4-iodo-N,N-diisopropylbenzamide | 477191-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-N,N-diisopropylbenzamide
• 英文别名: N,N-Diisopropyl-4-iodobenzamide；4-iodo-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 477191-79-0
• 化学式: C₁₃H₁₈INO
• 分子量: 331.197
• InChiKey: YTDOXNTWNWFWPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.0-71.5 °C
• 沸点：
  378.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-N,N-diisopropylbenzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2-bromo-4-iodo-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  High-Yielding, Versatile, and Practical [Rh(III)Cp*]-CatalyzedOrthoBromination and Iodination of Arenes

  摘要：

  We report a uniquely high-yielding, general, and practical ortho bromination and iodination reaction of different classes of aromatic compounds. This reaction occurs by Rh(III)-catalyzed C-H bond activation methodology and is therefore the first example of the application of this cationic catalyst for C-Br and C-I bond formation.

  DOI：

  10.1021/ja302631j
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰氯 以82%的产率得到4-iodo-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  FLUORESCENT DYE FILMS FOR DETECTING NOx-BASED EXPLOSIVES IN THE AIR, IN SOLUTIONS, AND FROM WIPE SAMPLES

  摘要：

  一种用于检测含有NOx基团的分析物的检测试剂，其中检测试剂包括芳基胺，且芳基胺的结构式选自结构式1、2或3：其中，R1选自CO2−、PhCO2−、CO2X或PhCO2X，其中X为H、烷基、乙烯基、丙烯基、同型丙烯基或芳基，或者R1代表C(O)NX2或PhC(O)NX2，其中X为H、烷基、全氟烷基、乙烯基、丙烯基、同型丙烯基或芳基；R2、R3、R4和/或R5各自独立地选自H、F、烷基或芳基；而R6选自烷基和芳基。

  公开号：

  US20180372704A1

文献信息

• Direct Hydroxylation and Amination of Arenes via Deprotonative Cupration
  作者：Noriyuki Tezuka、Kohei Shimojo、Keiichi Hirano、Shinsuke Komagawa、Kengo Yoshida、Chao Wang、Kazunori Miyamoto、Tatsuo Saito、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/jacs.6b03855

  日期：2016.7.27

  Deprotonative directed ortho cupration of aromatic/heteroaromatic C-H bond and subsequent oxidation with t-BuOOH furnished functionalized phenols in high yields with high regio- and chemoselectivity. DFT calculations revealed that this hydroxylation reaction proceeds via a copper (I → III → I) redox mechanism. Application of this reaction to aromatic C-H amination using BnONH2 efficiently afforded

  芳族/杂芳族 CH 键的去质子定向邻铜化和随后用 t-BuOOH 氧化以高产率和高区域选择性和化学选择性提供官能化酚。DFT 计算表明，这种羟基化反应是通过铜 (I → III → I) 氧化还原机制进行的。将该反应应用于使用 BnONH2 的芳族 CH 胺化有效地提供了相应的伯苯胺。这些反应显示出广泛的范围和良好的官能团兼容性。还展示了这些转化的催化版本。
• Palladium-Catalyzed Formylation of Arylzinc Reagents with<i>S</i>-Phenyl Thioformate
  作者：Ryosuke Haraguchi、Sho-go Tanazawa、Naoya Tokunaga、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00447

  日期：2017.4.7

  The first example of palladium-catalyzed direct formylation of arylzinc reagents using S-phenyl thioformate is reported. The reaction proceeded under mild conditions, allowing high functional group tolerance. In addition, the developed formylation method was used to prepare deuterated and 13C-labeled aryl aldehydes from isotope-labeled S-phenyl thioformates. Moreover, this procedure was applied to

  报道了使用S-苯基硫代甲酸酯进行钯催化的芳基锌试剂的直接甲酰化的第一个实例。反应在温和的条件下进行，从而具有较高的官能团耐受性。此外，已开发的甲酰化方法用于从同位素标记的S-苯基硫代甲酸酯制备氘代和13 C标记的芳基醛。此外，将该方法应用于烯基卤化锌，得到相应的烯醛。
• Electrochemical Synthesis of Biaryls via Oxidative Intramolecular Coupling of Tetra(hetero)arylborates
  作者：Arif Music、Andreas N. Baumann、Philipp Spieß、Allan Plantefol、Thomas C. Jagau、Dorian Didier

  DOI：10.1021/jacs.9b12300

  日期：2020.3.4

  scope, scalability and robustness of this unconventional catalyst-free transformation, leading to functional-ized biaryls and ultimately furnishing drug-like small molecules as well as late stage derivatization of natural compounds. In addition, the observed selectivity of the oxidative coupling reaction is related to the electronic structure of the TABs through quantum-chemical calculations and experimental

  我们在此报告了由三氟芳基硼酸钾的配体交换反应制备的不对称四（杂）芳基硼酸盐（TAB）的氧化电偶联促进的多功能、无过渡金属和无添加剂的（杂）芳基-芳基偶联反应。该方法利用电化学氧化的能力，补充了现有的有机硼工具箱。我们展示了这种非常规无催化剂转化的广泛范围、可扩展性和稳健性，导致功能化联芳并最终提供类药物小分子以及天然化合物的后期衍生化。此外，通过量子化学计算和实验研究，观察到的氧化偶联反应的选择性与 TAB 的电子结构有关。
• Lipshutz-type bis(amido)argentates for directed <i>ortho</i> argentation
  作者：Noriyuki Tezuka、Keiichi Hirano、Andrew J. Peel、Andrew E. H. Wheatley、Kazunori Miyamoto、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1039/c9sc06060j

  日期：——

  aromatic functionalization via unprecedented directed ortho argentation (DoAg). X-Ray crystallographic analysis showed that 3 takes a structure analogous to that of the corresponding Lipshutz cuprate. DoAg with this TMP-Ag-ate afforded multifunctional aromatics in high yields in processes that exhibited high chemoselectivity and compatibility with a wide range of functional groups. These included organometallics-

  双（酰胺基）银盐（TMP）2 Ag（CN）Li 2（3，TMP-Ag-酸盐; TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被设计为通过空前的定向原位化学键进行化学选择性芳族官能化的工具（D o Ag）。X射线晶体学分析表明3具有与相应的Lipshutz铜酸盐类似的结构。d Ø具有这种TMP-Ag-酸酯的Ag在具有高化学选择性和与各种官能团相容性的工艺中，以高收率提供了多官能芳烃。这些包括对有机金属和过渡金属敏感的取代基，例如甲酯，醛，乙烯基，碘，（三氟甲磺酰基）氧基和硝基。白蚁类药物与各种亲电试剂显示出良好的反应性。硫属元素（S，Se和Te）的安装和偶氮偶合反应也有效进行。
• Transition-Metal-Free Hydrogenation of Aryl Halides: From Alcohol to Aldehyde
  作者：Hong-Xing Zheng、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02399

  日期：2017.10.6

  A transition-metal- and catalyst-free hydrogenation of aryl halides, promoted by bases with either aldehydes or alcohols, is described. One equivalent of benzaldehyde affords an equal yield as that of 0.5 equiv of benzyl alcohol. The kinetic study reveals that the initial rate of PhCHO is much faster than that of BnOH, in the ratio of nearly 4:1. The radical trapping experiments indicate the radical

  描述了由碱与醛或醇一起促进的无过渡金属和无催化剂的芳基卤化物的氢化。一当量的苯甲醛可提供与0.5当量的苄醇相同的产率。动力学研究表明，PhCHO的起始速率比BnOH的起始速率快得多，比率接近4：1。自由基捕获实验表明该反应的自由基性质。在动力学研究，诱捕和KIE实验以及控制实验的基础上，提出了一种初步的机理。结果，各种（杂）芳基碘化物和溴化物被有效地还原成它们相应的（杂）芳烃。因此，醛首次被直接用作氢源，而不是其他公认的醇氢源。