tert-butyl 2-((5-chloroquinolin-8-yl)oxy)acetate | 88349-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-((5-chloroquinolin-8-yl)oxy)acetate
• 英文别名: tert-Butyl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate；tert-butyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetate
• CAS: 88349-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₃
• 分子量: 293.75
• InChiKey: FZJHGSVVNALVLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((5-chloroquinolin-8-yl)oxy)acetate 、 苯胺 在 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2',4',6'-tri-i-propyl-1,1'-biphenyl)(2'-methylamino-1,1'-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到tert-butyl 2-((5-(phenylamino)quinolin-8-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用“催化”助溶剂，N，N-二甲基辛酰胺，可以在没有溶剂转换的情况下进行伊马替尼的流式合成

  摘要：

  已经开发出一种通用的，有效的C-N交叉偶联方法，使用N，N-二甲基辛酰胺作为双相连续流应用的催化助溶剂。所描述的方法用于生成各种联芳基胺，并被整合为一个两步序列，该序列通过三氟甲磺酸酯或甲苯磺酸酯将酚类转化为联芳基胺。此外，该方法还用于三步合成格列卫API的伊马替尼，无需溶剂转换即可获得良好收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201509922
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 5-氯-8-羟基喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到tert-butyl 2-((5-chloroquinolin-8-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用“催化”助溶剂，N，N-二甲基辛酰胺，可以在没有溶剂转换的情况下进行伊马替尼的流式合成

  摘要：

  已经开发出一种通用的，有效的C-N交叉偶联方法，使用N，N-二甲基辛酰胺作为双相连续流应用的催化助溶剂。所描述的方法用于生成各种联芳基胺，并被整合为一个两步序列，该序列通过三氟甲磺酸酯或甲苯磺酸酯将酚类转化为联芳基胺。此外，该方法还用于三步合成格列卫API的伊马替尼，无需溶剂转换即可获得良好收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201509922

文献信息

• Use of a “Catalytic” Cosolvent, <i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethyl Octanamide, Allows the Flow Synthesis of Imatinib with no Solvent Switch
  作者：Jeffrey C. Yang、Dawen Niu、Bram P. Karsten、Fabio Lima、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201509922

  日期：2016.2.12

  cross‐coupling has been developed using N,N‐dimethyloctanamide as a catalytic cosolvent for biphasic continuous‐flow applications. The described method was used to generate a variety of biarylamines and was integrated into a two‐step sequence which converted phenols into biarylamines via either triflates or tosylates. Additionally, the method was applied to a three‐step synthesis of imatinib, the API of Gleevec

  已经开发出一种通用的，有效的C-N交叉偶联方法，使用N，N-二甲基辛酰胺作为双相连续流应用的催化助溶剂。所描述的方法用于生成各种联芳基胺，并被整合为一个两步序列，该序列通过三氟甲磺酸酯或甲苯磺酸酯将酚类转化为联芳基胺。此外，该方法还用于三步合成格列卫API的伊马替尼，无需溶剂转换即可获得良好收率。