1-<(β-L-arabinofuranosyl)-E-5-(2-carboxyvinyl)>uracil | 162239-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<(β-L-arabinofuranosyl)-E-5-(2-carboxyvinyl)>uracil
• 英文别名: (E)-3-[1-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 162239-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₈
• 分子量: 314.252
• InChiKey: FDZCPKBVFSOTDA-BRAWNKALSA-N

物化性质

• 密度：
  1.802±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  162.08
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(β-L-arabinofuranosyl)-E-5-(2-carboxyvinyl)>uracil 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到1-<(β-L-arabinofuranosyl)-E-5-(2-bromovinyl)>uracil
  参考文献：
  名称：

  几种嘧啶1-核苷类似物的合成作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  β--1--5-碘-2′-脱氧尿苷（β-1-IUdR，7）和（β-1-BV-ara-U，10）是通过1-阿拉伯糖的多步合成法合成的。2′，3′-二脱氧-β- 1-5-氮胞苷（18），2′，3′-二脱氧-β-1-2-硫胞苷（20）以及它们各自的α-端基异构体，化合物19和21，也通过在CH 2 Cl 2中存在EtAlCl 2的情况下，将（13）与相应的甲硅烷基化的碱直接偶联，然后分离α-和β-异构体以及解封5'-保护基团，合成了α-己内酰胺。另外，2'，3'-二脱氧-β-1--5-氟胞苷（34），一种有效的抗HIV和抗HBV药物，是通过另一种方法，通过2'，3'-二脱氧-β-1-5-5-氟尿苷（31）经由4-三唑基嘧啶二酮中间体合成的。这些1-核苷类似物在体外针对HIV，HBV，HSV-1和HSV-2进行了测试。在这些化合物中，发现2'，3'-二脱氧-β-1-5-氮杂胞苷（18）在体外具有与

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00997-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(β-L-arabinofuranosyl)uracil 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-<(β-L-arabinofuranosyl)-E-5-(2-carboxyvinyl)>uracil
  参考文献：
  名称：

  几种嘧啶1-核苷类似物的合成作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  β--1--5-碘-2′-脱氧尿苷（β-1-IUdR，7）和（β-1-BV-ara-U，10）是通过1-阿拉伯糖的多步合成法合成的。2′，3′-二脱氧-β- 1-5-氮胞苷（18），2′，3′-二脱氧-β-1-2-硫胞苷（20）以及它们各自的α-端基异构体，化合物19和21，也通过在CH 2 Cl 2中存在EtAlCl 2的情况下，将（13）与相应的甲硅烷基化的碱直接偶联，然后分离α-和β-异构体以及解封5'-保护基团，合成了α-己内酰胺。另外，2'，3'-二脱氧-β-1--5-氟胞苷（34），一种有效的抗HIV和抗HBV药物，是通过另一种方法，通过2'，3'-二脱氧-β-1-5-5-氟尿苷（31）经由4-三唑基嘧啶二酮中间体合成的。这些1-核苷类似物在体外针对HIV，HBV，HSV-1和HSV-2进行了测试。在这些化合物中，发现2'，3'-二脱氧-β-1-5-氮杂胞苷（18）在体外具有与

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00997-9