(S)-(1-(diphenylphosphoryl)pyrrolidin-2-yl)methyl diphenylphosphinate | 1315502-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(1-(diphenylphosphoryl)pyrrolidin-2-yl)methyl diphenylphosphinate
• 英文别名: (2S)-1-diphenylphosphoryl-2-(diphenylphosphoryloxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 1315502-53-4
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₃P₂
• 分子量: 501.502
• InChiKey: GPZADJGBSJSABC-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.0±61.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 、 二苯基次膦酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(S)-(1-(diphenylphosphoryl)pyrrolidin-2-yl)methyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的路易斯碱催化的活化硫酯的立体选择性醛醇缩合反应的现成的（S）-脯氨酸衍生的有机催化剂

  摘要：

  通过容易获得的基于脯氨酸的支架和膦酰氯的反应，可以以简单的方法容易地合成一组含有不同二苯基次膦氧化基的对映体纯的路易斯碱。在四氯硅烷和叔胺的存在下，在路易斯酸介导的路易斯碱促进的活化硫酯与芳族醛的立体选择性醛醇缩合反应中，新合成的衍生物被用作有机催化剂（0.1摩尔当量）。在中度到高收率获得β羟基硫酯，具有非常高的顺式非对映选择性（DR高达> 98：2），和对映选择性公平（EE高达51％）。为了阐明立体选择的起源，进行了理论研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.062
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 3-(4-methoxyanilino)-3-phenylprop-2-enoate 在 (S)-(1-(diphenylphosphoryl)pyrrolidin-2-yl)methyl diphenylphosphinate 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanoate 、 methyl (R)-(+)-3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  New, Readily Available Organocatalysts for the Enantioselective Reduction of α-Imino- and β-Imino Esters

  摘要：

  报道了一种新型无金属、易获得的手性催化系统，用于酮亚胺的对映选择性还原。不同的β-亚氨基酯在三氯硅烷存在下，通过从脯氨醇一次性合成得到的10摩尔%的手性路易斯碱进行还原，获得高产率并达到最高85%的对映选择性；具有经济且可去除的手性辅助基团的亚胺在绝对立体化学的完全控制下被还原。该方法成功拓展至α-氨基酯的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259941

文献信息

• Readily available (S)-proline-derived organocatalysts for the Lewis acid-mediated Lewis base-catalyzed stereoselective aldol reactions of activated thioesters
  作者：Martina Bonsignore、Maurizio Benaglia、Franco Cozzi、Andrea Genoni、Sergio Rossi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.062

  日期：2012.9

  phosphinyl oxide groups were easily synthesized in a straightforward procedure by reaction of readily available proline-based scaffolds and phosphinoyl chlorides. The newly synthesized derivatives were employed (0.1 mol equiv) as organocatalysts in the Lewis acid-mediated Lewis base-promoted direct stereoselective aldol reactions of activated thioesters with aromatic aldehydes, carried out in the presence

  通过容易获得的基于脯氨酸的支架和膦酰氯的反应，可以以简单的方法容易地合成一组含有不同二苯基次膦氧化基的对映体纯的路易斯碱。在四氯硅烷和叔胺的存在下，在路易斯酸介导的路易斯碱促进的活化硫酯与芳族醛的立体选择性醛醇缩合反应中，新合成的衍生物被用作有机催化剂（0.1摩尔当量）。在中度到高收率获得β羟基硫酯，具有非常高的顺式非对映选择性（DR高达> 98：2），和对映选择性公平（EE高达51％）。为了阐明立体选择的起源，进行了理论研究。