5-bromo-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran | 1218818-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-bromo-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 5-Bromo-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran；5-bromo-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 1218818-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: WWAVNUWYDQNGDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到5-bromo-2-(4-hydroxyphenyl)benzofuran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃的抗氧化活性和对α-葡萄糖苷酶的抑制

  摘要：

  本研究基于鸟苷酸A的结构合成了一系列羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃，并对其抗氧化剂和α-葡萄糖苷酶的抑制活性进行了评估。化合物5a，5e和5n表现出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制作用（IC 50值为1.9–3.0μM），并且它们似乎比槲皮素更有效。动力学结合研究表明，化合物5a和5n利用混合竞争机制抑制α-葡萄糖苷酶。该研究还揭示了化合物5a和5n与α-葡萄糖苷酶或α-葡萄糖苷酶-4-NPGP复合物结合。利用酿酒酵母α-葡萄糖苷酶的晶体结构，分子对接研究已预测化合物5a和5n通过疏水和氢相互作用与α-葡萄糖苷酶的活性位点结合。DPPH自由基清除试验进一步表明，大多数羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃具有抗氧化活性。化合物5p是例外，该化合物在2-芳基苯并[ b ]呋喃的2-苯基环上只有一个羟基。我们的结果表明，羟基官能化的2-芳基苯并[ b]呋喃具有抗糖尿病和抗氧化特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.024
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄基三苯基膦溴化盐 在 碘 、 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-bromo-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  羟基官能化的对苯二酚和2-芳基苯并[ b ]呋喃的神经保护和抗神经炎作用

  摘要：

  当前用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）的药物在其带来的益处方面受到限制，并且没有任何药物被明确证明可以治愈或延缓AD的发展。大多数候选AD药物旨在减少淀粉样蛋白β（Aβ）的产生，聚集和毒性，或促进Aβ清除。在此，我们证明了羟基官能化的1,2-二苯乙烯和2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物的有效合成，并报道了这些酚类化合物在体外和动物模型中的神经保护作用和抗炎作用。结构-活性关系表明，2-芳基苯并[ b ]呋喃上的丙烯酸酯基团具有神经保护和抗炎作用。此外，化合物11和37这项研究基于对神经元细胞的神经保护作用，对神经胶质细胞的抗神经炎作用以及改善APP / PS1小鼠筑巢行为的能力，显示出作为疾病缓解性抗阿尔茨海默氏病药物的特殊开发潜力。这些结果表明2-芳基苯并[ b ]呋喃可能是治疗AD的候选化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00376

文献信息

• An alternate method for the synthesis of 2-aryl/alkyl-5-bromo-7-methoxy benzofurans; application to the synthesis of Egonol, Homoegonol, and analogs via Heck reaction
  作者：Kishor R. More、R.S. Mali

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.068

  日期：2016.11

  We herein report the general, versatile, and convenient method for the synthesis of 2-arly/alkyl-5-bromo-7-methoxy benzofurans from easily available o-Vanillin in five steps. These benzofurans was successfully converted into biological active natural products Egonol, Homoegonol, and analogous on applying Heck reaction using ethyl/methyl acrylate in the presence of palladium catalyst.

  我们在此报告了在五个步骤中从容易获得的邻香兰素中合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的通用，通用和方便的方法。这些苯并呋喃已成功转化为生物活性天然产物Egonol，Homoegonol，并且类似于在钯催化剂存在下使用乙基丙烯酸乙酯/丙烯酸甲酯进行的Heck反应。
• 2-Phenylbenzo[ b ]furans: Synthesis and promoting activity on estrogen biosynthesis
  作者：Wenchen Pu、Yun Yuan、Danfeng Lu、Xin Wang、Hanwei Liu、Chun Wang、Fei Wang、Guolin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.013

  日期：2016.11

  2-phenylbenzo[b]furan glycosides could promote estrogen biosynthesis. To find high active 2-phenylbenzo[b]furans, fifty-four 2-phenylbenzo[b]furans were prepared via four strategies according to corresponding substrate scopes. Biological evaluation in HEK293A cells showed that some compounds exhibited promotive activity on estrogen biosynthesis. 2-(4-Chlorophenyl)-7-methoxybenzo[b]furan possessed the

  雌激素的生物合成对人类的许多生理过程至关重要。雌激素水平异常与多种疾病密切相关，包括乳腺癌和骨质疏松症。以前我们发现2-苯基苯并[b]呋喃糖苷可以促进雌激素的生物合成。为了找到高活性的2-苯基苯并[b]呋喃，根据相应的底物范围，通过四种策略制备了五十四种2-苯基苯并[b]呋喃。HEK293A细胞的生物学评估表明，某些化合物对雌激素的生物合成具有促进作用。2-（4-氯苯基）-7-甲氧基苯并[b]呋喃具有最高的活性，EC50值为14.68μM。此外，这些化合物不会影响HEK292A细胞中的芳香化酶表达，
• A Convenient Two-Step Synthesis of 2-Arylbenzofurans
  作者：Xin-Fang Duan、Jian-Xia Feng、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1217129

  日期：2010.2

  A novel and convenient two-step synthesis of 2-arylbenzofurans is described which proceeds via a selective cross-pinacol-type coupling between a salicylaldehyde and an aromatic aldehyde, followed by an acid-promoted cyclization. One advantage of this method is that separation of the three possible pinacol products that can form during the cross-coupling is not necessary. This method is also applied to the synthesis of the 2-arylbenzofuran-containing natural product, homoegonol.

  该方法通过水杨醛和芳香醛之间的选择性交叉频哪醇型偶联，然后进行酸促进环化，从而合成 2-芳基苯并呋喃。这种方法的优点之一是无需分离交叉偶联过程中可能形成的三种频哪醇产物。这种方法还可用于合成含 2-芳基苯并呋喃的天然产物高根醇。
• Iodonium Ion-Induced Cyclization and Aryl Migration of <i>ortho</i>-Hydroxystilbenes for the Synthesis of 3-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran
  作者：Ying Chen、Yiyao Fan、Yanqiu Li、Chunsuo Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00440

  日期：2023.8.18

  reported first. This reaction features the cyclization and aryl migration reaction of ortho-hydroxystilbene in ethanol, which is mediated by an iodonium ion, under ambient conditions. A class of ADB was prepared efficiently in good to excellent yields. Mechanism investigation revealed that acids and alcohols facilitated aryl migration, but alkaline and non-alcohol solvents promoted β elimination. The

  首次报道了一种有效合成 3-芳基-2,3-二氢苯并呋喃 (ADB) 的简便且通用的方案。该反应的特点是邻羟基芪在乙醇中的环化和芳基迁移反应，该反应由碘鎓离子在环境条件下介导。一类 ADB 得到有效制备，产率良好至优异。机理研究表明，酸和醇促进芳基迁移，但碱性和非醇溶剂促进β消除。两个放大反应进一步证实了该策略的实用性，并在有效的合成精制中得到了证明。
• Neuroprotective and Antineuroinflammatory Effects of Hydroxyl-Functionalized Stilbenes and 2-Arylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Pei-Chun Chen、Wei-Jern Tsai、Yune-Fang Ueng、Tsai-Teng Tzeng、Hsiang-Ling Chen、Pei-Ru Zhu、Chia-Hsiang Huang、Young-Ji Shiao、Wen-Tai Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00376

  日期：2017.5.11

  The drugs currently used to treat Alzheimer’s disease (AD) are limited in the benefits they confer, and no medication has been clearly proven to cure or delay the progression of AD. Most candidate AD drugs are meant to reduce the production, aggregation, and toxicity of amyloid β (Aβ) or to promote Aβ clearance. Herein, we demonstrate the efficient synthesis of hydroxyl-functionalized stilbene and

  当前用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）的药物在其带来的益处方面受到限制，并且没有任何药物被明确证明可以治愈或延缓AD的发展。大多数候选AD药物旨在减少淀粉样蛋白β（Aβ）的产生，聚集和毒性，或促进Aβ清除。在此，我们证明了羟基官能化的1,2-二苯乙烯和2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物的有效合成，并报道了这些酚类化合物在体外和动物模型中的神经保护作用和抗炎作用。结构-活性关系表明，2-芳基苯并[ b ]呋喃上的丙烯酸酯基团具有神经保护和抗炎作用。此外，化合物11和37这项研究基于对神经元细胞的神经保护作用，对神经胶质细胞的抗神经炎作用以及改善APP / PS1小鼠筑巢行为的能力，显示出作为疾病缓解性抗阿尔茨海默氏病药物的特殊开发潜力。这些结果表明2-芳基苯并[ b ]呋喃可能是治疗AD的候选化合物。