2-(2-bromo-5-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1301148-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-bromo-5-methylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1301148-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD23057613
• 分子量: 287.159
• InChiKey: IKLRVERBEWCUNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 DL-亮氨酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以81%的产率得到6-isobutyl-2-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  一般和高效铜催化氧化有氧合成ñ -融合使用氨基酸作为氮源杂环†

  摘要：

  通过使用容易获得的α-氨基酸作为氮源，已经开发了用于合成N-稠合杂环的通用且有效的铜催化的需氧氧化方法。反应进行了N-芳基化，好氧氧化脱氢，分子内环化和C的解离甲酸。该方法应为构建N-稠合杂环提供通用和实用的策略。

  DOI：

  10.1039/c3ra41644e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯甲酸 、 邻苯二胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-(2-bromo-5-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化在温和条件下级联合成苯并咪唑并喹唑啉衍生物。

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的铜催化级联方法，用于在温和的条件下（即使在室温下）通过容易获得的取代的2-（2-卤代苯基）苯并咪唑与am或胍的反应来合成苯并咪唑并喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1cc10383k

文献信息

• Design, synthesis, crystal structure and DFT analysis of (E)-N-(tert-butyl)-11H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-imines with dual-state emission property
  作者：Si-Yu Hou、Xu Wang、Jin-Ping Fu、Quan Liu、Wen-Yi Huang、Hao Cheng、Li Zhang、Guang-Ming Liang、Shou-Feng Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137217

  日期：2024.3

  photo-fluorescence, 1H and 13C NMR and HMRS. Furthermore, the single crystal structure of compound 3aa was determined to be of monoclinic system, space group I2/a, with α = 17.0080(4), b = 5.89820(10), c = 29.3286(7) Å, β = 102.948(2)°, V = 2867.34(11) Å3, Dc = 1.276 g/cm3, Z = 8, F(000) = 1168.0, μ(Cu Kα) = 0.599 mm−1, R = 0.0373 and wR = 0.0961. Photophysical property tests demonstrated that the designed benzoimidazoisoindoles

  苯并咪唑异吲哚是关键的结构基序，广泛存在于药物和功能材料中。然而，苯并咪唑异吲哚的合成策略很少，这极大地限制了其应用。在此，我们报道了一种通过钯催化的 2-(2-溴苯基)-1 H-苯并[ d ]咪唑和异氰化物串联环化合成苯并咪唑异吲哚衍生物的有效方法。在空气气氛和100℃下制备了各种苯并咪唑异吲哚，产率为63%-86%。通过紫外-可见光、荧光、1 H 和13 C NMR 以及 HMRS 对苯并咪唑异吲哚进行了表征。此外，确定化合物3aa的单晶结构为单斜晶系，空间群I2/a，α  = 17.0080(4)，b  = 5.89820(10)，c  = 29.3286(7) Å，β = 102.948( 2)°，V  = 2867.34(11) Å 3，D c = 1.276 g/cm 3 ，Z = 8，F(000) = 1168.0，μ (Cu Kα) = 0.599 mm −1，R = 0.0373
• Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of Alkyl 6-Aminobenzimidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline-5-carboxylates
  作者：Juyou Lu、Hua Fu

  DOI：10.1021/jo200508q

  日期：2011.6.3

  A convenient and efficient copper-catalyzed cascade method has been developed for synthesis of benzimidazoisoquinoline derivatives via reactions of readily available substituted 2-(2-halophenyObenzoimidazoles with alkyl cyanoacetates under mild condition, and the corresponding alkyl 6-aminobenzimidazo[2,1-a]isoquinoline-5-carboxylates were obtained in good to excellent yields. The novel method provides diverse and useful poly N-heterocyclic compounds for combinatorial chemistry and medicinal chemistry.