(3S,4S)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: GEKQKMHLYVUTFH-JCURWCKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁酸乙酯 、 N-cinnamylidene-p-anisidine 在 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 作用下， 生成 (3S,4S)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-azetidin-2-one 、 (1'S,3S)-3-(1'-hydroxyethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-4-(2'-phenylethenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-[1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl]-2-azetidinone and other 3-(1'-hydroxyethyl)-2-azetidinones from (S)-(+)-ethyl 3-hydroxybutanoate: formal total synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00238a023

文献信息

• 3-(1′-hydroxyethyl)-2-azetidinones from 3-hydroxybutyrates and n-arylaldimines
  作者：Gunda I. Georg、Harpal S. Gill、Cathy Gerhardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98683-0

  日期：1985.1
• Asymmetric synthesis of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-[1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl]-2-azetidinone and other 3-(1'-hydroxyethyl)-2-azetidinones from (S)-(+)-ethyl 3-hydroxybutanoate: formal total synthesis of (+)-thienamycin
  作者：Gunda I. Georg、Joydeep Kant、Harpal S. Gill

  DOI：10.1021/ja00238a023

  日期：1987.2