pyridine-2,4-dicarbonyl dichloride | 57062-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-2,4-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: 2,4-Pyridinedicarbonyl dichloride；pyridine-2,4-dicarbonyl chloride
• CAS: 57062-14-3
• 化学式: C₇H₃Cl₂NO₂
• 分子量: 204.012
• InChiKey: LBVLFXJMODAWMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2,4-dicarbonyl dichloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dodecyl 2-((1-((2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)carbamoyl)isonicotinate
  参考文献：
  名称：

  基于吉西他滨结构的口服前药的合成及生物学评价

  摘要：

  通过在胞苷环的N4位引入一个酰胺基，合成了一系列基于吉西他滨（2'，2'-二氟脱氧胞苷）结构的口服前药。总共获得了16种化合物，并对其化学和生物学特性进行了评估。这些化合物大多数的半数最大抑制浓度（IC 50 s）在体外高于吉西他滨。根据化合物5d和5m的生理稳定性和药代动力学对其进行了检查。复合5d在PBS和模拟肠液中显示出良好的稳定性，对小鼠的药代动力学分析表明，吉西他滨引入酰胺基可以大大提高其生物利用度。在体内对化合物5d的进一步评估表明，该化合物对HepG2人肝癌细胞和HCT-116结肠腺癌细胞的生长具有比吉西他滨更高的活性，并且对动物的毒性较小。这些结果表明，化合物5d可以进一步开发为潜在的口服抗癌剂，用于目前正在使用吉西他滨的临床应用中。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01422.x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-吡啶二羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 pyridine-2,4-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Characterisation of 2,4-Bis(5-Aryl-1,3,4-Oxdiazol-2-yl) Pyridine Derivatives

  摘要：

  通过 POCl3 介导的多种吡啶-2,4-二羧酸二酰肼的环脱水反应，开发了一种简便的吡啶-2,4-双（5-芳基-1,3,4-氧二唑-2-基）衍生物的合成方法。通过红外光谱、1H NMR、质谱和元素分析，对 20 种新型中间体和目标分子进行了表征。

  DOI：

  10.3184/030823410x12747104952034

文献信息

• Identification and Optimization of the First Highly Selective GLUT1 Inhibitor BAY-876
  作者：Holger Siebeneicher、Arwed Cleve、Hartmut Rehwinkel、Roland Neuhaus、Iring Heisler、Thomas Müller、Marcus Bauser、Bernd Buchmann

  DOI：10.1002/cmdc.201600276

  日期：2016.10.19

  these transporters should not be addressed by such an inhibitor. A high-throughput screen against a library of ∼3 million compounds was performed to find a small molecule with this challenging potency and selectivity profile. The N-(1H-pyrazol-4-yl)quinoline-4-carboxamides were identified as an excellent starting point for further compound optimization. After extensive structure-activity relationship explorations

  尽管众所周知的事实是，即使在正常的氧气供应条件下，促进性葡萄糖转运蛋白GLUT1仍是保证许多肿瘤实体葡萄糖消耗增加的关键因素之一（被称为Warburg效应），但仅进行了很少的努力寻找一种GLUT1选择性小分子抑制剂。由于GLUT1家族的其他转运蛋白都参与关键过程，因此此类抑制剂不应解决这些转运蛋白。针对约300万种化合物的库进行了高通量筛选，以发现具有这种具有挑战性的效能和选择性的小分子。N-（1H-吡唑-4-基）喹啉-4-羧酰胺被确定为进一步优化化合物的理想起点。经过广泛的构效关系探索后，获得了对GLUT2，GLUT3和GLUT4的选择性因子> 100的个位数纳摩尔抑制剂。最有前途的化合物BAY-876 [N4- [1-（4-氰基苄基）-5-甲基-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-4-基] -7-氟喹啉-2,4-二甲酰胺]在体外具有良好的代谢稳定性，在体内具有较高的口服生物利用度。
• Discovery of novel dehydroabietic acid derivatives as DNA/BSA binding and anticancer agents
  作者：Lin-Ying Li、Bao-Li Fei、Pingping Wang、Ling-Yan Kong、Jian-Ying Long

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118944

  日期：2021.2

  of rosin derivatives, two dehydroabietic acid derivatives N-(5-dehydroabietyl-1,3,4-thiadiazole)-yl-pyridine-2-carboxamide (DTPC) and di-N-(5-dehydroabietyl-1,3,4-thiadiazole)-yl-pyridine-2,6-carboxamide (DDTPC) with 1,3,4-thiadiazole, pyridine and amide moieties were designed and synthesized according to superposition principle of activity group. They interact with calf thymus DNA (CT DNA) via intercalation

  为了探索松香衍生物的生物学特性，使用了两种脱氢松香酸衍生物N-（5-dehydroabietyl-1,3,4-thiadiazole）-ylpyridine-2-carboxamide（DTPC）和di-N-（5-dehydroabietyl-1根据活性基团的叠加原理，设计合成了具有1,3,4-噻二唑，吡啶和酰胺基的1,3,4-噻二唑）-吡啶-2,6-羧酰胺（DDTPC）。它们基于圆二色性（CD）和荧光光谱，DNA变性和粘度研究的结果，通过插层与小牛胸腺DNA（CT DNA）相互作用。荧光和CD光谱实验表明，它们可能被蛋白质（如牛血清白蛋白（BSA））运输和储存。进一步进行MTT分析以检查它们的细胞毒性，它们均显示出选择性细胞毒性，而DTPC表现出更好的细胞毒性。DTPC对A431细胞的抗增殖作用强于临床使用的顺铂和奥沙利铂。另外，DTPC和DDTPC的细胞毒性与其DNA结合能力密切相关。
• [EN] DIMERIC IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IAP DIMÉRIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012080260A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M' (where M and M' are each independently a monomeric moiety of Formula (I), (II), (III) or (IV) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells.

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）、（II）、（III）或（IV）的单体基团，L是连接基团）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。
• Squaraine [2]catenanes: synthesis, structure and molecular dynamics
  作者：Jung-Jae Lee、Jeffrey M. Baumes、Richard D. Connell、Allen G. Oliver、Bradley D. Smith

  DOI：10.1039/c1cc10946d

  日期：——

  Three squaraine [2]catenanes are synthesized and found to have bright, deep-red fluorescence and high chemical stability. The interlocked molecules undergo two large-amplitude dynamic processes, twisting of the squaraine macrocycle and skipping over the partner tetralactam.

  合成了三种方酸[2]邻苯二酚，发现它们具有明亮的深红色荧光和高化学稳定性。互锁的分子经历了两个大幅度的动力学过程，扭动方酸大环化合物并跳过伴侣四内酰胺。
• Do High-Spin Topology Rules Apply to Charged Polyradicals? Theoretical and Experimental Evaluation of Pyridiniums as Magnetic Coupling Units
  作者：Anthony P. West、Scott K. Silverman、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1021/ja9527941

  日期：1996.1.1

  Ab initio calculations on pyridine and pyridinium analogues of m-xylylene indicate that the neutral heterocycle is essentially equivalent to benzene as a ferromagnetic coupling unit, while the cationic pyridiniums behave much differently. Depending on the substitution pattern, a protonated pyridine can serve as a ferromagnetic coupling unit or an antiferromagnetic coupling unit. Both valence bond and

  对间二甲苯的吡啶和吡啶鎓类似物的从头算计算表明，中性杂环基本上等同于苯作为铁磁耦合单元，而阳离子吡啶鎓的行为则大不相同。根据取代模式，质子化吡啶可以用作铁磁耦合单元或反铁磁耦合单元。价键和分子轨道论证都为这些结果提供了定性合理化。为了测试理论预测，合成了吡啶和吡啶鎓双自由基的双（三亚甲基甲烷）类似物，并通过电子顺磁共振光谱进行了分析。获得了对理论预测的普遍支持。