1-benzoylazetidin-3-yl methanesulfonate | 136911-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoylazetidin-3-yl methanesulfonate
• 英文别名: (1-benzoylazetidin-3-yl) methanesulfonate
• CAS: 136911-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: ZTDSXGJNVRQBTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoylazetidin-3-yl methanesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 N-(1-benzoylazetidin-3-yl)-2-(4-methoxy-7-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-N-methyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型 HIV-1 进入抑制剂的动力学特征：解离率和效力之间关系的发现

  摘要：

  HIV-1 进入允许的细胞仍然是一个极具吸引力和未充分利用的治疗干预点。我们之前已经证明了使用计算方法扩展可用于优化进入抑制剂类的化学型的能力。在这里，我们继续这一努力，设计并测试了三种能够抑制 HIV-1 进入的新型化合物。我们证明这些进入抑制剂的核心部分的改变直接影响化合物的效力，尽管有常见的近端和远端组。此外，通过首次使用可溶性重组 SOSIP Env 三聚体建立基于表面等离子体共振 (SPR) 的相互作用测定，我们证明解离率 (kd) 参数显示出与抗病毒测定中效力最强的相关性。最后，我们在配体的效力及其与其靶标 Env 复合物的静电互补 (EC) 程度之间建立了一种被低估的关系。这些发现不仅拓宽了此类抑制剂的化学空间，而且还建立了一种快速简单的检测方法来评估未来的 HIV-1 进入抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules23081940
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzoylazetidin-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型 HIV-1 进入抑制剂的动力学特征：解离率和效力之间关系的发现

  摘要：

  HIV-1 进入允许的细胞仍然是一个极具吸引力和未充分利用的治疗干预点。我们之前已经证明了使用计算方法扩展可用于优化进入抑制剂类的化学型的能力。在这里，我们继续这一努力，设计并测试了三种能够抑制 HIV-1 进入的新型化合物。我们证明这些进入抑制剂的核心部分的改变直接影响化合物的效力，尽管有常见的近端和远端组。此外，通过首次使用可溶性重组 SOSIP Env 三聚体建立基于表面等离子体共振 (SPR) 的相互作用测定，我们证明解离率 (kd) 参数显示出与抗病毒测定中效力最强的相关性。最后，我们在配体的效力及其与其靶标 Env 复合物的静电互补 (EC) 程度之间建立了一种被低估的关系。这些发现不仅拓宽了此类抑制剂的化学空间，而且还建立了一种快速简单的检测方法来评估未来的 HIV-1 进入抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules23081940

文献信息

• NOVEL COMPOSITIONS USEFUL FOR INHIBITING HIV-1 INFECTION AND METHODS USING SAME
  申请人：DREXEL UNIVERSITY

  公开号：US20160214998A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention includes novel compounds, and compositions comprising same, useful for preventing or treating an HIV-1 infection in a subject in need thereof. The present invention further includes a novel method of preventing or treating an HIV-1 infection in a subject in need thereof, comprising administering to the subject an effective amount of a compound and/or composition of the invention. In certain embodiments, the subject is further administered at least one additional therapeutic agent.

  本发明包括新颖的化合物和包含其的组合物，用于预防或治疗需要的受试者的HIV-1感染。本发明进一步包括一种新颖的方法，用于预防或治疗需要的受试者的HIV-1感染，包括向受试者施用本发明的化合物和/或组合物的有效量。在某些实施方式中，受试者还会接受至少一种额外的治疗药物。
• Heterocyclic compound
  申请人：Kasai Shizuo

  公开号：US08586571B2

  公开（公告）日：2013-11-19

  The present invention relates to wherein each symbol is as defined in the specification. The compound of the present invention has a superior RBP4-lowering action, and is useful as a medicament for the prophylaxis or treatment of disease and condition mediated by increased RBP4.

  本发明涉及其中每个符号如规范所定义的化合物。本发明的化合物具有优异的RBP4降低作用，并可用作预防或治疗由增加的RBP4介导的疾病和病症的药物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20140066420A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention relates to wherein each symbol is as defined in the specification. The compound of the present invention has a superior RBP4-lowering action, and is useful as a medicament for the prophylaxis or treatment of disease and condition mediated by increased RBP4.

  本发明涉及其中每个符号均如规范中定义的化合物。本发明的化合物具有卓越的RBP4降低作用，并可用作预防或治疗由增加的RBP4介导的疾病和病症的药物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AS BLOOD RBP4 LOWERING AGENT
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2202223B1

  公开（公告）日：2017-01-25
• New synthesis of 2-azetines and 1-azabutadienes and the use of the latter in Diels-Alder reactions: total synthesis of (.+-.)-.delta.-coniceine
  作者：Michael E. Jung、Yong Mi Choi

  DOI：10.1021/jo00024a001

  日期：1991.11

  An efficient synthesis of 1-acyl-2-azetines, their thermal electrocyclic ring opening to 1-acyl-1-azabutadienes, and intra- and intermolecular Diels-Alder reactions of the resultant azadienes are described. A total synthesis of (+/-)-delta-coniceine has been carried out by this route.