2-chloromethyl-3,5-dimethyl-4-nitro-pyridine N-oxide | 142885-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-chloromethyl-3,5-dimethyl-4-nitro-pyridine N-oxide
• 英文别名: 2-chloromethyl-3,5-dimethyl-4-nitropyridine；2-(Chloromethyl)-3,5-dimethyl-4-nitro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 142885-89-0
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₃
• 分子量: 216.624
• InChiKey: LOUVWJSZRVGLEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-3,5-dimethyl-4-nitro-pyridine N-oxide 在 anhydrous phosphorus trichloride 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以67%的产率得到2-chloromethyl-3,5-dimethyl-4-nitro-pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of omeprazol

  摘要：

  该过程首先是通过在催化剂存在下，将2,3,5-三甲基吡啶与过氧化氢反应，产生新的具有反应性的离子物种，从而大大减少所需步骤的数量。在最后一个重要步骤中，氧化成奥美拉唑时，使用了5-甲氧基-2-((3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)-1H-苯并咪唑的新盐，随着氧化的进行，沉淀出奥美拉唑。这种新的氧化方法避免了超氧化反应，实现了更快的氧化速度，高纯度和超过90%的产率。

  公开号：

  EP0484265A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基吡啶 、 三氯异氰尿酸 、 苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到2-chloromethyl-3,5-dimethyl-4-nitro-pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of omeprazol

  摘要：

  该过程首先是通过在催化剂存在下，将2,3,5-三甲基吡啶与过氧化氢反应，产生新的具有反应性的离子物种，从而大大减少所需步骤的数量。在最后一个重要步骤中，氧化成奥美拉唑时，使用了5-甲氧基-2-((3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)-1H-苯并咪唑的新盐，随着氧化的进行，沉淀出奥美拉唑。这种新的氧化方法避免了超氧化反应，实现了更快的氧化速度，高纯度和超过90%的产率。

  公开号：

  EP0484265A1