ethyl 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl carbonate | 889868-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl carbonate
• 英文别名: Ethyl (3-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)phenyl)prop-2-yn-1-yl) carbonate；ethyl 3-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]phenyl]prop-2-ynyl carbonate
• CAS: 889868-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 315.249
• InChiKey: GNHIPQRDLJXWCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  3-（邻三氟乙酰氨基芳基）-1-丙酸酯：钯催化2-氨基甲基-，2-乙烯基和2-烷基吲哚合成的常用中间体

  摘要：

  3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基酯已被用作制备各种3-未取代的2-取代的吲哚的常用合成中间体。在80°C下用哌嗪和Pd（PPh 3）4在THF中处理未取代的或在炔丙基碳上包含芳基取代基的3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-丙炔碳酸酯，得到2-（哌嗪-1-基甲基）吲哚高产。用其他仲胺也可获得2-氨基甲基吲哚的良好至优异的产率。在炔丙基碳上带有烷基取代基的乙基3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基碳酸酯和乙基3-（o在炔丙基碳处被二取代的-（三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基乙酸酯在80°C下的Pd（OAc）2 / PPh 3组合和Et 3 N在THF中的生成2-乙烯基吲哚。2-乙烯基吲哚的形成具有很强的立体选择性，至少在我们研究的底物上会生成反式乙烯基衍生物。在80°C下于MeCN中存在甲酸，Et 3 N和Pd（PPh 3）4的情况下，乙基3-（邻三氟乙酰胺基芳基）-1-炔丙基碳酸酯能以优异的产率获得2-烷基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.113
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  顺序烷基化/环化乙基的/异构化3-（ø -trifluoroacetamidoaryl）-1-丙炔酯：向2-酰基和2-乙氧羰基-3-吲哚烯基的新路由

  摘要：

  3-（邻-三氟乙酰胺基芳基）-1-丙酸酯与碘乙酸乙酯或α-溴乙酰苯的反应在DMSO中K 2 CO 3的存在下提供了新的简单途径获得2-酰基-和2-乙氧基羰基-3-烯基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.048

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-(Aminomethyl)indoles from Ethyl 3-(<i>o</i>-Trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl Carbonate
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1021/ol060499n

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The palladium-catalyzed reaction of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl carbonate with piperazines in the presence of Pd(PPh(3))(4) in THF at 80 degrees C affords 2-(piperazin-1-ylmethyl)indoles in excellent yields. Good to excellent yields are also obtained with other secondary amines.

  [反应：参见正文]在THF中，在Pd（PPh（3））（4）存在下，钯3-催化碳酸3-（邻三氟乙酰氨基苯基）-1-炔丙基碳酸酯与哌嗪的反应得到2- （哌嗪-1-基甲基）吲哚的产率高。用其他仲胺也能获得良好至优异的产率。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Free-NH Indole 2-Acetamides and Derivatives from Ethyl 3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic Carbonates
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Eleonora Filisti

  DOI：10.1055/s-0029-1217377

  日期：2009.7

  The reaction of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic carbonates with primary or secondary amines in the presence of Pd 2 (dba) 3 , dppf, and carbon monoxide in THF at 80 °C provides ready access to free-NH indole 2-acetamides. The reaction can be applied to the synthesis of free-NH indole 2-acetic acid methyl esters.

  在 Pd 2 (dba) 3 、dppf 和一氧化碳的存在下，在 80 °C 的 THF 中，3-(o-三氟乙酰氨基芳基)-1-炔丙基碳酸酯与伯胺或仲胺的反应提供了容易获得游离 NH吲哚2-乙酰胺。该反应可用于合成游离NH吲哚2-乙酸甲酯。
• 2-Alkylindoles via palladium-catalyzed reductive cyclization of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl carbonates
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.213

  日期：2007.10

  The reaction of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl carbonates with formate anions in the presence of Pd(PPh3)4 affords 2-alkylindoles in good to excellent yields.

  在Pd（PPh 3）4存在下，碳酸3-（邻三氟乙酰胺基苯基）-1-炔丙基碳酸乙酯与甲酸根阴离子的反应以良好的收率获得了2-烷基吲哚。
• 3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters: common intermediates for the palladium-catalyzed synthesis of 2-aminomethyl-, 2-vinylic, and 2-alkylindoles
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Alessandro Prastaro

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.113

  日期：2009.10

  3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters have been used as common synthetic intermediates for the preparation of a variety of 3-unsubstituted 2-substituted indoles. Treating ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic carbonates unsubstituted or containing an aryl substituent at the propargylic carbon with piperazines and Pd(PPh3)4 in THF at 80 °C affords 2-(piperazin-1-ylmethyl)indoles in excellent yields

  3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基酯已被用作制备各种3-未取代的2-取代的吲哚的常用合成中间体。在80°C下用哌嗪和Pd（PPh 3）4在THF中处理未取代的或在炔丙基碳上包含芳基取代基的3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-丙炔碳酸酯，得到2-（哌嗪-1-基甲基）吲哚高产。用其他仲胺也可获得2-氨基甲基吲哚的良好至优异的产率。在炔丙基碳上带有烷基取代基的乙基3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基碳酸酯和乙基3-（o在炔丙基碳处被二取代的-（三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基乙酸酯在80°C下的Pd（OAc）2 / PPh 3组合和Et 3 N在THF中的生成2-乙烯基吲哚。2-乙烯基吲哚的形成具有很强的立体选择性，至少在我们研究的底物上会生成反式乙烯基衍生物。在80°C下于MeCN中存在甲酸，Et 3 N和Pd（PPh 3）4的情况下，乙基3-（邻三氟乙酰胺基芳基）-1-炔丙基碳酸酯能以优异的产率获得2-烷基吲哚。
• Sequential alkylation/cyclization/isomerization of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters: a new route to 2-acyl- and 2-ethoxycarbonyl-3-alkenyl indoles
  作者：Ilaria Ambrogio、Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.048

  日期：2013.11

  The reaction of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters with ethyl iodoacetate or α-bromoacetophenone in the presence of K2CO3 in DMSO provides a new simple access to 2-acyl- and 2-ethoxycarbonyl-3-alkenyl indoles.

  3-（邻-三氟乙酰胺基芳基）-1-丙酸酯与碘乙酸乙酯或α-溴乙酰苯的反应在DMSO中K 2 CO 3的存在下提供了新的简单途径获得2-酰基-和2-乙氧基羰基-3-烯基吲哚。