1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl methanesulfonate | 25236-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl methanesulfonate
• 英文别名: hexafluoroisopropyl methanesulphonate；1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropylmethanesulphonate；1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropylmethanesulfonate；1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propyl mesylate；1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl methanesulfonate
• CAS: 25236-65-1
• 化学式: C₄H₄F₆O₃S
• 分子量: 246.13
• InChiKey: ASXXTXSBHCZKGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-azido-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
  参考文献：
  名称：

  10.3998/ark.5550190.p009.771

  摘要：

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.771
• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-顺式-十氢异喹啉中环反转引起的构象平衡

  摘要：

  已直接从13 C和/或19 F中评估了N-烷基-顺式-十氢异喹啉（烷基= Me，Et，Pr i，CH 2 CF 3或CH 2 CCl 3）中由于环反转引起的构象平衡位置。在173和253 K之间的温度下记录的nmr光谱。测得的平衡常数与N取代基的感应作用有关，该感应作用产生增加（Me，Et，Pr i）或减少（CH 2 CF 3，CH 2 CCl 3））的大小gauche丙胺型排斥反应。将经历交换的两个双椅构象的碳原子的13 C化学位移列表化。

  DOI：

  10.1039/p29840000583

文献信息

• Olefination with Sulfonyl Halides and Esters: <i>E</i> -Selective Synthesis of Alkenes from Semistabilized Carbanion Precursors
  作者：Bartosz Górski、Dariusz Basiak、Alicja Talko、Tymoteusz Basak、Tomasz Mazurek、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/ejoc.201701766

  日期：2018.4.23

  Sulfur‐based olefination with Horner–Wadsworth–Emmons‐type mechanism is systematically studied. Nonstabilized and semistabilized carbanion precursors react with carbonyl compounds giving good yields of olefins, and for the latter reagents E isomers of alkenes predominate.

  系统地研究了基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯型机理的硫基烯烃化反应。未稳定的和半稳定的碳负离子前体与羰基化合物反应，可提供良好的烯烃收率，而对于后一种试剂，烯烃的E异构体占主导地位。
• Method for sulphonylating a hydroxylated organic compound
  申请人：——

  公开号：US20040024257A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention concerns a method for sulphonylating a hydroxylated organic compound. The invention concerns in particular aliphatic hydroxylated compounds and more particularly those which comprise on their aliphatic chain, an electroattractive group. The method for sulphonylating a hydroxylated organic compound is characterised in that it consists in reacting said compound, with a sulphonylating agent, in the presence of a sufficient amount of a Lewis acid.

  这项发明涉及一种对羟基有机化合物进行磺酰化的方法。该发明特别涉及脂肪族羟基化合物，尤其是那些在其脂肪链上包含电子亲合基团的化合物。对羟基有机化合物进行磺酰化的方法的特点在于，它包括将所述化合物与磺酰化剂在Lewis酸的存在下反应，反应中需要足够量的Lewis酸。
• (3+2) Cycloaddition of Heteroaromatic <i>N</i>-Ylides with Sulfenes
  作者：Kosuke Yamamoto、Kohei Torigoe、Masami Kuriyama、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03878

  日期：2024.2.2

  A (3+2) cycloaddition of heteroaromatic N-ylides with sulfenes, which are generated in situ from sulfonyl chlorides, has been developed. A variety of ylides were transformed into the corresponding sulfone-embedded N-fused heterocycles in high yields. Hexafluoroisopropyl mesylate was demonstrated to be a suitable reactant for quinolinium ylides. Furthermore, this cycloaddition could be performed with

  已经开发出杂芳族N-内立德与磺酰氯原位生成的磺烯的(3+2)环加成反应。多种内立德以高产率转化为相应的砜嵌入的N-稠合杂环。甲磺酸六氟异丙酯被证明是喹啉叶立德的合适反应物。此外，这种环加成可以用铜催化的叶立德转移反应制备的叶立德以一锅的方式进行，将底物范围扩展到不可溶的叶立德。
• JP2004/510760
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Facile synthesis of methanesulfonate esters
  作者：Ronald K. Crossland、Kenneth L. Servis

  DOI：10.1021/jo00834a087

  日期：1970.9