ethyl 6-(bromomethyl)-1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro pyrimidine-5-carboxylate | 14758-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-(bromomethyl)-1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 2-Oxo-5-ethoxycarbonyl-1-methyl-6-brommethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimi-din；6-bromomethyl-1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 6-(bromomethyl)-1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(bromomethyl)-3-methyl-2-oxo-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 14758-01-1
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 353.216
• InChiKey: QMPAHXHKKWCOIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(bromomethyl)-1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro pyrimidine-5-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到ethyl 6-(azidomethyl)-1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的二氢嘧啶酮衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列带有各种N-杂环部分的二氢嘧啶酮衍生物。根据NCI（USA）方案，使用60种癌细胞系筛选了十二种新化合物的细胞毒性活性。化合物19对NCI-H460，SK-MEL-5和HL-60（TB）细胞系表现出显着的活性，分别具有88％，86％和85％的生长抑制作用，并且发现对正常细胞更安全与阿霉素相比。对化合物19进行了针对mTOR（IC 50  = 0.64μM）和VEGFR-2（IC 50  = 1.97μM）的酶抑制试验，与雷帕霉素（IC 50  = 0.43μM）和索拉非尼（IC 50 = 0.3μM）分别作为参考。膜联蛋白V-FITC染色表明，用19处理的A549细胞的细胞周期分析显示，细胞周期停在G2 / M期，并具有促凋亡活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.004
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 6-(bromomethyl)-1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的二氢嘧啶酮衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列带有各种N-杂环部分的二氢嘧啶酮衍生物。根据NCI（USA）方案，使用60种癌细胞系筛选了十二种新化合物的细胞毒性活性。化合物19对NCI-H460，SK-MEL-5和HL-60（TB）细胞系表现出显着的活性，分别具有88％，86％和85％的生长抑制作用，并且发现对正常细胞更安全与阿霉素相比。对化合物19进行了针对mTOR（IC 50  = 0.64μM）和VEGFR-2（IC 50  = 1.97μM）的酶抑制试验，与雷帕霉素（IC 50  = 0.43μM）和索拉非尼（IC 50 = 0.3μM）分别作为参考。膜联蛋白V-FITC染色表明，用19处理的A549细胞的细胞周期分析显示，细胞周期停在G2 / M期，并具有促凋亡活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.004

文献信息

• Functionalized Diphenyl-Imidazolo-Pyrimidines
  作者：Pavel P. Lyubashov、Vyacheslav M. Povstyanoy、Andrey A. Krysko、Alexander Plotkin、Ilene Lovett、Mykhailo V. Povstyaniy、Iryna O. Lebedyeva

  DOI：10.1002/jhet.3044

  日期：2018.1

  Synthesis of novel imidazopyrimidines has been reported. These systems contain carbethoxy group at C5 of pyrimidine and bromine at C2 of imidazole. Reactivity of these two groups was studied, and the mobility of the carbethoxy group was confirmed by tracing the formation of the amide product and also with isolation of alkyl analogs while bromine did not react with N‐nucleophiles under various reaction

  已经报道了新型咪唑并嘧啶的合成。这些系统在嘧啶的C5处含有乙氧基，在咪唑的C2处含有溴。研究了这两个基团的反应性，并通过追踪酰胺产物的形成以及烷基类似物的分离来证实了乙氧基的迁移率，而溴在所采用的各种反应条件下均不会与N-亲核试剂反应。新的结合物结合了二氢嘧啶和咪唑的性质，因此导致系统中每个杂环部分的原始性质扩展。
• �ber Heterocyclen, 12. Mitt.: Zur Bromierung der 2-Oxo-6-methyltetrahydropynimidine
  作者：G. Zigeuner、H. Hamberger、H. Blaschke、H. Sterk

  DOI：10.1007/bf00902591

  日期：——
• Synthesis and anticancer activity of new dihydropyrimidinone derivatives
  作者：Amany S. Mostafa、Khalid B. Selim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.004

  日期：2018.8

  A series of dihydropyrimidinone derivatives bearing various N-heterocyclic moieties was designed and synthesized. Twelve new compounds were screened for their cytotoxic activity using 60 cancer cell lines according to NCI (USA) protocol. Compound 19 showed a significant activity against NCI-H460, SK-MEL-5, and HL-60 (TB) cell lines with growth inhibition 88%, 86% and 85%, respectively, and was found

  设计并合成了一系列带有各种N-杂环部分的二氢嘧啶酮衍生物。根据NCI（USA）方案，使用60种癌细胞系筛选了十二种新化合物的细胞毒性活性。化合物19对NCI-H460，SK-MEL-5和HL-60（TB）细胞系表现出显着的活性，分别具有88％，86％和85％的生长抑制作用，并且发现对正常细胞更安全与阿霉素相比。对化合物19进行了针对mTOR（IC 50  = 0.64μM）和VEGFR-2（IC 50  = 1.97μM）的酶抑制试验，与雷帕霉素（IC 50  = 0.43μM）和索拉非尼（IC 50 = 0.3μM）分别作为参考。膜联蛋白V-FITC染色表明，用19处理的A549细胞的细胞周期分析显示，细胞周期停在G2 / M期，并具有促凋亡活性。