimethyluridine | 7103-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3,2'-O-dimethyluridine
• 英文别名: N3-Methyl-2'-O-methyluridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 7103-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 272.258
• InChiKey: OTFGHFBGGZEXEU-PEBGCTIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  142°C
• 沸点：
  471.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

N3-甲基-2'-O-甲基尿苷是一种尿苷类似物，而尿苷本身具有潜在的抗癫痫作用。这类类似物可以用于研究其抗惊厥和抗焦虑活性，并有助于开发新的抗高血压药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 3,2'-O-dimethyluridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以0.24 g的产率得到5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-N3,O2'-dimethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Cap-4 RNA 的实际合成。

  摘要：

  真核 mRNA 具有 5' 帽，这是其功能的决定因素。 5'帽的一个结构特征是甲基化，这一特征已经存在于早期真核生物中，例如锥虫。虽然常见的 cap-0 (m7 GpppN) 显示出相当简单的甲基化模式，但锥虫 cap-4 在前四个核苷酸中显示出七个不同的额外甲基化。由于缺乏可靠的制备方法，对由 cap-4 的这些独特结构特征介导的基本生物功能以及一类重要的人类病原寄生虫的代谢的研究受到阻碍。在此，我们描述了 m6 2 Am 和 m3 Um 的定制核苷亚磷酰胺结构单元的合成，将它们掺入短 RNA，以及使用固相方法有效构建鸟苷的 5'-to-5' 三磷酸桥，反向鸟苷 N7 位点的选择性酶促甲基化，以及酶促连接以生成长度高达 40 个核苷酸的锥虫 mRNA。本研究结合化学和酶步骤，为综合结构生物学研究急需的 cap-4 RNA 探针引入了可靠的合成策略。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900590
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基尿苷 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,2'-O-dimethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Cap-4 RNA 的实际合成。

  摘要：

  真核 mRNA 具有 5' 帽，这是其功能的决定因素。 5'帽的一个结构特征是甲基化，这一特征已经存在于早期真核生物中，例如锥虫。虽然常见的 cap-0 (m7 GpppN) 显示出相当简单的甲基化模式，但锥虫 cap-4 在前四个核苷酸中显示出七个不同的额外甲基化。由于缺乏可靠的制备方法，对由 cap-4 的这些独特结构特征介导的基本生物功能以及一类重要的人类病原寄生虫的代谢的研究受到阻碍。在此，我们描述了 m6 2 Am 和 m3 Um 的定制核苷亚磷酰胺结构单元的合成，将它们掺入短 RNA，以及使用固相方法有效构建鸟苷的 5'-to-5' 三磷酸桥，反向鸟苷 N7 位点的选择性酶促甲基化，以及酶促连接以生成长度高达 40 个核苷酸的锥虫 mRNA。本研究结合化学和酶步骤，为综合结构生物学研究急需的 cap-4 RNA 探针引入了可靠的合成策略。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900590

文献信息

• Selective 2′-<i>O</i>-Methylation of Pyrimidine-Ribonucleosides by Trimethylsulfonium Hydroxide in the Presence of Mg²⁺and Ca²⁺Ions
  作者：Kiyoshi Yamauchi、Toru Nakagima、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.59.2947

  日期：1986.9

  Reactions of various ribonucleosides with trimethylsulfonium hydroxide were investigated in the presence of Mg2+ and Ca2+ ions. The 2′-OH groups of pyrimidine-ribonucleosides were methylated selectively.

  在 Mg2+ 和 Ca2+ 离子存在下研究了各种核糖核苷与氢氧化三甲基锍的反应。嘧啶核糖核苷的 2'-OH 基团被选择性甲基化。
• CORONAVIRUS VACCINE
  申请人：BioNTech RNA Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP3901261A1

  公开（公告）日：2021-10-27

  This disclosure relates to the field of RNA to prevent or treat coronavirus infection. In particular, the present disclosure relates to methods and agents for vaccination against coronavirus infection and inducing effective coronavirus antigen-specific immune responses such as antibody and/or T cell responses. Specifically, in one embodiment, the present disclosure relates to methods comprising administering to a subject RNA encoding a peptide or protein comprising an epitope of SARS-CoV-2 spike protein (S protein) for inducing an immune response against coronavirus S protein, in particular S protein of SARS-CoV-2, in the subject, i.e., vaccine RNA encoding vaccine antigen.

  该披露涉及RNA领域，用于预防或治疗冠状病毒感染。具体来说，本披露涉及用于预防冠状病毒感染和诱导有效的冠状病毒抗原特异性免疫应答（如抗体和/或T细胞应答）的方法和药剂。具体而言，在一种实施方式中，本披露涉及通过向受试者给予编码SARS-CoV-2尖刺蛋白（S蛋白）表位的肽或蛋白的RNA来诱导免疫应答，特别是在受试者中诱导对冠状病毒S蛋白的免疫应答，即编码疫苗抗原的疫苗RNA。
• The Methylation of Ribonucleosides by Trimethyl Phosphate or Dimethyl Sulfate in the Presence of Boric Acid
  作者：Yorisato Hisanaga、Toshizumi Tanabe、Kiyoshi Yamauchi、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.54.1569

  日期：1981.5

  Uridine, inosine, adenosine, and thymidine were methylated selectively at the base moieties by the use of trimethyl phosphate or dimethyl sulfate in the presence of boric acid. A suppressing effect of boric acid on the methylation of the ribose-hydroxyl groups was discussed briefly.

  在硼酸的存在下，通过使用磷酸三甲酯或硫酸二甲酯，尿苷、肌苷、腺苷和胸苷在碱基部分被选择性甲基化。简要讨论了硼酸对核糖羟基甲基化的抑制作用。
• FORMULATION AND DELIVERY OF MODIFIED NUCLEOSIDE, NUCLEOTIDE, AND NUCLEIC ACID COMPOSITIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160038612A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present disclosure provides, inter alia, formulation compositions comprising modified nucleic acid molecules which may encode a protein, a protein precursor, or a partially or fully processed form of the protein or a protein precursor. The formulation composition may further include a modified nucleic acid molecule and a delivery agent. The present invention further provides nucleic acids useful for encoding polypeptides capable of modulating a cell's function and/or activity.

  本公开提供了包含修饰核酸分子的配方组合，该核酸分子可以编码蛋白质、蛋白质前体或蛋白质或蛋白质前体的部分或完全加工形式的组合物。该配方组合还可以包括一种修饰核酸分子和一种传递剂。本发明还提供了用于编码能够调节细胞功能和/或活性的多肽的核酸。
• MODIFIED NUCLEOSIDE, NUCLEOTIDE, AND NUCLEIC ACID COMPOSITIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS

  公开号：US20130156849A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present disclosure provides, inter alia, formulation compositions comprising modified nucleic acid molecules which may encode a protein, a protein precursor, or a partially or fully processed form of the protein or a protein precursor. The formulation composition may further include a modified nucleic acid molecule and a delivery agent. The present invention further provides nucleic acids useful for encoding polypeptides capable of modulating a cell's function and/or activity.

  本公开提供了包含修改的核酸分子的配方组合，这些核酸分子可能编码蛋白质、蛋白质前体或蛋白质或蛋白质前体的部分或完全加工形式的配方组合。该配方组合还可以包括一个修改的核酸分子和一个传递剂。本发明还提供了用于编码能够调节细胞功能和/或活性的多肽的核酸。