(Z)-5-(isopropylamino)-1-phenylhex-4-en-3-one | 141895-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(isopropylamino)-1-phenylhex-4-en-3-one
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-5-(propan-2-ylamino)hex-4-en-3-one
• CAS: 141895-61-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: HEFQULVEFKZRHS-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 (Z)-5-(isopropylamino)-1-phenylhex-4-en-3-one 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到5-(N-isopropylamino)-3-oxo-2-(phenylmethyl)-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bartoli, Giuseppe; Bosco, Marcella; Guerrieri, Alfonsina, Gazzetta chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 1, p. 25 - 29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 、 二异丙胺 在 正丁基锂 、 特戊醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.51h， 以67%的产率得到(Z)-5-(isopropylamino)-1-phenylhex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  一锅形成由仲胺形成的氮杂烯醇酸酯，然后缩合成酯和烷基溴化物

  摘要：

  从商业仲胺开始，一锅法允许通过一锅去质子化/氧化/原位再去质子化/酰化序列直接进入烯胺酮，而无需中间分离中间席夫碱或其相应的烯胺互变异构体。在酸性处理后，另一种涉及相似的氧化步骤然后进行一或两个烷基化步骤的一锅法序列，直接从母体胺得到官能化的酮。该方法已被应用于谷物叶甲虫Oulema melanopus雄性聚集信息素的快速合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.105

文献信息

• Bartoli, Guiseppe; Bosco, Marcella; Cimarelli, Cristina, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 4, p. 649 - 656
  作者：Bartoli, Guiseppe、Bosco, Marcella、Cimarelli, Cristina、Dalpozzo, Renato、Guerra, Maurizio、Palmieri, Gianni

  DOI：——

  日期：——
• One-pot formation of aza-enolates from secondary amines and condensation to esters and alkyl bromides
  作者：Alice Chevalley、Jean-Pierre Férézou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.105

  日期：2012.7

  Starting from commercial secondary amines, a one-pot procedure allows a direct access to enaminones through a one-pot deprotonation/oxidation/in situ re-deprotonation/acylation sequence without intermediate isolation of the intermediate Schiff base or its corresponding enamine tautomer. An alternative one-pot sequence involving a similar oxidation step followed by one or two alkylation steps yields

  从商业仲胺开始，一锅法允许通过一锅去质子化/氧化/原位再去质子化/酰化序列直接进入烯胺酮，而无需中间分离中间席夫碱或其相应的烯胺互变异构体。在酸性处理后，另一种涉及相似的氧化步骤然后进行一或两个烷基化步骤的一锅法序列，直接从母体胺得到官能化的酮。该方法已被应用于谷物叶甲虫Oulema melanopus雄性聚集信息素的快速合成。
• Bartoli, Giuseppe; Bosco, Marcella; Guerrieri, Alfonsina, Gazzetta chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 1, p. 25 - 29
  作者：Bartoli, Giuseppe、Bosco, Marcella、Guerrieri, Alfonsina、Dalpozzo, Renato、De Nino, Antonio、Iantorno, Emma、Palmieri, Gianni

  DOI：——

  日期：——