nonyl 2-bromoacetate | 5451-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: nonyl 2-bromoacetate
• 英文别名: nonyl bromoacetate
• CAS: 5451-97-8
• 化学式: C₁₁H₂₁BrO₂
• 分子量: 265.191
• InChiKey: CTAPFXJABKRLIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1584.6;1586

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonyl 2-bromoacetate 在 sodium acetate 、 silver nitrate 作用下， 生成 Dihydroxy-acetic acid nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  Paschke, Reinhard; Staehler, Katrin; Zaschke, Horst, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 9, p. 333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 1-壬醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 nonyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial agents containing oxo-4-pyridine carboxylic acid

  摘要：

  本发明涉及新型抗菌剂，对应以下一般式I ##STR1## 其中：Q代表一个芳香环，X代表氢原子或线性或支链烷基基团，Y代表连接或烷基基团，Z代表氢原子、烷基、芳基或杂原子烷基基团。这些化合物构成具有多种药理活性的抗菌剂。

  公开号：

  US04764518A1

文献信息

• Analysis of the Destabilization of Bacterial Membranes by Quaternary Ammonium Compounds: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Saleh Alkhalifa、Megan C. Jennings、Daniele Granata、Michael Klein、William M. Wuest、Kevin P. C. Minbiole、Vincenzo Carnevale

  DOI：10.1002/cbic.201900698

  日期：2020.5.15

  The mechanism of action of quaternary ammonium compound (QAC) antiseptics has long been assumed to be straightforward membrane disruption, although the process of approaching and entering the membrane has little modeling precedent. Furthermore, questions have more recently arisen regarding bacterial resistance mechanisms, and why select classes of QACs (specifically, multicationic QACs) are less prone

  长期以来，人们一直认为季铵化合物（QAC）防腐剂的作用机理是直接破坏膜，尽管接近和进入膜的过程几乎没有建模先例。此外，最近出现了有关细菌抗药性机制的问题，以及为什么某些类别的QAC（特别是多阳离子QAC）不易产生抗药性。为了更好地理解这些细微差别，我们使用了一系列分子动力学模拟来帮助识别这些分子决定因素，并在模拟的膜嵌入模型中直接比较了单，双和三阳离子的QAC。模拟了三个不同的膜，它们模拟了大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的表面，以及中性的磷脂质对照。通过以时间序列分析的形式分析所产生的轨迹，收集了有关细菌膜内磷脂双层不稳定的重要步骤和相互作用的见解。最后，为了更具体地探测两亲分子疏水部分可能穿透膜的作用，制备了一系列烷基和酯基双阳离子季铵化合物，测试了其对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的抗菌活性细菌，并进行建模。
• Ester- and amide-containing multiQACs: Exploring multicationic soft antimicrobial agents
  作者：Ryan A. Allen、Megan C. Jennings、Myles A. Mitchell、Saleh E. Al-Khalifa、William M. Wuest、Kevin P.C. Minbiole

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.077

  日期：2017.5

  on both ester and amide linkages, in a systematic study of mono-, bis-, and tris-cationic QAC species. Antimicrobial activity, red blood cell lysis, and chemical stability were assessed. Antiseptic activity was strong against a panel of six bacteria including two MRSA strains, with low micromolar activity seen in many compounds; amide analogs showed superior activity over ester analogs, with one bisQAC

  季铵化合物 (QAC) 是无处不在的防腐剂，其化学稳定性既有助于延长抗菌活性，又有助于保护环境。软抗菌剂，如 QAC 旨在在相对较短的时间内分解，显示出有效杀死细菌但不会留下持久足迹的希望。在对单、双和三阳离子 QAC 种类的系统研究中，我们设计并制备了 40 种基于酯键和酰胺键的软 QAC 化合物。评估了抗菌活性、红细胞裂解和化学稳定性。对一组六种细菌（包括两种 MRSA 菌株）的抗菌活性很强，许多化合物的微摩尔活性很低；酰胺类似物显示出优于酯类似物的活性，一种 bisQAC 的平均 MIC 活性约为 1μM。
• [EN] BENZAMIDE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ BENZAMIDE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 苯酰胺类化合物及其用途
  申请人：[en]JIANGSU HENGRUI PHARMACEUTICALS CO., LTD.;[zh]江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：WO2023274265A1

  公开（公告）日：2023-01-05

  提供了一种苯酰胺类化合物及其用途。具体而言，提供一种如式I所示化合物或其盐，其中R1至R7、M1至M6、m1至m3、n1至n6如本文中所定义。
• Synthesis and in Vitro Transdermal Penetration Enhancing Activity of Lactam N-Acetic Acid Esters
  作者：Bozena B. Michniak、Mark R. Player、J.Walter Sowell

  DOI：10.1021/js950331n

  日期：1996.2

  A homologous series of N-acetic acid esters of 2-pyrrolidinone and 2-piperidinone has been prepared and evaluated for its ability to enhance the skin content and flux of hydrocortisone 21-acetate in hairless mouse skin in vitro. Enhancement ratios (ER) were determined for flux (J) 24-hour diffusion cell receptor cell concentrations (Q(24)), and 24-h full-thickness mouse skin steroid content (SC) and compared to control values (no enhancer present). In addition, in an attempt to abrogate toxicity, these dermal penetration enhancers were designed to have the potential for biodegradation by dermal esterases. 2-Oxopyrrolidine-alpha-acetic acid dodecyl ester (5) showed the highest enhancement ratios for J(ER 67.33) and Q(24) (ER 180.66). 2-Oxopipelidine-alpha-acetic acid decyl ester (10) showed a high Q(24) (ER 162.07) but a lower J (ER 12.67). 2-Oxopyrrolidine-alpha-acetic acid decyl ester (3) showed the highest enhancement ratio for SC (ER 8.7). The ER Q(24) for 3, 5 and 10, as well as other lactam N-acetic acid esters in this work, were significantly higher than the ER found using Atone as enhancer.(dagger)
• PASCHKE, REINHARD;STAHLER, KATRIN;ZASCHKE, HORST, Z. CHEM., 28,(1988) N 9, C. 333
  作者：PASCHKE, REINHARD、STAHLER, KATRIN、ZASCHKE, HORST

  DOI：——

  日期：——