N-dodecyl-3,5-dinitrobenzamide | 94431-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-dodecyl-3,5-dinitrobenzamide
• CAS: 94431-17-1
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₅
• 分子量: 379.456
• InChiKey: NIKMXDVWVNBVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecyl-3,5-dinitrobenzamide 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-dodecyl-3,5-bis[(8-hydroxyquinolin-5-yl)methylideneamino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Conjugated coordination polymers based on 8-hydroxyquinoline ligands: impact of polyhedral oligomeric silsesquioxanes on solubility and luminescence

  摘要：

  我们合成了一种新型双（8-羟基喹啉）锌基共轭配位聚合物，其侧链中含有多面体低聚硅倍半氧烷（POSS）。与传统配位聚合物相比，这种新型配位聚合物在普通有机溶剂中具有良好的溶解性，可以在溶液中进行表征和加工。POSSs 还增强了聚合物的热稳定性，而且荧光在固态下不会因分子间的聚集而熄灭。这种荧光增强是由于大体积 POSS 单元的显著效果。通过聚合物材料的简便自组装方法获得了纳米粒子，纳米粒子在 545 纳米波长处显示出强烈的荧光。

  DOI：

  10.1039/c1jm11389e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-dodecyl-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型抗分枝杆菌 N-烷基硝基苯甲酰胺的合成、活性、毒性和计算机研究

  摘要：

  结核病 (TB) 是一种困扰社会最脆弱成员的疾病。我们开发了一系列 N-烷基硝基苯甲酰胺，具有良好的抗结核活性，可被视为十异戊二烯基磷酰基-β-D-呋喃核糖 2′-氧化酶 (DprE1)（一种重要的结核分枝杆菌 (Mtb) 酶）已知抑制剂的结构简化一个新兴的抗结核靶点。在此，我们报告了通过简单的合成方法开发这些化合物及其稳定性、细胞毒性和抗结核活性。研究它们的体外活性表明，3,5-二硝基和3-硝基-5-三氟甲基衍生物的活性最强，其中具有中等亲脂性的衍生物表现出最好的活性（MIC为16 ng/mL）。此外，在离体巨噬细胞感染模型中，链长为六个和十二个碳原子的衍生物呈现出最好的结果，表现出与异烟肼相当的活性特征。尽管证据尚不明确，但对多种分枝杆菌物种的敏感性评估，以及与该酶已知抑制剂的结构相似性，支持 DprE1 作为这些化合物的可能作用靶点。对接研究也强化了这一想法，其中我们的活性更强的化合物与

  DOI：

  10.3390/ph17050608

文献信息

• US5086128A
  申请人：——

  公开号：US5086128A

  公开（公告）日：1992-02-04
• Conjugated coordination polymers based on 8-hydroxyquinoline ligands: impact of polyhedral oligomeric silsesquioxanes on solubility and luminescence
  作者：Fanfan Du、Hu Wang、Yinyin Bao、Bin Liu、Haiting Zheng、Ruke Bai

  DOI：10.1039/c1jm11389e

  日期：——

  A novel bis(8-hydroxyquinoline) zinc-based conjugated coordination polymer with polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSSs) in the side chains has been synthesized. In contrast to the traditional coordination polymers, this new coordination polymer has good solubility in common organic solvents and can be characterized and processed in solution. The thermal stability of the polymer is also enhanced by POSSs and the fluorescence is not quenched by intermolecular aggregation in the solid state. This fluorescence enhancement is due to the significant effect of the bulky POSS units. Nanoparticles is obtained by a facile self-assembly method of the polymer materials and the nanoparticles show strong fluorescence at 545 nm.

  我们合成了一种新型双（8-羟基喹啉）锌基共轭配位聚合物，其侧链中含有多面体低聚硅倍半氧烷（POSS）。与传统配位聚合物相比，这种新型配位聚合物在普通有机溶剂中具有良好的溶解性，可以在溶液中进行表征和加工。POSSs 还增强了聚合物的热稳定性，而且荧光在固态下不会因分子间的聚集而熄灭。这种荧光增强是由于大体积 POSS 单元的显著效果。通过聚合物材料的简便自组装方法获得了纳米粒子，纳米粒子在 545 纳米波长处显示出强烈的荧光。
• 10.3390/ph17050608
  作者：Pais, João P.、Antoniuk, Olha、Pires, David、Delgado, Tiago、Fortuna, Andreia、Costa, Paulo J.、Anes, Elsa、Constantino, Luis

  DOI：10.3390/ph17050608

  日期：——

  activity revealed that the 3,5-dinitro and the 3-nitro-5-trifluoromethyl derivatives were the most active, and within these, the derivatives with intermediate lipophilicities presented the best activities (MIC of 16 ng/mL). Additionally, in an ex vivo macrophage model of infection, the derivatives with chain lengths of six and twelve carbon atoms presented the best results, exhibiting activity profiles comparable

  结核病 (TB) 是一种困扰社会最脆弱成员的疾病。我们开发了一系列 N-烷基硝基苯甲酰胺，具有良好的抗结核活性，可被视为十异戊二烯基磷酰基-β-D-呋喃核糖 2′-氧化酶 (DprE1)（一种重要的结核分枝杆菌 (Mtb) 酶）已知抑制剂的结构简化一个新兴的抗结核靶点。在此，我们报告了通过简单的合成方法开发这些化合物及其稳定性、细胞毒性和抗结核活性。研究它们的体外活性表明，3,5-二硝基和3-硝基-5-三氟甲基衍生物的活性最强，其中具有中等亲脂性的衍生物表现出最好的活性（MIC为16 ng/mL）。此外，在离体巨噬细胞感染模型中，链长为六个和十二个碳原子的衍生物呈现出最好的结果，表现出与异烟肼相当的活性特征。尽管证据尚不明确，但对多种分枝杆菌物种的敏感性评估，以及与该酶已知抑制剂的结构相似性，支持 DprE1 作为这些化合物的可能作用靶点。对接研究也强化了这一想法，其中我们的活性更强的化合物与