1-(3'-Azido-3'-desoxy-β-D-arabinofuranosyl)-uracil | 6206-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3'-Azido-3'-desoxy-β-D-arabinofuranosyl)-uracil
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-(3-azido-3-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl)-；1-[(2R,3S,4S,5S)-4-azido-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 6206-17-3
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₅
• 分子量: 269.217
• InChiKey: WQBCHXWMHQMQKW-CCXZUQQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 1-(3'-Azido-3'-desoxy-β-D-arabinofuranosyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶衍生物作为人类免疫缺陷病毒的潜在抑制剂。

  摘要：

  我们在这里报告1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶在体外对人免疫缺陷病毒具有活性。制备了许多2'，3'-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基核苷衍生物，但没有一个具有标题化合物的活性。开发了用于合成3'-脱氧-3'-烷基-和3'-脱氧-β-D-阿拉伯糖基嘧啶衍生物的新的有效程序。

  DOI：

  10.1021/jm00402a038

文献信息

• 1-(2,3-Anhydro-.beta.-D-lyxofuranosyl)cytosine derivatives as potential inhibitors of the human immunodeficiency virus
  作者：Thomas R. Webb、Hiroaki Mitsuya、Samuel Broder

  DOI：10.1021/jm00402a038

  日期：1988.7

  We report here that 1-(2,3-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl)cytosine has activity against the human immunodeficiency virus in vitro. A number of 2',3'-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl nucleoside derivatives were prepared, but none had the activity of the title compound. New efficient procedures were developed for the synthesis of 3'-deoxy-3'-alkyl- and 3'-deoxy-beta-D-arabinosylpyrimidine derivatives.

  我们在这里报告1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶在体外对人免疫缺陷病毒具有活性。制备了许多2'，3'-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基核苷衍生物，但没有一个具有标题化合物的活性。开发了用于合成3'-脱氧-3'-烷基-和3'-脱氧-β-D-阿拉伯糖基嘧啶衍生物的新的有效程序。