5'-O-Nitro-uridin | 50908-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-Nitro-uridin
• 英文别名: Uridine, 5a(2)-nitrate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl nitrate
• CAS: 50908-63-9
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₈
• 分子量: 289.202
• InChiKey: CAVUQIPAKYKOQF-XVFCMESISA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.727±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-Nitro-uridin 生成 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  HAKIMELAHI, GHOLAM, H.;SHARGHI, HASHEM;ZARRINMAYEH, HAMIDE;KHALAFI-NEZHAD+, HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 3, 906-915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 氯化亚砜 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到5'-O-Nitro-uridin
  参考文献：
  名称：

  新型硝化亚硝化剂的合成与应用†

  摘要：

  即使在存在芳族部分的情况下，醇和苯酚也可以被硝酸亚硫酰氯或硝酸亚硫酰有效地硝化。硝酸亚硫酰氯适用于碳水化合物中伯羟基的硝化，而硝酸亚硫酰具有足够的反应性，可以与仲羟基反应。这些试剂允许核糖核苷的5'-，2'5'-和3'，5'-OH-基团的高选择性硝化，以高产率产生单保护或双保护的硝基衍生物。碳酸和某些酮的烯醇形式可以用三氟甲磺酰硝酸盐/叔丁醇钾有效地硝化。Lutidine N -oxide（2,6-（CH 3）2 C 5 H 3发现NO）对硝化反应具有显着影响。类似地，亚硫酰氯亚硝酸盐和亚硫酰亚硝酸盐显示出优异的上述底物的亚硝化能力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670332

文献信息

• The Synthesis and Application of Novel Nitrating and Nitrosating Agents
  作者：Gholam H. Hakimalahi、Hashem Sharghi、Hamide Zarrinmayeh、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1002/hlca.19840670332

  日期：1984.5.2

  Alcohols and phenols are efficiently nitrated with thionyl chloride nitrate or thionyl nitrate, even in the presence of an aromatic moiety. While thionyl chloride nitrate is suitable for nitration of primary OH-groups in carbohydrates, thionyl nitrate is reactive enough to react with secondary OH-groups as well. These reagents permit the highly selective nitration of the 5′-,2′5′- and 3′, 5′-OH-groups

  即使在存在芳族部分的情况下，醇和苯酚也可以被硝酸亚硫酰氯或硝酸亚硫酰有效地硝化。硝酸亚硫酰氯适用于碳水化合物中伯羟基的硝化，而硝酸亚硫酰具有足够的反应性，可以与仲羟基反应。这些试剂允许核糖核苷的5'-，2'5'-和3'，5'-OH-基团的高选择性硝化，以高产率产生单保护或双保护的硝基衍生物。碳酸和某些酮的烯醇形式可以用三氟甲磺酰硝酸盐/叔丁醇钾有效地硝化。Lutidine N -oxide（2,6-（CH 3）2 C 5 H 3发现NO）对硝化反应具有显着影响。类似地，亚硫酰氯亚硝酸盐和亚硫酰亚硝酸盐显示出优异的上述底物的亚硝化能力。
• HAKIMELAHI, GHOLAM, H.;SHARGHI, HASHEM;ZARRINMAYEH, HAMIDE;KHALAFI-NEZHAD+, HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 3, 906-915
  作者：HAKIMELAHI, GHOLAM, H.、SHARGHI, HASHEM、ZARRINMAYEH, HAMIDE、KHALAFI-NEZHAD+

  DOI：——

  日期：——