N,N-diethyl-2-(2-methylphenyl)acetamide | 40089-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(2-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-(o-tolyl)acetamide；N,N-diethyl-2-o-tolylacetamide
• CAS: 40089-15-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD08071991
• 分子量: 205.3
• InChiKey: VNNLNJLETLMBFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(2-methylphenyl)acetamide 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到N,N-diethyl-2-(4-methylbiphenyl-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的α-芳基羰基化合物的亚选择性直接芳基化

  摘要：

  竞争激烈：描述了一种使用二芳基碘鎓盐对高度通用的α-芳基羰基进行亚选择性芳基化的方法。在这种Cu II催化的过程中，远程羰基基团甚至能够克服强对位官能团的功能，从而形成难以捉摸的元产物（请参见方案）。值得注意的是，芳基化过程也可以在无金属的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201004704
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N,N-diethyl-2-(2-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的α-芳基羰基化合物的亚选择性直接芳基化

  摘要：

  竞争激烈：描述了一种使用二芳基碘鎓盐对高度通用的α-芳基羰基进行亚选择性芳基化的方法。在这种Cu II催化的过程中，远程羰基基团甚至能够克服强对位官能团的功能，从而形成难以捉摸的元产物（请参见方案）。值得注意的是，芳基化过程也可以在无金属的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201004704

文献信息

• A General and Practical Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Amides with Aryl Halides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201300851

  日期：2014.1.13

  An efficient system for the direct catalytic intermolecular α‐arylation of acetamide derivatives with aryl bromides and chlorides is presented. The palladium catalyst is supported by Kwong’s indole‐based phosphine ligand and provides monoarylated amides in up to 95% yield. Excellent chemoselectivities (>10:1) in the mono‐ and diarylation with aryl bromides were achieved by careful selection of bases

  提出了一种用于乙酰胺衍生物与芳基溴化物和氯化物直接催化分子间α-芳基化的有效系统。钯催化剂由 Kwong 的吲哚基膦配体支撑，并以高达 95% 的产率提供单芳基化酰胺。通过仔细选择碱、溶剂和化学计量，在与芳基溴化物的单芳基和二芳基化反应中实现了优异的化学选择性 (>10:1)。在偶联条件下，酰胺的弱酸性 α-质子（p K a高达 35）被叔丁醇锂（LiO- t- Bu）、叔丁醇钠（NaO- t- Bu）或钠双(三甲基甲硅烷基)酰胺[NaN(SiMe 3 ) 2]。
• Practical synthesis of amides from alkynyl bromides, amines, and water
  作者：Zheng-Wang Chen、Huan-Feng Jiang、Xiao-Yan Pan、Zai-Jun He

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.045

  日期：2011.8

  A general and efficient method for the synthesis of a wide range of amides is described here. The reactions were conducted under convenient conditions and provided secondary and tertiary amides in moderate to excellent yields. A variety of amines and substituted alkynyl bromides were used to investigate the scope of the reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• C−C Bond-Forming Reductive Elimination of Ketones, Esters, and Amides from Isolated Arylpalladium(II) Enolates
  作者：Darcy A. Culkin、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja015732l

  日期：2001.6.1
• Copper(II)-Catalyzed meta-Selective Direct Arylation of α-Aryl Carbonyl Compounds
  作者：Hung A. Duong、Ruth E. Gilligan、Michael L. Cooke、Robert J. Phipps、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201004704

  日期：2011.1.10

  Strong competition: A method for the meta‐selective arylation of the highly versatile α‐aryl carbonyl motif using diaryliodonium salts is described. In this CuII‐catalyzed process the remote carbonyl group is capable of overpowering even strongly para‐directing functionalities to form the elusive meta‐products (see scheme). Remarkably, the arylation process can also operate under metal‐free conditions

  竞争激烈：描述了一种使用二芳基碘鎓盐对高度通用的α-芳基羰基进行亚选择性芳基化的方法。在这种Cu II催化的过程中，远程羰基基团甚至能够克服强对位官能团的功能，从而形成难以捉摸的元产物（请参见方案）。值得注意的是，芳基化过程也可以在无金属的条件下进行。