N-(4-methoxybenzyl)-N-isopropylpropan-2-amine | 1250259-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-N-isopropylpropan-2-amine
• 英文别名: N,N-diisopropyl-p-methoxybenzylamine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 1250259-31-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: ASWPTVZEMQPFOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-N-isopropylpropan-2-amine 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用 Selectfluor™ (F-TEDA-BF4) 氧化苄胺制备醛

  摘要：

  醛是通过使用 Selectfluor™ 对苄胺进行温和氧化而获得的。结果与使用高价碘的 Polonovski 样过程相比具有优势。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561642
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N,N-二(1-甲基乙基)-苯甲酰胺 在 三氟甲磺酸酐 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-N-isopropylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Amide Activation by Tf2O: Reduction of Amides to Amines by NaBH4 under Mild Conditions

  摘要：

  报道了一种快速且实用的酰胺还原为胺的方法。该方法包括使用Tf2O对酰胺进行活化，然后在室温下用四氢呋喃中的硼氢化钠进行还原。各种酰胺/内酰胺都能以良好到优异的产率生成相应的胺，即使是对立体的酰胺和二级酰胺也如此。该方法还具有其他优点，如对TBDPS基团的耐受性、反应时间短、操作简便以及纯化过程简单。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258111

文献信息

• Controlled Reduction of Carboxamides to Alcohols or Amines by Zinc Hydrides
  作者：Derek Yiren Ong、Zhihao Yen、Asami Yoshii、Julia Revillo Imbernon、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201900233

  日期：2019.4

  New protocols for controlled reduction of carboxamides to either alcohols or amines were established using a combination of sodium hydride (NaH) and zinc halides (ZnX2). Use of a different halide on ZnX2 dictates the selectivity, wherein the NaH‐ZnI2 system delivers alcohols and NaH‐ZnCl2 gives amines. Extensive mechanistic studies by experimental and theoretical approaches imply that polymeric zinc

  使用氢化钠（NaH）和卤化锌（ZnX 2）的组合，建立了将羧酰胺控制还原为醇或胺的新方案。在ZnX 2上使用不同的卤化物决定了选择性，其中NaH-ZnI 2系统提供醇，而NaH-ZnCl 2系统提供胺。通过实验和理论方法进行的广泛机理研究表明，聚合氢化锌（ZnH 2）∞负责醇的形成，而二聚氯化锌氢化物（H-Zn-Cl）2是生产胺的关键物质。
• Nickel-Catalyzed Alkylarylation of Activated Alkenes with Benzyl-amines via C−N Bond Activation
  作者：Hui Yu、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/chem.201800543

  日期：2018.5.17

  A nickel‐catalyzed alkylarylation of active alkenes with tertiary benzylamines was achieved by charge‐transfer‐complex promoted C−N bond activation. The reaction proceeded through initial Ni‐catalyzed C−N bond activation, followed by sequential radical addition, redox and proton abstraction with cleaved amine moiety in the absence of oxidant, and provides an efficient method to prepare various alkyl‐substituted

  通过电荷转移络合物促进的C-N键活化，实现了镍与叔苄基胺催化的活性烯烃烷基芳基化反应。该反应通过最初的Ni催化的C-N键活化而进行，然后在不存在氧化剂的情况下依次进行自由基加成，氧化还原和带有裂解的胺部分的质子提取，为制备各种烷基取代的羟吲哚和二氢喹啉酮提供了一种有效的方法。产量。
• Charge-Transfer Complex Promoted C–N Bond Activation for Ni-Catalyzed Carbonylation
  作者：Hui Yu、Bao Gao、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01488

  日期：2017.7.7

  A new strategy was developed for activation of C–N bond via formation of an amine–I2 charge-transfer complex, which facilitates the inert C–N bond activation via oxidative addition with Ni(0). This strategy has been successfully applied in the Ni-catalyzed carbonylation of benzylamines via direct insertion of CO into the C–N bond, which provided a straightforward and rapid approach to arylacetamides

  通过形成胺-I 2电荷转移络合物，开发了一种激活C–N键的新策略，该方法通过与Ni（0）的氧化加成促进了惰性C–N键的激活。通过将CO直接插入C–N键中，该策略已成功地应用于Ni催化的苄胺的羰基化反应，这为在催化量的I 2和Ni催化剂存在下芳基乙酰胺的制备提供了一种直接而快速的方法。机理研究表明，通过氧化加成产生的苄基自由基参与了本反应。
• Various oxidative reactions with novel ion-supported (diacetoxyiodo)benzenes
  作者：Masataka Iinuma、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.017

  日期：2013.4

  addition, the Hofmann rearrangement of primary amides in methanol under basic conditions and the oxidative 1,2-rearrangement of propiophenones in trimethyl orthoformate under acidic conditions with those IS-DIBs provided the corresponding methyl carbamates and methyl 2-arylpropanoates, respectively, in good yields. Moreover, treatment of acetophenones with those IS-DIBs in the presence of trifluoromethanesulfonic

  在催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）存在下，用两个新型离子负载的（二乙酰氧基碘）苯（IS-DIB）A和B氧化仲醇和伯醇）在室温下于二氯甲烷中有效地进行，以良好的收率分别提供相应的酮和醛。N，N的氧化反应还用那些IS-DIB进行了-二异丙基苄胺的生产，以高收率产生了相应的芳族醛。此外，碱性条件下甲醇中伯酰胺的霍夫曼重排以及酸性条件下原甲酸三甲酯中苯乙酮的氧化1,2-重排与那些IS-DIB分别提供了相应的氨基甲酸甲酯和2-芳基丙酸甲酯。产量。此外，在乙腈中三氟甲磺酸存在下，用那些IS-DIB处理苯乙酮可生成相应的5-芳基-2-甲基恶唑。在这五个反应中，通过用二乙醚简单萃取反应混合物并随后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需产物。而且，A和B在相同的氧化反应中重复使用。
• Nickel-Catalyzed Benzylation of Aryl Alkenes with Benzylamines via C–N Bond Activation
  作者：Hui Yu、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02279

  日期：2018.11.16

  example of nickel-catalyzed Heck-type benzylation of aryl olefins with various benzylamines as benzyl electrophiles, and the benzylic C–N bond cleavage was efficiently promoted by the amine–I2 charge transfer complex (CT complex). The combination of low-cost NiCl2 and I2 has been found to facilitate Heck reaction of tertiary benzylamines and alkenes into various benzyl-substituted alkenes in good to

  我们开发了第一个实例，用各种苄胺作为苄基亲电子体，镍催化芳基烯烃的Heck型苄基化，而胺I 2电荷转移络合物（CT络合物）有效地促进了苄基C–N键的裂解。已经发现低成本NiCl 2和I 2的组合以良好至优异的产率促进叔苄胺和烯烃的Heck反应成各种苄基取代的烯烃。提出了这种非常规的Heck反应，首先通过与Ni（0）的C–N键的氧化加成反应形成苄基，然后通过自由基加成被芳基烯烃捕获，然后进行单电子转移氧化还原和质子提取没有氧化剂和外部碱。