1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,8E)-2-[(2′R)-2-hydroxylpalmitoylamino]-8-octadecene-1,3-diol | 52977-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,8E)-2-[(2′R)-2-hydroxylpalmitoylamino]-8-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-N-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadec-8-en-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 52977-26-1
• 化学式: C₄₀H₇₇NO₉
• 分子量: 716.053
• InChiKey: NJXYDZDDOCQODQ-WSEQXECZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,8E)-2-[(2′R)-2-hydroxylpalmitoylamino]-8-octadecene-1,3-diol 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 正癸酸
  参考文献：
  名称：

  Cerebrosides from the Roots of Serratula chinensis

  摘要：

  从黄花蒿（Serratula chinensis S. Moore）的根部分离得到一种新的脑苷脂，1-O-β-D-吡喃葡糖基-(2S,3R,8E)-2-[(2'R)-2-羟基棕榈酰氨基]-8-十八碳烯-1,3-二醇，以及人参脑苷脂和1-O-β-D-吡喃葡糖基-(2S,3S,4R,8E)-2-[(2'R)-2-羟基山萮酰氨基]-8-十八碳烯-1,3,4-三醇。通过光谱和化学方法确定了新型脑苷脂的结构。在这里首次报道了蒿属植物中存在脑苷脂。

  DOI：

  10.3390/11090677
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl (R)-2-acetoxyhexadecanoate 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,8E)-2-[(2′R)-2-hydroxylpalmitoylamino]-8-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Kinsho, Takeshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1309 - 1316

  摘要：

  DOI：