2,7-dibromo-9-octyl-9H-fluorene | 496879-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9-octyl-9H-fluorene
• 英文别名: 2,7-dibromo-9-octylfluorene
• CAS: 496879-77-7
• 化学式: C₂₁H₂₄Br₂
• 分子量: 436.23
• InChiKey: VHJHNUMVXRVNLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-9-octyl-9H-fluorene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种比率荧光氟离子探针及其制备和应用

  摘要：

  发明涉及一种比率荧光氟离子探针及其制备方法以及在氟离子检测、细胞标记、成像领域中的应用。该探针主要有两部分组成，一部分为荧光的能量给体，一部分为含有异丁基二苯基硅氧基团的离子型铱配合物并作为能量受体，这两部分通过共价键连接在一起。利用配体中硅氧键与氟离子发生作用后，硅氧键会发生断裂，导致铱配合物激发态和光物理性质的改变从而影响能量给体和受体间的能量转移效率，实现对氟离子的比率荧光检测。该种配合物也可以用于生物比率成像。本发明的化合物作为氟离子磷光传感器，可用于对水相中氟离子的高灵敏度、高选择性检测，可实现比率法和比色法的检测，消除了背景荧光的干扰，提高了检测的准确性。n为1‑10的正整数。

  公开号：

  CN106397488B
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溴 、 铁粉 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,7-dibromo-9-octyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Nanostructured donor/acceptor interfaces in photovoltaic cells using columnar-grain films of a cross-linked poly(fluorene-alt-bithiophene)

  摘要：

  我们报告了一种基于交联聚氟烯和聚苯乙烯之间相分离的工艺，制造出具有可控供体/受体界面的光伏电池(PV)。去除聚苯乙烯后，获得了强韧的纳米结构柱状晶粒层，这是一种交联共轭聚合物F8T2Ox1（聚（9,9-二辛基氟烯-与-二噁烯）的一个氧杂环功能化衍生物）。这些层与通过旋涂沉积的1-(3-甲氧基碳酰基)丙基-1-苯基-(6,6)C61 (PCBM)结合，用于定义作为PV活性层的供体/受体界面。这些电池的性能依赖于表面结构的尺寸。特别地，随着柱直径的减小，观察到显著的功率转换效率提高，这反映了激子解离的改善。然而，我们发现这些效率仍低于基于相同组分混合物的PV，但高于平面双层PV的效率。此外，基于交联F8T2Ox1和PCBM混合物的PV在效率和热稳定性方面相较于基于PCBM和不可交联的类似物聚（9,9-二辛基氟烯-与-二噁烯）混合物的PV显示出增强的性能。考虑到柱状晶粒形态被认为是PV活性层的“理想”架构，只要柱半径在几个纳米的量级，本研究为如何通过使用可交联的共轭聚合物作为电子供体组件来实现高效有机光伏电池提供了新视角。

  DOI：

  10.1039/c1jm10195a

文献信息

• FRET-based probe for fluoride based on a phosphorescent iridium(iii) complex containing triarylboron groups
  作者：Wenjuan Xu、Shujuan Liu、Huibin Sun、Xinyan Zhao、Qiang Zhao、Shi Sun、Shan Cheng、Tingchun Ma、Lixia Zhou、Wei Huang

  DOI：10.1039/c1jm00071c

  日期：——

  An excellent F−probe (complex 1) based on carbazole-fluorene-carbazole (CzFCz) as a fluorescent donor and a cationic Ir(III) complex unit containing dimesitylboryl (Mes2B) groups as a phosphorescent acceptor has been designed and synthesized. Several reference compounds, such as complex 2 which is similar to complex 1 but without Mes2B groups, fluorescent donor CzFCz, and phosphorescent acceptors A1 and A2, were also synthesized in order to better understand the influence of Mes2B groups on the excited state properties and fluorescence resonance energy transfer (FRET) in this system. The introduction of Mes2B groups on the ligands of the Ir(III) complex unit can lead to a red-shifted and more intense absorption, facilitating efficient FRET from the fluorescent donor to the phosphorescent acceptor. Complex 1 displayed highly efficient orange-red phosphorescent emission with an emission peak at 584 nm in CH2Cl2 solution at room temperature. The emission wavelength of complex 1 in film is red-shifted to 600 nm with a shoulder at 650 nm, and its quantum efficiency in film was measured to be 0.15 under excitation at 450 nm. Utilizing the specific Lewis acid–base interactions between boron atom and F−, the binding of F− to complex 1 can change its excited state and suppress FRET, quenching the phosphorescent emission from the Ir(III) complex and enhancing the fluorescent emission from CzFCz. Thus, a visual change in the emission color from orange-red to blue was observed. Optical responses of complex 1 to F− revealed that it can be used as a highly selective, colorimetric and ratiometric optical probe for F− utilizing the switchable phosphorescence and fluorescence.

  基于咔唑-芴-咔唑(CzFCz)作为荧光供体和一个含有二甲基硼(Mes2B)基团的阳离子铱(III)配合物单元作为磷光受体，设计并合成了一种优秀的F-探针(复合物1)。为了更好地理解Mes2B基团对激发态性质和荧光共振能量转移(FRET)的影响，还合成了几种参考化合物，如与复合物1相似但不含有Mes2B基团的复合物2，荧光供体CzFCz以及磷光受体A1和A2。在铱(III)配合物单元的配体上引入Mes2B基团可以导致吸收红移并增强，从而促进从荧光供体到磷光受体的有效FRET。复合物1在室温CH2Cl2溶液中显示出高效的橙红色磷光发射，发射峰为584 nm。复合物1在薄膜中的发射波长红移至600 nm，并伴有650 nm的肩峰，在450 nm激发下测得其薄膜中的量子效率为0.15。利用硼原子和F-之间的特定Lewis酸碱相互作用，F-与复合物1的结合可以改变其激发态并抑制FRET，从而抑制铱(III)配合物的磷光发射并增强CzFCz的荧光发射。因此，观察到发射颜色的视觉变化，从橙红色变为蓝色。复合物1对F-的光学响应表明，它可以作为F-的高选择性、比色和比率光学探针，利用可切换的磷光和荧光。
• Conjugated polymers with cationic iridium(iii) complexes in the side-chain for flash memory devices utilizing switchable through-space charge transfer
  作者：Shu-Juan Liu、Wen-Peng Lin、Ming-Dong Yi、Wen-Juan Xu、Chao Tang、Qiang Zhao、Shang-Hui Ye、Xiang-Mei Liu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c2jm31963b

  日期：——

  Polycarbazole and polyfluorene containing cationic iridium(III) complexes in the side-chain have been designed and synthesized. Both polymers have been demonstrated to show conductance switching behavior and non-volatile flash memory devices based on them were successfully realized, in which the formation and dissociation of through-space charge-transfer states from the conjugated polymer “sea” to the Ir(III) complex “island”, controlled by voltage, are responsible for the conductance switching behavior and memory effect. The devices exhibit low reading, writing, and erasing voltages and a high ON/OFF current ratio. Both ON and OFF states are stable up to 107 read cycles at a read voltage of −1.0 V. Due to the different chemical structures of the polymer main-chain, the two devices show different threshold voltages. The polycarbazole derivative exhibits higher HOMO and LUMO levels compared with the polyfluorene analogue. Thus, the threshold voltage from the OFF to ON state of the device based on the polycarbazole derivative is obviously lower than that of the polyfluorene derivative-based device because of the low energy barrier between the work function of the ITO anode and the HOMO level of the polycarbazole derivative. Similarly, the threshold voltage from the ON to OFF state is evidently higher because the energy barrier of electron injection from Al into the LUMO of the polycarbazole derivative is slightly higher than that of the polyfluorene analogue. Thus, the threshold voltages of memory devices may be rationally modulated by modifying the chemical structure of polymers.

  设计和合成了侧链含有阳离子铱(III)配合物的聚咔唑和聚芴，两种聚合物均显示出导电开关行为，并成功实现了基于它们的非易失性闪存器件。在这些器件中，通过空间电荷转移状态的形成和解离，从共轭聚合物“海”到铱(III)配合物“岛”，受电压控制，负责导电开关行为和存储效应。器件具有低读取、写入和擦除电压以及高开/关电流比。两种开和关状态在−1.0 V读取电压下稳定高达107次读取周期。由于聚合物主链的不同化学结构，两种器件显示出不同的阈值电压。与聚芴类似物相比，聚咔唑衍生物具有更高的HOMO和LUMO能级。因此，基于聚咔唑衍生物的器件从关到开状态的阈值电压明显低于基于聚芴衍生物的器件，因为ITO阳极功函数与聚咔唑衍生物HOMO能级之间的能量屏障较低。同样，从开到关状态的阈值电压明显较高，因为从铝注入到聚咔唑衍生物LUMO的电子注入能量屏障略高于聚芴类似物。因此，通过修改聚合物的化学结构，可以合理地调节存储器件的阈值电压。
• Triplet Energy Back Transfer in Conjugated Polymers with Pendant Phosphorescent Iridium Complexes
  作者：Nicholas R. Evans、Lekshmi Sudha Devi、Chris S. K. Mak、Scott E. Watkins、Sofia I. Pascu、Anna Köhler、Richard H. Friend、Charlotte K. Williams、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1021/ja0584267

  日期：2006.5.1

  phosphorescent iridium complex 13 and a conjugated polymer, polyfluorene, has been investigated in electrophosphorescent organic light-emitting diodes. Red-emitting phosphorescent iridium complexes based on the [Ir(btp)(2)(acac)] fragment (where btp is 2-(2'-benzo[b]thienyl)pyridinato and acac is acetylacetonate) have been attached either directly (spacerless) or through a -(CH(2))(8)- chain (octamethylene-tethered)

  已在电磷光有机发光二极管中研究了红色磷光铱配合物 13 和共轭聚合物聚芴的键合系统之间的 Dexter 三重态能量转移的性质。基于 [Ir(btp)(2)(acac)] 片段（其中 btp 是 2-（2'-苯并[b] 噻吩基）吡啶基，acac 是乙酰丙酮化物）的发红光磷光铱配合物已被直接连接（无间隔）或通过 -(CH(2))(8)- 链（八亚甲基连接）在 9-辛基芴主体的 9 位。在封端氯苯溶剂的存在下，使用双（硼酸酯）封端的芴大分子单体 16 通过 Suzuki 缩聚反应使所得的二溴官能化无间隔基（8）或八亚甲基连接（12）芴单体链延长，以产生统计无间隔基（ 17) 和八亚甲基系链 (18) 共聚物，其中含有均匀分散的悬垂磷光片段。无间隔单体12采用面对面构象，铱配合物和芴基之间的间隔仅为3.6A，如单晶的X射线分析所示，这有利于无间隔共聚物中的分子内三线态能量转移17. 八亚甲基系链共聚物
• Formation of poly(9,9-dioctylfluorene) β-phase by incorporating aromatic moiety in side chain
  作者：Sen Zhao、Junfei Liang、Ting Guo、Yu Wang、Xuan Chen、Denghao Fu、Junbin Xiong、Lei Ying、Wei Yang、Junbiao Peng、Yong Cao

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.08.007

  日期：2016.11

  emitting copolymers consisting of aromatic carbazole or dibenzothiophene-S,S-dioxide (SO) moiety in side chain are designed and synthesized based on a palladium-catalyzed Suzuki polymerization. The UV–vis absorption, photoluminescence characteristics and wide-angle X-ray diffraction measurements of the resulting copolymers demonstrate that the incorporation of such aromatic units can induce the formation

  基于钯催化的Suzuki聚合反应，设计并合成了两种新型的由芳咔唑或二苯并噻吩-S，S-二氧化物（SO）部分组成的基于聚芴的蓝色发光共聚物。所得共聚物的紫外可见吸收，光致发光特性和广角X射线衍射测量结果表明，此类芳香族单元的引入可诱导β相的形成。相对于原始的PFO膜，由芳族单元组成的所得共聚物表现出改善的电致发光性质。最大发光效率为2.25 cd A -1由基于由SO单元（PFO-SO）组成的共聚物的发光器件获得坐标为（0.17，0.09）的国际照明委员会的坐标。基于共聚物PFO-SO的器件在高电流密度下也表现出稳定的电致发光光谱和相对较低的发光效率衰减。这些观察结果表明，在侧链中并入芳族部分是获得稳定的蓝色发光聚芴并提高效率的有前途的策略。
• Design and synthesis of conjugated polymers containing Pt(ii) complexes in the side-chain and their application in polymer memory devices
  作者：Peng Wang、Shu-Juan Liu、Zhen-Hua Lin、Xiao-Chen Dong、Qiang Zhao、Wen-Peng Lin、Ming-Dong Yi、Shang-Hui Ye、Chun-Xiang Zhu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c2jm16287c

  日期：——

  We have synthesized conjugated polymers containing Pt(II) complexes in the side-chain with different main-chains via a Suzuki coupling reaction. These polymers exhibit bistable properties and can be applied in memory devices, in which charge transfer and traps are responsible for the conductance switching behavior. The devices could be defined as resistive random-access memory (ReRAM) with a high ON/OFF current ratio, excellent stability and high read cycles (107). Furthermore, through the study of the electrochemical properties and theoretical calculations of the polymers, we investigated the significant effect of the polymer main-chain on the memory device performances. The device based on the polymer with a polycarbazole main-chain exhibited a lower threshold voltage and a higher ON/OFF current ratio than the device based on the polymer with a polyfluorene main-chain. Our preliminary results indicate that this kind of material offers promising opportunities for the development of polymer memory devices.

  我们通过铃木偶联反应合成了含有Pt(II)复合物的共轭聚合物，这些复合物位于侧链中，主链则各不相同。这些聚合物表现出双稳态特性，可以应用于存储器件，其中电荷转移和陷阱负责导电性开关行为。该设备可以定义为电阻式随机存取存储器（ReRAM），具有高的开关电流比、优异的稳定性和高的读数周期（107）。此外，通过对聚合物的电化学性质和理论计算的研究，我们调查了聚合物主链对存储器件性能的重要影响。基于聚咔唑主链的聚合物所制备的器件表现出较低的阈值电压和较高的开关电流比，相比之下，基于聚氟烯主链的聚合物器件表现较差。我们的初步结果表明，这种材料为聚合物存储器件的发展提供了良好的机会。