3-chloro-4-(4'-methylthiophenyl)-5H-furan-2-one | 487047-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-chloro-4-(4'-methylthiophenyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-chloro-4-(4-methylthiophenyl)-2(5H)-furanone；2-chloro-3-(4-methylsulfanyl-phenyl)-2-buten-4-olide；4-chloro-3-(4-methylsulfanylphenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 487047-30-3
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂S
• 分子量: 240.71
• InChiKey: QJGCOYPZFSWPQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(4'-methylthiophenyl)-5H-furan-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride Oxone 、 苄基三乙基氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 罗非昔布
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of Mucohalic Acids, Versatile and Useful Building Blocks for Highly Functionalized α,β-Unsaturated γ-Butyrolactones

  摘要：

  [GRAPHICS]Mucohalic acids (mucochloric acid (1, 3,4-dichloro-5-hydroxy-5H-furan-2-one) and mucobromic acid (2, 3,4-dibromo-5-hydroxy-5H-furan-2-one)) are inexpensive, commercially available starting materials with multiple functional groups. These compounds have been modified by way of reduction followed by Suzuki cross-coupling reactions involving arylboronic acids to afford highly functionalized alpha,beta-unsaturated gamma-butyrolactones in excellent yield. The synthetic utility of these building blocks was effectively demonstrated through preparation of the antiinflammatory drug Vioxx.

  DOI：

  10.1021/ol027122b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯硼酸 、 3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 苄基三乙基氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到3-chloro-4-(4'-methylthiophenyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  粘氯酸：用于选择性合成4-芳基-3-氯-2（5 H）-呋喃酮，（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-的有用合成子2（5 H）-呋喃酮和3,4-二芳基-2（5 H）-呋喃酮

  摘要：

  由粘氯酸有效制备的3,4-二氯-2（5 H）-呋喃酮已通过Suzuki-或Stille-选择性地转化为4-芳基-3-氯-2（5 H）-呋喃酮类型反应。这些一氯衍生物已被用作（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-2（5 H）-呋喃酮的前体，包括天然存在的罗布洛尔M，或不对称的前体。 3，4-二芳基-2（5 H）-呋喃酮。约2（5 H已经发现，如此制备的呋喃酮衍生物在体外对NCI三细胞系面板表现出显着的细胞毒性活性，但是对NCI人肿瘤60细胞系面板的细胞毒性有限。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2003）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300097

文献信息

• Preparation of aryl-substituted butenolides using mucohalic acids
  申请人：Blazecka Garth Peter

  公开号：US20050131239A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Methods and materials for preparing 3-aryl-2-buten-4-olides and 2,3-bisaryl-2-buten-4-olides are disclosed. The methods include reacting a mucohalic acid with a reducing agent to give a 2,3-dihalo-2-buten-4-olide, which undergoes at least one Pd catalyzed cross-coupling reaction with an arylboronic acid.

  制备3-芳基-2-丁烯-4-内酯和2,3-双芳基-2-丁烯-4-内酯的方法和材料被公开。这些方法包括将粘酸与还原剂反应以得到2,3-二卤代-2-丁烯-4-内酯，该卤代物至少与一种芳基硼酸进行钯催化的交叉偶联反应。
• Reinvestigation of Mucohalic Acids, Versatile and Useful Building Blocks for Highly Functionalized α,β-Unsaturated γ-Butyrolactones
  作者：Ji Zhang、Peter G. Blazecka、Daniel Belmont、James G. Davidson

  DOI：10.1021/ol027122b

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]Mucohalic acids (mucochloric acid (1, 3,4-dichloro-5-hydroxy-5H-furan-2-one) and mucobromic acid (2, 3,4-dibromo-5-hydroxy-5H-furan-2-one)) are inexpensive, commercially available starting materials with multiple functional groups. These compounds have been modified by way of reduction followed by Suzuki cross-coupling reactions involving arylboronic acids to afford highly functionalized alpha,beta-unsaturated gamma-butyrolactones in excellent yield. The synthetic utility of these building blocks was effectively demonstrated through preparation of the antiinflammatory drug Vioxx.
• Mucochloric Acid: A Useful Synthon for the Selective Synthesis of 4-Aryl-3-chloro-2(5H)-furanones, (Z)-4-Aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-chloro-2(5H)-furanones and 3,4-Diaryl-2(5H)-furanones
  作者：Fabio Bellina、Chiara Anselmi、Francesca Martina、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200300097

  日期：2003.6

  4-Dichloro-2(5H)-furanone, which has been prepared efficiently from mucochloric acid, has been transformed selectively into 4-aryl-3-chloro-2(5H)-furanones either by Suzuki- or Stille-type reactions. These monochloro derivatives have been used as precursors either to (Z)-4-aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-chloro-2(5H)-furanones, including naturally occurring rubrolide M, or to unsymmetrical 3,4-diaryl-2(5H)-furanones

  由粘氯酸有效制备的3,4-二氯-2（5 H）-呋喃酮已通过Suzuki-或Stille-选择性地转化为4-芳基-3-氯-2（5 H）-呋喃酮类型反应。这些一氯衍生物已被用作（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-2（5 H）-呋喃酮的前体，包括天然存在的罗布洛尔M，或不对称的前体。 3，4-二芳基-2（5 H）-呋喃酮。约2（5 H已经发现，如此制备的呋喃酮衍生物在体外对NCI三细胞系面板表现出显着的细胞毒性活性，但是对NCI人肿瘤60细胞系面板的细胞毒性有限。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2003）