Norophthalamic acid | 16305-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Norophthalamic acid
• 英文别名: γ-L-Glu-L-Ala-Gly；norophthalmic acid；γ-Glu-Ala-Gly；γ-L-Glutamyl-L-alanyl-glycin；(2S)-2-amino-5-[[(2S)-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 16305-88-7
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₆
• 分子量: 275.261
• InChiKey: RPVCUZZJCXVVDW-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-199 °C (decomp)
• 沸点：
  722.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Norophthalamic acid 生成 L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  OGAWA, TADASHI;OKA, YOSHIKO;SASAOKA, KEI, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 303-304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-谷胱甘肽 (氧化型) 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到Norophthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化的含硫醇和二硫键的氨基酸和小肽的脱硫。

  摘要：

  通过使用可见光，光催化剂Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtb-bpy）PF 6对半胱氨酸进行脱硫的可扩展方案已经开发了在两相反应条件下的亚磷酸三乙酯。催化剂的负载量可低至0.01 mol％，可在后处理过程中有效去除（≤0.3 ppm），从而以高收率得到相应的脱硫产物。该方法也已应用于胱氨酸，青霉胺以及还原和氧化的谷胱甘肽。已发现脱硫对pH敏感，半胱氨酸衍生物和谷胱甘肽的最佳pH值分别为6.5和7.0。此外，在含有半胱氨酸和蛋氨酸的十肽脱硫过程中，已观察到两个含硫残基同时氧化为二硫键和亚砜。所以，尽管所提出的方案通过使用非常低的催化剂负载量和具有成本效益的亚磷酸三烷基酯作为硫代自由基捕获剂，可以对可见光进行简单的硫醇直接脱硫，但需要仔细验证其在复杂底物上的应用。版权所有©2017欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.3016

文献信息

• 一种含巯基或者二硫键的有机化合物的脱硫方法
  申请人：湖州中科颐格生物科技有限公司

  公开号：CN110128252B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种有机化合物的脱硫方法，尤其涉及一种含巯基或者二硫键的有机化合物的脱硫方法。具体如下：将含巯基或者二硫键的有机化合物溶于溶剂，加入膦试剂、引发剂后，在光照下反应，使底物转化为相应的脱硫产物。所述含巯基或者二硫键的有机化合物为R‑SH或R‑S‑S‑R；其中，R为伯碳、仲碳、叔碳基团、芳香基或酰基。本发明具有无需金属参与、反应条件温和的特点。并且该方法有产率高、底物适用范围广、溶剂适用种类多的优点，广泛适用于多种脱巯基反应，以及二硫化物的脱硫反应。
• A Mild, General, <scp>Metal‐Free</scp> Method for Desulfurization of Thiols and Disulfides Induced by <scp>Visible‐Light</scp>
  作者：Wenting Qiu、Shuai Shi、Ruining Li、Xianfeng Lin、Liangming Rao、Zhankui Sun

  DOI：10.1002/cjoc.202000607

  日期：2021.5

  A visible‐light‐induced metal‐free desulfurization method for thiols and disulfides has been explored. This radical desulfurization features mild conditions, robustness, and excellent functionality compatibility. It was successfully applied not only to the desulfurization of small molecules, but also to peptides.

  探索了一种可见光诱导的无金属硫醇和二硫化物脱硫方法。这种自由基脱硫具有温和的条件，坚固性和出色的功能兼容性。它不仅成功地用于小分子的脱硫，而且还成功地应用于肽。
• Photochemical desulfurization of l-cysteine derivatives
  作者：Asensio González、Gregorio Valencia

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00295-x

  日期：1998.8

  Thiol groups can be reductively eliminated at room temperature by a photochemical method which makes use of triethylboron, triethylphosphite and visible light. Thus, after treating l-Cys 1a, d-Pen 1b, l-Cys-OMe 1c and glutathione (γ-l-Glu-l-Cys-Gly) 3, the corresponding desulfurized compounds l-Ala 2a, d-Val 2b, l-Ala-OMe 2c and γ-l-Glu-l-Ala-Gly 4, respectively, are prepared in high yields and with

  硫醇基团可以在室温下通过光化学方法被还原消除，该光化学方法利用三乙基硼，亚磷酸三乙酯和可见光。因此，在处理l-Cys 1a，d-Pen 1b，l-Cys-OMe 1c和谷胱甘肽（γ-1-Glu-1-Cys-Gly）3之后，相应的脱硫化合物l-Ala 2a，d-Val 2b，1-丙氨酸- OME 2C和γ-1-谷氨酸-1-丙氨酸-甘氨酸4，分别以高收率和配置的保留制备。
• Visible-Light-Induced Specific Desulfurization of Cysteinyl Peptide and Glycopeptide in Aqueous Solution
  作者：Xiao-Fei Gao、Jing-Jing Du、Zheng Liu、Jun Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00292

  日期：2016.3.4

  Visible-light-induced specific desulfurization of cysteinyl peptides has been explored. The photocatalytic desulfurization catalyzed by Ru(bpy)32+ can proceed efficiently at room temperature in aqueous solution or in binary mixtures of aqueous/organic solvent and be compatible with the presence of residues of amino acids, carbohydrates, and various sulfur-containing functional groups. This approach

  已经研究了可见光诱导的半胱氨酸肽的特异性脱硫。Ru（bpy）3 2+催化的光催化脱硫可以在室温下在水溶液中或在水/有机溶剂的二元混合物中有效地进行，并且与氨基酸，碳水化合物和各种含硫官能团的残留物相容组。通过连接-脱硫方案，该方法已成功应用于合成线性和环状肽。
• A biohybrid strategy for enabling photoredox catalysis with low-energy light
  作者：Paul T. Cesana、Beryl X. Li、Samuel G. Shepard、Stephen I. Ting、Stephanie M. Hart、Courtney M. Olson、Jesus I. Martinez Alvarado、Minjung Son、Talia J. Steiman、Felix N. Castellano、Abigail G. Doyle、David W.C. MacMillan、Gabriela S. Schlau-Cohen

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.10.010

  日期：2022.1

  blue-to-UV excitation. In photosynthesis, both light capture and reactivity have been optimized by separation into distinct sites. Inspired by this modular architecture, we synthesized a biohybrid photocatalyst by covalent attachment of the photosynthetic light-harvesting protein R-phycoerythrin (RPE) to the transition-metal photocatalyst tris(2,2′-bipyridine)ruthenium(II) ([Ru(bpy)3]2+). Spectroscopic

  自然系统通过高效和宽带的能量捕获来驱动光合作用的高能反应。过渡金属光催化剂同样将光转化为化学反应性，但操作受限，需要蓝光到紫外光激发。在光合作用中，通过分离到不同的位点，光捕获和反应性都得到了优化。受这种模块化结构的启发，我们通过将光合捕光蛋白 R-藻红蛋白 (RPE) 共价连接到过渡金属光催化剂三 (2,2'-联吡啶) 钌 (II) ([Ru( bpy) 3 ] 2+ )。光谱研究发现，吸收的光能有效地从 RPE 集中到 [Ru(bpy) 3 ] 2+. 通过增加硫醇-烯偶联反应和半胱氨酰-脱硫反应的产率证明了生物混合光催化剂的实用性，包括在红色波长下恢复的反应性，其中 [Ru(bpy) 3 ] 2+单独不吸收。