9H-fluorene-2,7-dicarbonyl dichloride | 53533-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluorene-2,7-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: fluorene-2,7-dicarbonyl chloride；Fluoren-2,7-dicarbonylchlorid；9H-fluorene-2,7-dicarbonyl chloride
• CAS: 53533-21-4
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O₂
• 分子量: 291.133
• InChiKey: AHUQIJHXZWVRQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluorene-2,7-dicarbonyl dichloride 在 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 9H-fluorene-2,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ferranti; Chiarini; Garuti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 3, p. 199 - 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acido 9H-fluorene-2,7-dicarbossilico 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 9H-fluorene-2,7-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Fluorene functionalised sexithiophenes—utilising intramolecular charge transfer to extend the photocurrent spectrum in organic solar cells

  摘要：

  我们制备了一系列带有缺电子芴单元的新型低聚噻吩，并对其进行了表征。这些材料通过 C8/C11 烷基链或三乙二醇侧基实现了官能化，但高级低聚物的溶解性仍然很差。通过紫外可见光谱和光诱导吸收光谱，研究了噻吩类似物（化合物 3）的吸收特性。利用 3 和富勒烯衍生物 [6,6]-phenyl-C61 丁酸甲酯（PCBM）的混合物制作了光伏电池。该装置的光电流光谱与sexithiophene 系统的吸收光谱相匹配，后者包含一个由 1,3-二硫代-芴单元产生的分子内电荷转移带。功率转换效率为 0.1%。

  DOI：

  10.1039/b609858d

文献信息

• 一种含芴或芴酮结构的具有高平面性二胺单 体及其合成方法和应用
  申请人：湖南工业大学

  公开号：CN105693539B

  公开（公告）日：2019-01-25

  本发明公开的是一种含芴或芴酮结构具有高平面性的二胺单体及其合成方法和应用。本发明利用二卤代芴或芴酮的卤原子与氨基反应形成仲胺；或利用二卤代芴或芴酮经氰化、水解、酰氯化反应得到酰氯，再利用酰氯与氨基形成酰胺键；或利用二硝基芴或芴酮得到氨基，再利用氨基与异氰酸酯形成脲键；或利用二卤代芴或芴酮经Suzuki、还原反应得到氨基，再利用氨基与卤原子形成仲胺；或利用二卤代芴或芴酮与羟基反应形成醚键。最后将含仲胺、酰胺键、脲键和醚键的二硝基还原成二胺。本发明的二胺单体的最低能态3D结构具有高平面性，以其为单体可制备分子链间相互作用力强、自由体积小的聚酰胺、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺和聚脲酰亚胺等聚合物。
• US5066769A
  申请人：——

  公开号：US5066769A

  公开（公告）日：1991-11-19
• Ferranti; Chiarini; Garuti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 3, p. 199 - 204
  作者：Ferranti、Chiarini、Garuti、Giovanninetti、Brigidi

  DOI：——

  日期：——
• Fluorene functionalised sexithiophenes—utilising intramolecular charge transfer to extend the photocurrent spectrum in organic solar cells
  作者：Peter J. Skabara、Rory Berridge、Igor M. Serebryakov、Alexander L. Kanibolotsky、Lyudmila Kanibolotskaya、Sergey Gordeyev、Igor F. Perepichka、N. Serdar Sariciftci、Christoph Winder

  DOI：10.1039/b609858d

  日期：——

  A new series of oligothiophenes bearing electron deficient fluorene units have been prepared and characterised. The materials are functionalised by C8/C11 alkyl chains or triethylene glycol side groups, yet the higher oligomers remain poorly soluble. The absorption characteristics of a sexithiophene analogue (compound 3) have been studied by UV-vis and photoinduced absorption spectroscopy. Photovoltaic cells have been fabricated from blends of 3 and fullerene derivative [6,6]-phenyl-C61 butyric acid methyl ester (PCBM). The photocurrent spectrum of the device matches the absorption spectrum of the sexithiophene system which incorporates an intramolecular charge transfer band arising from the 1,3-dithiole-fluorene units. A modest power conversion efficiency of 0.1% was achieved.

  我们制备了一系列带有缺电子芴单元的新型低聚噻吩，并对其进行了表征。这些材料通过 C8/C11 烷基链或三乙二醇侧基实现了官能化，但高级低聚物的溶解性仍然很差。通过紫外可见光谱和光诱导吸收光谱，研究了噻吩类似物（化合物 3）的吸收特性。利用 3 和富勒烯衍生物 [6,6]-phenyl-C61 丁酸甲酯（PCBM）的混合物制作了光伏电池。该装置的光电流光谱与sexithiophene 系统的吸收光谱相匹配，后者包含一个由 1,3-二硫代-芴单元产生的分子内电荷转移带。功率转换效率为 0.1%。