5-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 56454-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-bromo-1-methyl-1H-pyrrole；2-bromo-1-methylpyrrole；2-bromo-N-methylpyrrole；N-methyl-2-bromopyrrole；2-Brom-1-methylpyrrol
• CAS: 56454-27-4
• 化学式: C₅H₆BrN
• 分子量: 160.013
• InChiKey: CVQAWZWRYGVOGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  176.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-acetyl-N-((1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)sulfonyl)-N-propyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的双自由基介导的 ipso 环化朝向双脱芳烃 [2+2]-环加成或微笑型重排

  摘要：

  双自由基介导的 ipso环化涉及将芳香族化合物的螺环中间体脱芳构化到不同的反应途径值得研究，但迄今为止很少有报道。通过调节关键的脱芳构化螺环中间体中 C-S 键的断裂速率，在涉及双自由基物种的可见光诱导能量转移反应途径中实现了（杂）芳基磺酰胺的化学发散反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202203217
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到5-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  热可逆新型光致变色二氢吲哚

  摘要：

  合成了具有六氟丙桥，螺-金刚烷部分和苯基的热可逆新型光致变色4,5-和6,7-二氢吲哚，并对其光化学正向反应和热逆反应进行了研究。4,5-二氢吲哚的开放彩色形式在甲苯中的最大吸收值为417 nm，而6,7-二氢吲哚的开放型吸收值为553 nm。尽管前者的热背反应在室温下花费了约2小时，但后者的热背反应在几分钟内完成。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1265

文献信息

• Effective Palladium-Catalyzed Hydroxycarbonylation of Aryl Halides with Substoichiometric Carbon Monoxide
  作者：Signe Korsager、Rolf H. Taaning、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja3114032

  日期：2013.2.27

  A protocol for the Pd-catalyzed hydroxycarbonylation of aryl iodides, bromides, and chlorides has been developed using only 1-5 mol % of CO, corresponding to a p(CO) as low as 0.1 bar. Potassium formate is the only stoichiometric reagent, acting as a mildly basic nucleophile and a reservoir of CO. The substoichiometric CO could be delivered to the reaction from an acyl-Pd(II) precatalyst, which provides

  已开发出一种用于芳基碘化物、溴化物和氯化物的 Pd 催化羟基羰基化的方案，仅使用 1-5 mol% 的 CO，对应于低至 0.1 bar 的 ap(CO)。甲酸钾是唯一的化学计量试剂，作为温和的碱性亲核试剂和 CO 的储库。亚化学计量的 CO 可以从酰基-Pd(II) 预催化剂输送到反应中，提供 CO 和活性催化剂，和从而避免了处理有毒气体的需要。
• 1,2,3-Triazol-5-ylidene bearing a pyridine auxiliary based bidentate PEPPSI type palladium(II) complex: Synthesis, structure, and application in the direct arylation of pyridine N-oxide
  作者：Lin-Yu Jiao、Xiao-Mei Yin、Shanshan Liu、Ze Zhang、Ming Sun、Xiao-Xun Ma

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105889

  日期：2020.2

  A novel PEPPSI (pyridine enhanced precatalyst preparation stabilization and initiation) type palladium(II) complex has been synthesized and fully characterized by NMR, HR-MS, as well as elemental analysis. The molecular structure was finally confirmed by single crystal X-ray diffraction, and it revealed that the pyridyl-armed 1,2,3-triazole ligand is coordinated to the palladium in bidentate fashion

  合成了一种新型的PEPPSI（吡啶增强的前催化剂制剂的稳定和引发作用）型钯（II）配合物，并通过NMR，HR-MS和元素分析对其进行了全面表征。最终通过单晶X射线衍射确认了分子结构，并且揭示了吡啶基武装的1,2,3-三唑配体以二齿形式与钯配位。这种对空气和湿气不敏感的复合物已被证明是适合N-吡啶氧化物和2-溴吡咯芳基芳基化的合适催化剂，具有宽泛的官能团耐受性，证明了该复合物的坚固性和高效性。
• Asymmetric Intermolecular Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Chunlin Wu、Jianrong Zhou

  DOI：10.1021/ja412277z

  日期：2014.1.15

  The asymmetric intermolecular Heck reaction has been limited to aryl and vinyl triflates. Herein, we extend the reaction to aryl and vinyl bromides. Various cyclic olefins coupled with high enantioselectivity. Only bisphosphine oxides on a spiro backbone formed highly stereoselective Pd catalysts. The use of alcoholic solvents and alkylammonium salts were essential to promote halide dissociation from

  不对称分子间 Heck 反应仅限于芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯。在这里，我们将反应扩展到芳基和乙烯基溴化物。具有高对映选择性的各种环烯烃。只有螺骨架上的双膦氧化物形成高度立体选择性的 Pd 催化剂。醇溶剂和烷基铵盐的使用对于促进卤化物从中性芳基钯络合物中解离是必不可少的。
• Sensitization-Initiated Electron Transfer for Photoredox Catalysis
  作者：Indrajit Ghosh、Rizwan S. Shaikh、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201703004

  日期：2017.7.10

  tasks of light energy collection and electron transfer (i.e., redox reactions) are assigned to two different molecules. Ru(bpy)3Cl2 absorbs the visible light and transfers the energy to polycyclic aromatic hydrocarbons that enable the redox reactions. This operationally simple sensitization‐initiated electron transfer enables the use of arenes that do not absorb visible light, such as anthracene or pyrene

  光合生物利用天线发色团吸收光并将激发能转移到发生氧化还原反应的反应中心。相反，在可见光化学光氧化还原催化中，单个物质（即光氧化还原催化剂）吸收光并进行氧化还原化学反应。模仿生物模型的能量流，我们报告了一种双中心光氧化还原催化方法，其中将光能收集和电子转移（即氧化还原反应）的任务分配给两个不同的分子。Ru（bpy）3 Cl 2吸收可见光并将能量转移到能够进行氧化还原反应的多环芳烃中。这种操作简单的敏化引发的电子转移使得在光氧化还原应用中可以使用不吸收可见光的芳烃（例如蒽或pyr）。我们通过还原性激活具有高还原潜力的碳-碳和碳-碳杂原子键的化学键，证明了这种方法的优点。
• Copper(I) halide catalysed synthesis of alkyl aryl and alkyl heteroaryl ethers
  作者：Menno A. Keegstra、Theo H.A. Peters、Lambert Brandsma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88501-x

  日期：1992.1

  A number of alkyl aryl and alkyl heteroaryl ethers have been prepared from (hetero) aryl halides (mainly bromides) and sodium alkoxides, using copper(I)bromide as a catalyst. The influence of the main solvent, the halogen atom, reaction temperature and the presence of oxygen upon the rate and selectivity has been studied. Furthermore the decomposition of the catalyst and the reduction of the aryl halide

  使用溴化铜（I），由（杂）芳基卤化物（主要是溴化物）和醇钠制备了许多烷基芳基和烷基杂芳基醚。研究了主要溶剂，卤素原子，反应温度和氧的存在对反应速率和选择性的影响。此外，还研究了催化剂的分解和芳基卤化物的还原。