N-acetyl-N-methyl-DL-alanine | 33099-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-methyl-DL-alanine
• 英文别名: (S)-N-acetyl-N-methylalanine；N-acetyl-N-methyl-L-alanine；L-N-acetyl-N-methylalanine；N-methyl-N-acetyl-L-alanine；N-Acetyl-N-methylalanin；(2S)-2-[acetyl(methyl)amino]propanoic acid
• CAS: 33099-03-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: CSNMMNNSBJWRQB-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 - 111°C
• 溶解度：
  乙酸（微溶，超声处理）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  maytansinol 、 N-acetyl-N-methyl-DL-alanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(1S,2R,3S,5S,6S,16E,18E,20R,21S)-11-chloro-21-hydroxy-12,20-dimethoxy-2,5,9,16-tetramethyl-8,23-dioxo-4,24-dioxa-9,22-diazatetracyclo[19.3.1.110,14.03,5]hexacosa-10,12,14(26),16,18-pentaen-6-yl] 2-[acetyl(methyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF MAYTANSINOID ESTERS

  摘要：

  提供了一种高效的方法，用于将马坦西酮与羧酸直接偶联，以制备高产率的马坦西酮C-3酯，使用基于稀土金属或三氟甲磺酸盐的路易斯酸催化剂和碱以及偶联试剂。还提供了在这种方法中使用的组合物。

  公开号：

  US20140179917A1
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-N-methyl-L-alanine methyl ester 在 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 2.0h， 以yields 8.1 g of N-acetyl-N-methyl-L-alanine as colorless needles的产率得到N-acetyl-N-methyl-DL-alanine
  参考文献：
  名称：

  20-O-Acylmaytansinoids

  摘要：

  Novel 20-去甲氧基-20-酰氧基马替西酮类化合物的化学式为：##STR1## [其中X为氯或氢；R.sub.1为氢或酰基；R.sub.2为酰基]，通过酰化反应从20-去甲氧基-20-羟基马替西酮类化合物合成。这些化合物可用作抗真菌、抗原虫或抗肿瘤药物。

  公开号：

  US04294757A1

文献信息

• Energetic contribution to both acidity and conformational stability in peptide models
  作者：Vladimir Kubyshkin、Patrick Durkin、Nediljko Budisa

  DOI：10.1039/c5nj03611a

  日期：——

  The acidity difference of the amide rotamers has been revised for a large set ofN-acetyl amino acids.

  酰胺构象异构体的酸度差异已经针对大量的N-乙酰氨基酸进行了修订。
• [EN] PREPARATION OF MAYTANSINOID ESTERS<br/>[FR] PRÉPARATION D'ESTERS DE MAYTANSINOÏDE
  申请人：BIO THERA SOLUTIONS LTD

  公开号：WO2014094354A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Provided are efficient methods for direct coupling of a maytansinoid with a carboxylic acid to prepare a maytansinoid C-3 ester in high yield using a rare earth metal-based or trifluoromethanesulfonate-based Lewis acid catalyst and a base together with a coupling reagent. Also provided are compositions used in such methods.

  提供了一种高效的方法，用稀土金属基或三氟甲磺酸盐基的路易斯酸催化剂和碱以及偶联试剂直接偶联马坦西酮与羧酸，以高收率制备马坦西酮C-3酯。还提供了在这种方法中使用的组合物。
• Synthesis of <i>N</i>-Methylamino Acid Derivatives from Amino Acid Derivatives using Sodium Hydride/Methyl Iodide
  作者：John R. Coggins、N. Leo Benoiton

  DOI：10.1139/v71-317

  日期：1971.6.1

  N-acetyl-, N-benzoyl-, and N-carbobenzoxy derivatives of aliphatic amino acids with sodium hydride/methyl iodide in tetrahydrofuran containing dimethylformamide at 80° gave the corresponding N-methylamino acid methyl esters as oils in high yields. Saponification of these gave the N-protected-N-methylamino acids, and decarbobenzoxylation gave the N-methylamino acid methyl ester hydrobomides. The products are

  脂肪族氨基酸的 N-乙酰基-、N-苯甲酰基-和 N-羧基苯甲氧基衍生物与氢化钠/碘甲烷在含有二甲基甲酰胺的四氢呋喃中于 80°反应，以高产率得到相应的 N-甲基氨基酸甲酯，为油状。这些的皂化得到N-保护的-N-甲基氨基酸，脱羧基化得到N-甲基氨基酸甲酯氢硼化物。产品基本上是光学纯的，不含未甲基化的氨基酸衍生物。
• Chemical modification of ansamitocins. I. Synthesis and properties of 4,5-deoxymaytansinoids.
  作者：AKIYOSHI KAWAI、HIROSHI AKIMOTO、NAOTO HASHIMOTO、HIROAKI NOMURA

  DOI：10.1248/cpb.32.2194

  日期：——

  4, 5-Deoxymaytansinoids, e.g., 4, 5-deoxyansamitocin P-3 (VI) and 4, 5-deoxymaytansine (VII), were synthesized a) by conversion of maytansinol into 4, 5-deoxymaytansinol (V), followed by acylation using active esters of appropriate carboxylic acids, and b) by direct deoxygenation of the parent maytansinoids. Chromatographic and spectral analyses proved that conformational isomerism exists among these 4, 5-deoxymaytansinoids. Compounds VI and VII showed biological activities characteristic of maytansine ; thus, the epoxide function in maytansinoids is not essential for their biological properties.

  4, 5-脱氧美坦素类化合物，如 4, 5-脱氧金刚烷醇 P-3 (VI) 和 4, 5-脱氧美坦素 (VII)，是通过以下方法合成的：a) 将美坦素醇转化为 4, 5-脱氧美坦素醇 (V)，然后使用适当羧酸的活性酯进行酰化；b) 母体美坦素直接脱氧。色谱和光谱分析证明，这些 4、5-脱氧的 maytansinoids 之间存在构象异构现象。化合物 VI 和 VII 表现出了美坦素特有的生物活性；因此，美坦素中的环氧化物功能对其生物特性并不重要。
• [EN] CRF RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CRF ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021062246A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Compounds are provided herein, as well as related preparations, compositions and methods for treating diseases and/or disorders that would benefit from the same such as congenital adrenal hyperplasia (CAH).

  本文提供了化合物，以及相关的制剂、组合物和治疗方法，用于治疗需要这些治疗的疾病和/或疾病，例如先天性肾上腺皮质增生症（CAH）。