N-α-Acetyl-L-alanine p-nitrophenyl ester | 5013-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-Acetyl-L-alanine p-nitrophenyl ester
• 英文别名: N-acetyl-L-alanine 4-nitrophenyl ester；p-nitrophenyl N-acetyl-L-alaninate；Ac-L-Ala-ONP；(4-nitrophenyl) (2S)-2-acetamidopropanoate
• CAS: 5013-08-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: TWEUPBRQQPFCBH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-119 °C
• 沸点：
  487.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-Acetyl-L-alanine p-nitrophenyl ester 在 bovine pancreatic α-chymotrypsin (EC 3.4.21.1) Tris-HCl buffer 、 potassium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  构象效应（诱导拟合）对α-糜蛋白酶催化活性的影响

  摘要：

  已经研究了由 α-胰凝乳蛋白酶介导的乙酸对硝基苯酯和某些氨基酸衍生物的水解动力学。动力学是介质粘度的函数，这表明酶在反应过程中必须改变其构象。动力学速率常数对介质粘度依赖性的详细分析表明 (1) 该反应与酶的诱导拟合构象调整有关：当酶 - 底物 (ES) 复合物转化为相应的酰基酶时，酶的构象发生变化，以便在适当位置容纳酶袋中的酰基。(2) 构象扭曲的α-胰凝乳蛋白酶在释放底物酯的酸性部分时恢复其构象。(3) ES 复合体的形成与任何诱导配合运动无关。酶的诱导拟合构象调整在其催化活性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2187
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N-乙酰-L-丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以42%的产率得到N-α-Acetyl-L-alanine p-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-acetyl, tert-butyl amide derivatives of the 20 natural amino acids

  摘要：

  N-Acetyl-AA(amino acid)-NHtBu derivatives of all 20 naturally occurring amino acids have been synthesized. Syntheses were performed via solution-phase methodology with yields that allow for access to gram quantities of substrates, in most cases. Syntheses include the coupling of a hindered amine, tert-butylamine, with each amino acid, either directly or in two steps using an activated ester isolated as an intermediate. The introduction of protecting groups was necessary in some cases. The development of synthetic sequences to access challenging substrates, such as the one derived from asparagine, are discussed.

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0279-y

文献信息

• Synthesis of novel chiral lipophilic pyridyl-containing β-amino alcohol ligands and enantioselective hydrolysis of α-amino acid esters by chiral metallomicelles
  作者：Jingsong You、Xiaoqi Yu、Ke Liu、Lin Tao、Qingxiang Xiang、Rugang Xie

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00512-6

  日期：1999.1

  Seven novel chiral lipophilic pyridyl-containing β-amino alcohol ligands have been synthesized by coupling of 6-alkoxymethyl-2-chloromethylpyridine 3 with the corresponding chiral β-amino alcohols or l-cysteine. Their metal ion complexes have been investigated as catalysts for the enantioselective hydrolysis of N-protected α-amino acid esters in aqueous comicellar solution. The results indicate that

  通过将6-烷氧基甲基-2-氯甲基吡啶3与相应的手性β-氨基醇或1-半胱氨酸偶联，已经合成了七个新颖的手性亲脂性吡啶基含β-氨基醇配体。已经研究了它们的金属离子配合物作为催化剂，用于在漫画溶液中对N-保护的α-氨基酸酯进行对映选择性水解。结果表明，底物与金属催化剂之间的疏水相互作用，配体的刚度，配体的羟基充当亲酰基化的酰基转移过程以及胶束微环境是影响活性和对映选择性的重要因素。大速率加速度（高达三个数量级）和中等对映选择性（高达7.81（k已经观察到采用4a -Cu 2+的R / k S））。
• Composition and test device for determining the presence of leukocytes, esterase and protease in a test sample
  申请人：MILES INC.

  公开号：EP0157326A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  A composition for determining the presence of leukocytes, esterase or protease in a test sample. The composition comprises an ester having the structure in which: A is an N-blocked-amino acid residue or an N-blocked-peptide residue, X is O, S or NR', R is aryl, or lower alkyl, R* is H, or lower alkyl, and R' is H, lower alkyl or aryl; and a suitable buffer substance.

  一种用于确定测试样本中是否存在白细胞、酯酶或蛋白酶的组合物。该组合物由具有以下结构的酯类组成 其中A 是 N-受阻氨基酸残基或 N-受阻肽残基，X 是 O、S 或 NR'，R 是芳基或低级烷基，R* 是 H 或低级烷基，R'是 H、低级烷基或芳基；以及适当的缓冲物质。
• Improved methodology for colorimetrically determining the concentration of white blood cells in a biological fluid
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0713093A2

  公开（公告）日：1996-05-22

  A composition, method and test device for determining the presence of leukocytes, esterase or protease in a test sample are disclosed. The composition comprises an ester which is hydrolyzed in the presence of leukocyte, esterase or protease to form a reaction product which couples with a diazonium salt to produce a detectable color change. The composition further comprises the salt of an alkaline earth metal which stabilizes the composition during manufacture and prevents the occurrence of false or background color change due to reactivity of the diazonium salt in the absence of leukocyte, esterase or protease.

  本发明公开了一种用于确定测试样品中是否存在白细胞、酯酶或蛋白酶的组合物、方法和测试装置。该组合物包含一种酯，它在白细胞、酯酶或蛋白酶的存在下水解形成反应产物，该反应产物与重氮盐偶联产生可检测的颜色变化。该组合物还包括碱土金属盐，可在生产过程中稳定组合物，并防止在没有白细胞、酯酶或蛋白酶的情况下，由于重氮盐的反应性而发生错误的或背景的颜色变化。
• Visser, Hendrik G. J.; Nolte, Roeland J. M.; Drenth, Wiendelt, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 9, p. 419 - 420
  作者：Visser, Hendrik G. J.、Nolte, Roeland J. M.、Drenth, Wiendelt

  DOI：——

  日期：——
• Novel compounds for detecting the presence of hydrolytic analytes in a test sample
  申请人：MILES INC.

  公开号：EP0157327B1

  公开（公告）日：1991-06-12