(5-(chloromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)(phenyl)methanone | 1350536-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-(chloromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [5-(Chloromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-phenylmethanone；[5-(chloromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1350536-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: XOMDAQHOTVQFOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 苯甲酰硝基甲烷 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到(5-(chloromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  3-苯甲酰基异恶唑啉通过 1,3-偶极环加成反应：氯胺-T-催化​​ α-硝基酮与偶极亲和物的缩合

  摘要：

  在本研究中，以氯胺-T 为碱，通过烯烃与各种 α-硝基酮反应合成了 3-苯甲酰基异恶唑啉。α-硝基酮和烯烃的范围很广，包括不同的烯烃和炔烃形成各种异恶唑啉和异恶唑。使用氯胺-T 作为 1,3-偶极环加成的低成本、易于处理、温和的碱是有吸引力的。

  DOI：

  10.3390/molecules26123491

文献信息

• Copper Nitrate Mediated Regioselective [2+2+1] Cyclization of Alkynes with Alkenes: A Cascade Approach to Δ²-Isoxazolines
  作者：Mingchun Gao、Yingying Li、Yuansheng Gan、Bin Xu

  DOI：10.1002/anie.201503393

  日期：2015.7.20

  An efficient method for the regioselective synthesis of pharmacologically relevant polysubstituted Δ2‐isoxazolines is based on the copper‐mediated direct transformation of simple terminal alkynes and alkenes. The overall process involves the formation of four chemical bonds with inexpensive and readily available copper nitrate trihydrate as a novel precursor of nitrile oxides. The reaction can be easily

  对于药理学相关多取代Δ的区域选择性合成的有效方法2个-isoxazolines基于简单末端炔烃和烯烃的铜介导的直接转化。整个过程涉及与廉价且容易获得的三水合硝酸铜作为腈氧化物的新型前体形成四个化学键。该反应可以容易地进行，并且可以在温和的条件下进行。
• 二氢异噁唑苯甲酮衍生物与二氢异噁唑苯甲酮衍生物的制备方法及其用途
  申请人：石河子大学

  公开号：CN108947924B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明涉及一种二氢异噁唑苯甲酮衍生物与二氢异噁唑苯甲酮衍生物的制备方法及其用途，其特点在于：一类(4，5‑二氢异噁唑3‑基)苯甲酮衍生物；其制备方法：1、向反应器中按摩尔比1∶1‑1∶7加入α‑硝基酮衍生物和烯丙基衍生物；2、加乙腈机械搅拌1‑3分钟混合均匀；3、加入溴化亚铜作为催化剂，催化剂与α‑硝基酮衍生物的摩尔比为：0.1∶1‑1.5∶1；4、65‑85℃水浴加热反应10‑16小时；5、将固液混合物减压浓缩；6、经硅藻土分离纯化得到目标产物。本发明提供了15个化合物，提供一种合成(4，5‑二氢异噁唑3‑基)苯甲酮衍生物的新方法，提供3个抗真菌药物耐药逆转剂。
• Application of silica gel-supported polyphosphoric acid (PPA/SiO2) as a reusable solid acid catalyst to the synthesis of 3-benzoylisoxazoles and isoxazolines
  作者：Ken-ichi Itoh、Tadashi Aoyama、Hiroaki Satoh、Yuki Fujii、Hiroshi Sakamaki、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.038

  日期：2011.12

  3-Benzoylisoxazoles were synthesized by the reaction of alkynes and benzoylnitromethane using silica gel-supported polyphosphoric acid (PPA/SiO2). This reaction provides a convenient, efficient, and reusable synthetic method of isoxazole derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.