Amino-diphenyl-boran | 13188-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Amino-diphenyl-boran
• 英文别名: B,B-diphenyl-boranylamine；B,B-Diphenyl-borylamin；Aminodiphenylborane；[amino(phenyl)boranyl]benzene
• CAS: 13188-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₂BN
• 分子量: 181.045
• InChiKey: JYLHZLZAPIOJQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  303.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Amino-diphenyl-boran 生成 二氯苯酚溴酯
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.2.4, page 286 - 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (butylthio)diphenylborane 在 氨 、 苯 作用下， 生成 Amino-diphenyl-boran
  参考文献：
  名称：

  Michailow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 127, p. 1023,1026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boron and phosphorus chemistry. Part I. Simple, high-yield syntheses of pure chlorodiorganoboranes
  作者：Leo F. Hohnstedt、James P. Brennan、Kennard A. Reynard

  DOI：10.1039/j19700002455

  日期：——

  The reaction of R2BNH2(R = Bun or Prn) with phosphorus pentachloride and with hydrogen chloride gave chlorodiorganoboranes in high yields. Diethylaminodi-n-butylborane and phosphorus pentachloride produced chlorodi-n-butylborane. Separate experiments demonstrated that reaction of trialkylboranes to form R12BSR2 and then R12BNH2 followed by reaction with phosphorus pentachloride or hydrogen chloride

  R 2 BNH 2（R = Bu n或Pr n）与五氯化磷和氯化氢的反应以高收率得到了氯二有机硼烷。二乙基氨基二正丁基硼烷和五氯化磷生产了氯二正丁基硼烷。单独的实验表明，三烷基硼烷反应生成R 1 2 BSR 2，然后生成R 1 2 BNH 2，然后与五氯化磷或氯化氢反应生成R 1 2 BCl，而无需分离中间体。
• Synthesis and Characterization of Store-Operated Calcium Entry Inhibitors Active in the Submicromolar Range
  作者：Camille Le Guilcher、Tomas Luyten、Jan B. Parys、Mathieu Pucheault、Olivier Dellis

  DOI：10.3390/ijms21249777

  日期：——

  The store-operated calcium entry, better known as SOCE, forms the main Ca2+ influx pathway in non-excitable cells, especially in leukocytes, where it is required for cell activation and the immune response. During the past decades, several inhibitors were developed, but they lack specificity or efficacy. From the non-specific SOCE inhibitor 2-aminoethyl diphenylborinate (2-APB), we synthetized 16 new analogues by replacing/modifying the phenyl groups. Among them, our compound P11 showed the best inhibitory capacity with a Ki ≈ 75 nM. Furthermore, below 1 µM, P11 was devoid of any inhibitory activity on the two other main cellular targets of 2-APB, the IP3 receptors, and the SERCA pumps. Interestingly, Jurkat T cells secrete interleukin-2 under phytohemagglutinin stimulation but undergo cell death and stop IL-2 synthesis when stimulated in the presence of increasing P11 concentrations. Thus, P11 could represent the first member of a new and potent family of immunosuppressors.

  存储操作的钙离子进入，更为人熟知的是SOCE，在非兴奋性细胞中形成主要的Ca2+流入途径，特别是在白细胞中，这对于细胞激活和免疫应答是必需的。在过去的几十年里，开发了几种抑制剂，但它们缺乏特异性或有效性。从非特异性的SOCE抑制剂2-氨乙基二苯硼烷(2-APB)出发，我们通过替换/修改苯基合成了16个新的类似物。其中，我们的化合物P11表现出最佳的抑制能力，Ki约为75 nM。此外，在1 µM以下，P11对2-APB的另外两个主要细胞靶点，即IP3受体和SERCA泵，均没有任何抑制活性。有趣的是，Jurkat T细胞在植物血凝素刺激下分泌白细胞介素-2，但在存在逐渐增加的P11浓度的刺激下，会发生细胞死亡并停止IL-2的合成。因此，P11可能代表了一类新的、强效的免疫抑制剂家族的第一成员。
• Reynard, K. A., Dissertation Abstracts International, B: The Sciences and Engineering, Diss. St. Louis Univ. 1967, 1968, vol. 28, p. 3209
  作者：Reynard, K. A.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.2.4, page 286 - 292
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Michailow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 127, p. 1023,1026
  作者：Michailow et al.

  DOI：——

  日期：——