(E)-1-Methyl-2-butenyl diphenylphosphinate | 121471-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-Methyl-2-butenyl diphenylphosphinate
• 英文别名: [[(E)-pent-3-en-2-yl]oxy-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 121471-32-7
• 化学式: C₁₇H₁₉O₂P
• 分子量: 286.31
• InChiKey: BUIWACLNZAMBGX-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Methyl-2-butenyl diphenylphosphinate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium on activated charcoal 、 (R)-(S)-BPPF-NMeCH(CH₂OH)2 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(2-Pentyl)-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine - transition-metal complexes. 8. Palladium-catalyzed asymmetric allylic amination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a048
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 、 二苯基次膦酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到(E)-1-Methyl-2-butenyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine - transition-metal complexes. 8. Palladium-catalyzed asymmetric allylic amination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a048

文献信息

• Allylic Phosphates and Allylic Phosphinates as Electrophiles in Efficient Silylcupration Reactions of Acetylenes
  作者：Vilnis Liepins、A. Sofia E. Karlström、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo016229u

  日期：2002.4.1

  Atom-efficient stoichiometric silylcupration reactions of acetylenes followed by electrophilic trapping of the intermediate vinylcopper species with allylic phosphates have been developed. The reaction sequence was also carried out with the use of a catalytic amount of CuCN employing of both allylic phosphates and allylic phosphinates as electrophiles. The methods developed provide an easy access to

  已经开发出乙炔的原子效率化学计量的甲硅烷基cup合反应，然后用烯丙基磷酸亲电捕集中间体乙烯基铜物质。还使用催化量的CuCN，同时使用烯丙基磷酸酯和烯丙基次膦酸酯作为亲电子试剂来进行反应序列。开发的方法可轻松访问甲硅烷基化的1,4-二烯系统。