Neogambogic acid | 93772-31-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Neogambogic acid
• 英文别名: (E)-4-[10,12-dihydroxy-8,21,21-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methylpent-3-enyl)-14,18-dioxo-3,7,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.06,11]docosa-4(13),5,11,15-tetraen-19-yl]-2-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 93772-31-7
• 化学式: C₃₈H₄₆O₉
• 分子量: 646.8
• InChiKey: BLDWFKHVHHINGR-FYJGNVAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  801.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

制备

在藤黄中，新藤黄酸的含量可达到8.01%～37.8%，因此优化其提取分离工艺具有实际意义。

提取工艺优化

采用正交试验法优选新藤黄酸的最佳提取工艺为：以4倍量丙酮提取3次，每次2小时。确定DM130大孔吸附树脂最佳纯化条件是：上样量与树脂之比为1∶6，径高比为1∶10，收集洗脱液量为柱体积的15倍，洗脱流速控制在2BV/h。硅胶柱分离纯化新藤黄酸的最佳工艺参数为：先将硅胶装入柱中，采用丙酮-醋酸乙酯不同比例梯度洗脱，并通过TLC检测取样。收集丙酮-醋酸乙酯（10∶1）的洗脱部分，减压回收溶剂至干，用0.5% NaOH溶液溶解，过滤后，滤液用2 mol/L盐酸酸化，析出亮黄色沉淀，过滤并用水洗至中性。低温减压干燥得到的是亮黄色粉末固体，即为新藤黄酸。

提取工艺进一步优化

采用正交试验法进一步优选提取工艺显示，溶剂浓度对提取量影响显著，其次是提取时间、提取次数和溶剂量。确定的最佳提取条件是：使用12倍量的甲醇，提取3次，每次3小时。研究结果表明新藤黄酸的最佳醇提条件为：先用pH=7的甲醇常温浸提20分钟，然后回流提取5小时，共进行两次。认为醇提次数对新藤黄酸的提取影响最大。

大孔树脂筛选

通过HPLC定量分析新藤黄酸，并比较了7种不同大孔树脂对其吸附性能。结果显示AB-8树脂适中地分离纯化了新藤黄酸，可将浸膏中的含量从16.3%提高至67.0%。据此认为使用AB-8树脂纯化新藤黄酸具有一定的应用前景。

生物活性

Neogambogic acid 是藤黄的有效成分之一，能够诱导细胞凋亡并具备抗癌作用。此外，它对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌 (MRSA) 具有明显的抑制活性。

体外研究

Neogambogic acid 抑制HCT-8、Bel-7402、BGC-823、A549和A2780细胞增殖，IC₅₀值在1.75至3 μM之间。它诱导A549细胞凋亡，并使细胞停止于体外的G0/G1期。

体内研究

Neogambogic acid 能够抑制A549引起的裸鼠肿瘤生长。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。