N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazole-1-carboxamide | 1515782-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazole-1-carboxamide
• CAS: 1515782-30-5
• 化学式: C₁₁H₈F₃N₃O
• mdl: MFCD23543184
• 分子量: 255.199
• InChiKey: WRZKSLIBLHQRCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazole-1-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4将N-取代的羰基咪唑啉化物有效还原为甲酰胺

  摘要：

  研究了一种新颖，简单且通用的方案，该方案可通过在温和的反应条件下用NaBH 4还原N-取代的羰基咪唑啉化物来高效合成甲酰胺。通过这种方法，不仅羧酸或异氰酸酯，而且胺都可以容易地以高产率获得甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.072
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 N,N'-羰基二咪唑 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  双芳基阴离子转运蛋白的脂肪酸激活质子转运可去极化线粒体并降低 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的活力

  摘要：

  在呼吸线粒体中，线粒体内膜上的质子梯度用于驱动 ATP 产生。线粒体解偶联剂通常是弱酸性质子载体，可以破坏这一过程，从而诱导癌细胞线粒体功能障碍和细胞凋亡。我们已经证明，基于双芳基脲的阴离子转运蛋白还可以通过一种新型脂肪酸激活的质子转运机制介导线粒体解偶联，其中双芳基脲促进去质子化脂肪酸的跨双层运动和质子转运。在本文中，我们研究了用方酰胺、酰胺和双脲阴离子结合基序取代脲基团的影响。研究发现双芳基方酰胺可以使线粒体去极化并降低 MDA-MB-231 乳腺癌细胞活力，其程度与尿素对应物相似。双芳基酰胺和双脲的活性较低，需要更高的浓度才能产生这些效果。对于所有支架，需要用亲脂性吸电子基团取代联芳环才能发挥活性。对囊泡中质子运输机制的研究表明，活性化合物参与脂肪酸激活的质子运输，但方酰胺类似物除外，其酸性足以充当经典的质子载体并在没有游离脂肪酸的情况下运输质子。

  DOI：

  10.3390/biom13081202

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of indole derivatives as novel inhibitors targeting B-Raf kinase
  作者：Zeng Wu、Ming Yan、Shi-He Hu、Zhi-Cheng Yu、Yong Zhu、Ya-Dong Cheng、Hai-Chun Liu、Yan-Min Zhang、Si-Hui Yao、Wei-Fang Tang、Tao Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.11.006

  日期：2014.2

  A series of novel indole derivatives were designed and synthesized and their inhibitory activity against B-Raf and HepG2 cell were also described. Among them, compounds 7a and 7b exhibited excellent potency, which showed the potential for further research as lead compounds. (C) 2013 Wei-Fang Tang and Tao Lu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• An efficient reduction of N -substituted carbonylimidazolides into formamides by NaBH 4
  作者：Zhiyong Chen、Yiming Cao、Zeyu Tian、Xuan Zhou、Wenjin Xu、Jia Yang、Hanbing Teng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.072

  日期：2017.5

  A novel, simple and versatile protocol was investigated for highly efficient synthesis of formamides through reducing N-substituted carbonylimidazolides by NaBH4 under mild reaction conditions. By this method, not only carboxylic acids or isocyanates, but also amines can readily access formamides with high yields.

  研究了一种新颖，简单且通用的方案，该方案可通过在温和的反应条件下用NaBH 4还原N-取代的羰基咪唑啉化物来高效合成甲酰胺。通过这种方法，不仅羧酸或异氰酸酯，而且胺都可以容易地以高产率获得甲酰胺。
• Fatty Acid-Activated Proton Transport by Bisaryl Anion Transporters Depolarises Mitochondria and Reduces the Viability of MDA-MB-231 Breast Cancer Cells
  作者：Edward York、Daniel A. McNaughton、Meryem-Nur Duman、Philip A. Gale、Tristan Rawling

  DOI：10.3390/biom13081202

  日期：——

  electron-withdrawing groups was required for activity. An investigation of the proton transport mechanism in vesicles showed that active compounds participate in fatty acid-activated proton transport, except for a squaramide analogue, which was sufficiently acidic to act as a classical protonophore and transport protons in the absence of free fatty acids.

  在呼吸线粒体中，线粒体内膜上的质子梯度用于驱动 ATP 产生。线粒体解偶联剂通常是弱酸性质子载体，可以破坏这一过程，从而诱导癌细胞线粒体功能障碍和细胞凋亡。我们已经证明，基于双芳基脲的阴离子转运蛋白还可以通过一种新型脂肪酸激活的质子转运机制介导线粒体解偶联，其中双芳基脲促进去质子化脂肪酸的跨双层运动和质子转运。在本文中，我们研究了用方酰胺、酰胺和双脲阴离子结合基序取代脲基团的影响。研究发现双芳基方酰胺可以使线粒体去极化并降低 MDA-MB-231 乳腺癌细胞活力，其程度与尿素对应物相似。双芳基酰胺和双脲的活性较低，需要更高的浓度才能产生这些效果。对于所有支架，需要用亲脂性吸电子基团取代联芳环才能发挥活性。对囊泡中质子运输机制的研究表明，活性化合物参与脂肪酸激活的质子运输，但方酰胺类似物除外，其酸性足以充当经典的质子载体并在没有游离脂肪酸的情况下运输质子。