tert-butyl N-benzyl-N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-ynyl]carbamate | 1383533-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-benzyl-N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-ynyl]carbamate
• CAS: 1383533-58-1
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃Si
• 分子量: 389.61
• InChiKey: AQYVGWCITKHCDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-ynyl]carbamate 在 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到3-Benzyl-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1,3-oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Approach to highly functionalized oxazolones by a Pd-catalyzed cyclization of N-alkynyl tert-butyloxycarbamates

  摘要：

  A mild and operationally simple approach to highly functionalized oxazolones has been developed, which involves an intramolecular oxypalladation of N-alkynyl tert-butyloxycarbamates, followed by either protonolysis of the alkenyl C-Pd bond to afford 3,5-disubstituted oxazolones or allylation with allyl halides in the presence of Ag2CO3 to generate 3,4,5-trisubstituted oxazolones, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.074
• 作为产物：
  描述：

  苄基-氨基甲酸叔丁酯 、 (4-bromobut-3-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87 %的产率得到tert-butyl N-benzyl-N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-ynyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  分子内 Ynamide–Benzyne (3+2) 环加成

  摘要：

  涉及苯炔和炔胺作为三原子组分的分子内 (3+2) 环加成反应已通过利用具有连接功能的苯炔前体完成。因此，在这种方法中揭示了中间体吲哚叶立德的矛盾性质，它在其 C2 原子上同时表现出亲核和亲电子性质。

  DOI：

  10.1002/anie.202300907

文献信息

• Approach to highly functionalized oxazolones by a Pd-catalyzed cyclization of N-alkynyl tert-butyloxycarbamates
  作者：Zenghui Lu、Xiaowei Xu、Zhaozhen Yang、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.074

  日期：2012.7

  A mild and operationally simple approach to highly functionalized oxazolones has been developed, which involves an intramolecular oxypalladation of N-alkynyl tert-butyloxycarbamates, followed by either protonolysis of the alkenyl C-Pd bond to afford 3,5-disubstituted oxazolones or allylation with allyl halides in the presence of Ag2CO3 to generate 3,4,5-trisubstituted oxazolones, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Ynamide–Benzyne (3+2) Cycloadditions
  作者：Tsukasa Tawatari、Ritsuki Kato、Riku Kudo、Kiyosei Takasu、Hiroshi Takikawa

  DOI：10.1002/anie.202300907

  日期：——

  Intramolecular (3+2) cycloaddition reactions involving benzyne and ynamides as three-atom components have been accomplished through the utilization of benzyne precursors having a linking functionality. The ambivalent nature of the intermediate indolium ylide, which exhibits both nucleophilic and electrophilic properties at its C2 atom, is thus brought to light in this approach.

  涉及苯炔和炔胺作为三原子组分的分子内 (3+2) 环加成反应已通过利用具有连接功能的苯炔前体完成。因此，在这种方法中揭示了中间体吲哚叶立德的矛盾性质，它在其 C2 原子上同时表现出亲核和亲电子性质。