2-bromopent-3-ene | 1809-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2-bromopent-3-ene
• 英文别名: (E/Z)-1-methylbut-2-enyl bromide；(+/-)-4-bromo-2-pentene；dimethylallyl bromide；4-bromo-2-pentene；4-bromopent-2-ene；prenyl bromide；4-Bromo-pent-2-ene
• CAS: 1809-26-3
• 化学式: C₅H₉Br
• 分子量: 149.03
• InChiKey: LIPODSDLKCMVON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -106.7°C (estimate)
• 沸点：
  114.3°C (estimate)
• 密度：
  1.2312

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromopent-3-ene 在 乙醚 、 甲基溴化镁 作用下， 生成 反-4-甲基-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Mulliken; Wakeman; Gerry, Journal of the American Chemical Society, 1935, vol. 57, p. 1606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-bromopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Lehmkuhl,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 119 - 144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal Convergent Synthesis of Ivermectin Aglycone - A Synthetic Approach to the C10-C25 Subunit of Avermectins 2b
  作者：Jean-Pierre Férézou、Vivien Henryon

  DOI：10.1055/s-0029-1216954

  日期：2009.10

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• Preparation and conformational analysis of severely hindered β-diketones. Dipole moment determinations and theoretical calculations.
  作者：M. Moreno-Man˜as、A. González、C. Jaime、M.E. Lloris、J. Marquet、A. Martínez、A.C. Siani、A. Vallribera、I. Hernández-Fuentes、M.F. Rey-Stolle、C. Salom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86578-9

  日期：1991.8

  the unsubstituted diketones. Agreement between experimental and calculated dipole moments is fairly good thus rendering Molecular Mechanics a safe tool for the conformational analysis of the title molecules. The most populated conformations have been evaluated for nine ϱ-diketones bearing 1- and 2- adamantyl, tert-butyl, cyclohexyl, 1-phenylethyl and benzhydryl groups as well as two methyl groups and

  已经通过未取代的二酮的钴（II）配合物的烷基化制备了几个在羰基间位置带有大取代基的β-二酮。实验偶极矩和计算出的偶极矩之间的一致性非常好，因此使分子力学成为标题分子构象分析的安全工具。已对9个带有1-和2-金刚烷基，叔丁基，环己基，1-苯乙基和二苯甲基的苄基以及两个甲基和一个甲基加一个1-金刚烷基进行了人口最多的构象的评估。
• Stereochemistry of the thermal acetylenic Cope rearrangement. Experimental test for a 1,4-cyclohexenediyl as a mechanistic intermediate
  作者：Karen Ann Owens、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00172a010

  日期：1990.8

  The reversible [3,3]-sigmatropic rearrangement that interconverts optically active 4-methyl-5-hepten-1-yne and 4-methyl-1,2,5-heptatriene (an acetylenic Cope rearrangement) occurs with a stereochemistry corresponding to an orbital symmetry allowed suprafacial pathway with essentially complete preservation of enantiomeric purity. Computational simulation of the time-composition profile shows that 1%

  可逆 [3,3]-sigmatropic 重排将光学活性 4-methyl-5-hepten-1-yne 和 4-methyl-1,2,5-heptatriene（一种炔类 Cope 重排）相互转化，其立体化学对应于轨道对称允许表面通路，基本上完全保留对映体纯度。时间组成曲线的计算模拟表明，1% 或更少的重排通过立体化学等效的禁止的 antarafacial 途径。结合最近对模型 4-环己烯基环构象反转速率常数的实验测定，结果表明双基 3,5-二甲基-1-环己烯-1,4-二基发生在能量表面重排的分解率必须在 1.6-3.8×10 13 s − 1 范围内。
• N-Heterocyclic olefins as efficient phase-transfer catalysts for base-promoted alkylation reactions
  作者：Marcus Blümel、Reece D. Crocker、Jason B. Harper、Dieter Enders、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1039/c6cc03771b

  日期：——

  N-Heterocyclic Olefins (NHOs) have very recently emerged as efficient promoters for several chemical reactions due to their strong Bronsted/Lewis basicities. Here we report the novel application of NHOs as efficient...

  N-杂环烯烃（NHOs）由于其强大的Bronsted / Lewis基础性，最近已成为多种化学反应的有效促进剂。在这里，我们将NHO的新颖应用报告为高效...
• The [2,3] sigmatropic rearrangement of N-benzyl-O-allylhydroxylamines
  作者：Stephen G. Davies、John F. Fox、Simon Jones、Anne J. Price、Miguel A. Sanz、Thomas G. R. Sellers、Andrew D. Smith、F??tima C. Teixeira

  DOI：10.1039/b205323n

  日期：2002.7.26

  The rearrangement of a range of N-benzyl-O-allylhydroxylamines to the corresponding N-allylhydroxylamines upon treatment with n-BuLi in THF, followed by reduction to the corresponding N-allylamines, is described. Mechanistic studies of the transformation are consistent with an intramolecular [2,3] sigmatropic rearrangement.

  描述了将一系列N-苄基-O-烯丙基羟胺在THF中用n-BuLi处理后 rearrangement 成相应的N-烯丙基羟胺，随后还原为相应的N-烯丙胺的过程。该转化的机理研究与分子内[2,3]σ-转位重排一致。