2-(pentyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 32767-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(pentyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (±)-2-(pentyloxy)tetrahydropyran；2-Pentoxy-tetrahydropyran；2-pentoxyoxane
• CAS: 32767-70-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: JDYPJKLAPQWFTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pentyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 磷酸铁(III) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到戊醇
  参考文献：
  名称：

  Anhydrous FePO4 as a Cost-Effective and Recyclable Catalyst for Tetrahydropyranylation and Tetrahydrofuranylation of Alcohols and Phenols

  摘要：

  本文开发了一种温和且高效的方案，可在室温下利用少量的无水FePO4作为催化剂，在较短的反应时间内，将多种脂肪族和苄基醇以及酚转化为相应的四氢吡喃醚和四氢呋喃醚（使用3,4-二氢-2H-吡喃，DHP和2,3-二氢呋喃，DHF），产率良好至优秀。

  DOI：

  10.2174/157017811796064485
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 calcium 、 乙二胺 作用下， 反应 12.0h， 以51%的产率得到2-(pentyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用溶解金属 (Ca, Na) 还原立体选择性合成烯醇

  摘要：

  摘要 研究了钙-乙二胺和钠-液氨还原体系在二氢吡喃衍生物开环中的应用。(Z)-烯基醇和(E)-烯基醇分别立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1080/00397919108016767

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Unexpected Mild Protection of Alcohols as 2-<i>O</i>-THF and 2-<i>O</i>-THP Ethers Catalysed by Cp₂TiCl Reveal an Intriguing Role of the Solvent in the Single-Electron Transfer Reaction
  作者：María Jesús Durán-Peña、José Manuel Botubol-Ares、James R. Hanson、Rosario Hernández-Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1002/ejoc.201500869

  日期：2015.10

  ) dichloride:acetonitrile adduct together with manganese(0) as a reductant and bromoform in THF or THP as the solvent. A radical mechanism is proposed for this transformation revealing an intriguing role of the solvent in the single-electron transfer reactions catalysed by the low valent TiIII system.

  已经开发了一种在室温下将伯醇、仲醇和叔醇转化为相应的 THF 醚以及将伯醇和仲醇转化为相应的 THP 醚的方法，该方法使用由催化量的二氯化钛或（ 4R,5R)-(–)-2,2-二甲基-α,α,α',α'-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolatotitanium(IV) 二氯化物：乙腈加合物与作为还原剂的锰（0）和作为溶剂的 THF 或 THP 中的溴仿一起使用。针对这种转变提出了一种自由基机制，揭示了溶剂在低价 TiIII 体系催化的单电子转移反应中的有趣作用。
• Synthese von Alkylphenolen und -pyrocatecholen aus<i>Plectranthus albidus</i>(<i>Labiatae</i>)
  作者：Christoph Bürgi、Gui Liu、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.19930760509

  日期：1993.8.11

  Synthesis of Alkylphenols and -catechols from Plectranthus albidus (Labiatae)

  从白花香（Labiatae）合成烷基酚和邻苯二酚
• DABCO–Bromine Complex: A Novel Oxidizing Agent for Oxidative Deprotection of THP and Silyl Ethers and Semicarbazones to Corresponding Carbonyl Compounds
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Majid M. Heravi、Setareh Habibzadeh

  DOI：10.1080/00397910701473234

  日期：2007.8.1

  Abstract A tetrameric DABCO–bromine complex was synthesized, characterized, and utilized as a novel active bromine complex for the oxidative deprotection of THP and silyl ethers and semicarbazones to carbonyl compounds.

  摘要 合成、表征了四聚体 DABCO-溴络合物，并将其用作新型活性溴络合物，用于将 THP 和甲硅烷基醚和缩氨基脲氧化脱保护为羰基化合物。
• Chemoselective Tetrahydropyranylation of Alcohols and Their Detetrahydropyranylation Using Silicasulphuric Acid as a Reusable Catalyst
  作者：D. M. Pore、Uday V. Desai、R. B. Mane、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1081/scc-120038489

  日期：2004.12.31

  Abstract A simple, mild, and efficient protocol for chemoselective protection of alcohols over phenols as tetrahydropyranyl ethers and their deprotection using silicasulphuric acid as a reusable solid acid catalyst is described.

  摘要描述了一种简单、温和、有效的方案，用于对醇类化学选择性保护作为四氢吡喃基醚，并使用硅硫酸作为可重复使用的固体酸催化剂对其进行脱保护。