octyl diphenylphosphinate | 3389-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: octyl diphenylphosphinate
• 英文别名: [Octoxy(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 3389-73-9
• 化学式: C₂₀H₂₇O₂P
• 分子量: 330.407
• InChiKey: PHFYTRBUROGGBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177-182 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.0384 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 二苯基磷酸 在 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到octyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Direct Aerobic Oxidative Esterification and Arylation of P(O)–OH Compounds with Alcohols and Diaryliodonium Triflates

  摘要：

  Copper-catalyzed aerobic oxidative esterification of P(O)-OH compounds is achieved using alcohols as efficient esterification reagents, giving the expected products with good to moderate yields. Furthermore, it is shown that the arylation of P(O)-OH compounds proceeds efficiently to produce the corresponding products via the treatment of diaryliodonium triflates under mild reaction conditions. It is a simple way to produce a broad spectrum of functionalized phosphinates, phosphonates, and phosphates from basic starting materials with good to excellent yields. The protocol is convenient for practical application. A plausible mechanism has been proposed for the reaction.

  DOI：

  10.1021/cs501523g

文献信息

• 一种含有P-O键或P-S键化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111606945B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种含有P‑O键或者P‑S键化合物的制备方法。所述的方法以含羟基或含巯基的化合物、磷试剂为起始原料，然后，所述起始原料于惰性气体氛围中，在三氟甲烷磺酸酐（Tf2O）和二甲基亚砜(DMSO)的作用下，按摩尔比，所述含羟基或含巯基的化合物：磷试剂：三氟甲烷磺酸酐:二甲基亚砜为1～5:1～2.5:2～3:2的比例在有机溶剂中于反应温度25～100℃下反应6～20小时后，即得到具有结构通式(I)的化合物。本发明所用试剂低毒、绿色环保，避免了使用价格高昂、毒性较大的贵金属催化剂；本发明中所用试剂三氟甲烷磺酸酐(Tf2O)和二甲基亚砜(DMSO)不仅毒性低，而且成本十分廉价，这使得本发明绿色环保、经济性高，适合大规模生产。
• Selective Substitution of POCl3 with Organometallic Reagents: Synthesis of Phosphinates and Phosphonates
  作者：Bram Verbelen、Wim Dehaen、Koen Binnemans

  DOI：10.1055/s-0037-1609435

  日期：2018.5

  could be obtained by using a Grignard reagent whereas an organozinc reagent provided a phosphonate. Based on these results, one-pot synthetic methods for the preparation of phosphinates and phosphonates using commercially available starting materials were developed. Both methods allow the synthesis of a broad range of either phosphinate or phosphonate derivatives in a straightforward and general procedure

  摘要 使用NMR光谱法研究了磷酰氯与有机金属试剂的取代反应的选择性。这导致发现可以通过选择适当的有机金属试剂来调节取代反应的选择性。通过使用格氏试剂可得到次膦酸盐，而有机锌试剂可提供次膦酸盐。基于这些结果，开发了使用市售起始原料制备次膦酸酯和膦酸酯的一锅法合成方法。两种方法均允许以简单且通用的方法合成范围广泛的次膦酸酯或膦酸酯衍生物。而且，使用这些一锅法，可以制备被不同的烷基/芳基取代的混合体系。 使用NMR光谱法研究了磷酰氯与有机金属试剂的取代反应的选择性。这导致发现可以通过选择适当的有机金属试剂来调节取代反应的选择性。通过使用格氏试剂可得到次膦酸盐，而有机锌试剂可提供次膦酸盐。基于这些结果，开发了使用市售起始原料制备次膦酸酯和膦酸酯的一锅法合成方法。两种方法均允许以简单且通用的方法合成范围广泛的次膦酸酯或膦酸酯衍生物。而且，使用这些一锅法，可以制备被不同的烷基/芳基取代的混合体系。
• 光诱导碘催化Ather ton-Todd反应合成有机磷 化合物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN108864183B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种光诱导碘催化Atherton‑Todd反应合成有机磷化合物的方法，包括以下步骤：式II所示化合物与亲核试剂在二氯甲烷溶剂、氧气气氛中，在卤化试剂I2作用、室温光照条件下反应24h，洗涤，干燥，分离，纯化得到式I所示的有机磷化合物。本发明相比传统的Atherton‑Todd反应，不需要金属催化，不需要加入碱，替代了金属、高温和强碱等反应环境，在室温光照条件下即可催化多种底物合成一系列有机磷化合物，具有很好的普适性，并且反应时间短，所得产物的产率较高。
• Tf₂O/DMSO-Promoted P–O and P–S Bond Formation: A Scalable Synthesis of Multifarious Organophosphinates and Thiophosphates
  作者：Jian Shen、Qi-Wei Li、Xin-Yue Zhang、Xue Wang、Gui-Zhi Li、Wen-Zuo Li、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04127

  日期：2021.3.5
• Base-promoted O-deprotonation/alkylation reaction of P(O)–OH compounds with alkyl halides
  作者：Biquan Xiong、Qianqian Ye、Xiaofeng Feng、Longzhi Zhu、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.013

  日期：2014.11

  A novel base-promoted O-deprotonation/alkylation reaction of P(O)-OH compounds with alkyl halides has been developed. The protocol is practical, representing a simple way to produce a broad spectrum of functionalized phosphinates, phosphonates, and phosphates from basic starting materials with good to excellent yields. A plausible mechanism was proposed for this reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.