3-acetylthiophene oxime | 59445-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-acetylthiophene oxime
• 英文别名: 1-(3-Thienyl)ethanone, oxime；N-(1-thiophen-3-ylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 59445-83-9
• 化学式: C₆H₇NOS
• 分子量: 141.194
• InChiKey: KXCHBSNEAXRGCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylthiophene oxime 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 17.08h， 以38%的产率得到5-氯噻吩[3,2-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  WO2008/157270

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-acetylthiophene oxime
  参考文献：
  名称：

  肟解构插入香豆素：二氢苯并呋喃稠合吡啶酮的模块化合成

  摘要：

  在铜催化剂存在下，一系列肟解构插入香豆素中，以中等至良好的产率和良好的官能团相容性提供结构上有趣的二氢苯并呋喃稠合吡啶酮。该反应可能涉及自由基中继环化，导致香豆素的内酯部分开环，并同时形成三个新键。对光致发光特性的研究表明，几种获得的化合物可能具有作为荧光材料的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00384

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of 2<i>H</i>-Imidazoles from Oxime Acetates and Vinyl Azides under Redox-Neutral Conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00203

  日期：2017.3.17

  A novel and versatile method for the synthesis of 2H-imidazoles via iron-catalyzed [3 + 2] annulation from readily available oxime acetates with vinyl azides has been developed. This denitrogenative process involved N–O/N–N bond cleavages and two C–N bond formations to furnish 2,4-substituted 2H-imidazoles. This protocol was performed under mild reaction conditions and needed no additives or ligands

  已开发出一种新颖且通用的方法，该方法通过铁催化的[3 + 2]环合反应从易于获得的肟肟与叠氮化乙烯中合成2 H-咪唑。该脱氮过程涉及N–O / N–N键断裂和两个C–N键形成，以提供2,4-取代的2 H-咪唑。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。此外，这是绿色反应，涉及乙酸肟肟作为内部氧化剂，乙酸和氮作为副产物。
• Copper-catalyzed synthesis of thiazol-2-yl ethers from oxime acetates and xanthates under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jinghe Cen、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc00445e

  日期：——

  acetates and xanthates for the synthesis of thiazol-2-yl ethers with remarkable regioselectivity has been developed. Various oxime acetates, whether derived from aryl ketones or alkyl ketones, or natural product cores are suitable for this conversion. Unique dihydrothiazoles were also obtained when both reaction sites were methine. Mechanistic studies indicated that imino copper(III) intermediates were involved

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。
• N-(HETERO)ARYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES OF PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND PYRROL-3-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20100298334A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to N-(hetero)aryl-pyrrolidine derivatives of Formula I: which are JAK inhibitors, such as selective JAK1 inhibitors, useful in the treatment of JAK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及式I的N-(杂)芳基吡咯烷衍生物： 这些是JAK抑制剂，如选择性JAK1抑制剂，在治疗JAK相关疾病方面具有用处，例如炎症和自身免疫性疾病，以及癌症。
• Scope and Mechanism of a True Organocatalytic Beckmann Rearrangement with a Boronic Acid/Perfluoropinacol System under Ambient Conditions
  作者：Xiaobin Mo、Timothy D. R. Morgan、Hwee Ting Ang、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.8b01618

  日期：2018.4.18

  enylboronic acid were identified as efficient catalysts for the direct and chemoselective activation of oxime N-OH bonds in the Beckmann rearrangement. This classical organic reaction provides a unique approach to prepare functionalized amide products that may be difficult to access using traditional amide coupling between carboxylic acids and amines. Using only 5 mol % of boronic acid catalyst and

  羟基官能团的催化活化对于药物和商品化学品的生产具有重要意义。在这里，2-烷氧基羰基-和 2-苯氧基羰基-苯基硼酸被确定为在贝克曼重排中直接和化学选择性活化肟 N-OH 键的有效催化剂。这种经典的有机反应提供了一种独特的方法来制备官能化的酰胺产物，使用传统的羧酸和胺之间的酰胺偶联可能难以获得这些产物。在极性溶剂混合物中仅使用 5 mol% 的硼酸催化剂和全氟频哪醇作为添加剂，操作简单的方案具有条件温和、底物范围广和官能团耐受性高的特点。种类繁多的二芳基、芳基-烷基、杂芳基-烷基、和二烷基肟在环境条件下反应以提供高产率的酰胺产物。游离醇、酰胺、羧酸酯和许多其他官能团与反应条件相容。对催化循环的研究揭示了一种新型的硼诱导的肟酯交换，它提供了一种酰基肟中间体，参与了完全催化的非自蔓延贝克曼重排机制。酰基肟中间体独立制备并经受反应条件。它被发现是自给自足的；它反应迅速，单分子，不需要游离肟。一系列对照实验和
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed asymmetric [4+1] spiroannulations of <i>O</i>-pivaloyl oximes with α-diazo compounds
  作者：Lincong Sun、Bingxian Liu、Yanlian Zhao、Junbiao Chang、Lingheng Kong、Fen Wang、Wei-Qiao Deng、Xingwei Li

  DOI：10.1039/d1cc02888j

  日期：——

  Chiral RhIII catalysts can catalyze the asymmetric [4+1] spiroannulation of O-pivaloyl oximes with α-diazo homophthalimides under redox-neutral and acid/base-neutral conditions, leading to formation of chiral spirocyclic imines as a result of C–H activation and N–O cleavage. The reaction proceeded with high efficiency and features broad substrate scope, mild reaction conditions, and high to excellent

  手性 Rh III催化剂可以在氧化还原中性和酸/碱中性条件下催化O-新戊酰基肟与 α-重氮同邻苯二甲酰亚胺的不对称 [4+1]螺环化，导致 C–H 形成手性螺环亚胺活化和 N-O 裂解。该反应高效，底物范围广，反应条件温和，对映选择性高至极好。