(1E,2E)-1,2-bis(3,4-dimethoxybenzylidene)hydrazine | 134691-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,2E)-1,2-bis(3,4-dimethoxybenzylidene)hydrazine
• 英文别名: 3,3',4,4'-tetramethoxybenzalazine；3,4-dimethoxyphenylbishydrazone；Veratraldazine；(E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 134691-71-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: DCROUMFSOORFPU-AYKLPDECSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  445.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2E)-1,2-bis(3,4-dimethoxybenzylidene)hydrazine 在 triethylammonium chlorochromate(VI) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物作为吖嗪的选择性保护及其易于再生

  摘要：

  摘要 羰基化合物与新制备的甲酸肼成功地以优异的收率制备了相应的吖嗪。反过来，使用氯铬酸三乙基铵化学选择性地将吖嗪脱保护为相应的羰基。

  DOI：

  10.1080/00397910600908835
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 一水合肼 、 三乙胺硫酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到(1E,2E)-1,2-bis(3,4-dimethoxybenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  无溶剂的[Et 3 NH] [HSO 4 ]催化的synthesis衍生物合成简便

  摘要：

  在本研究中，合成了类似物2（a–j）和4（a–e）库，通常可通过水合肼与适当取代的芳族醛1（a– j）和3-甲酰基色酮3（a-e）。化合物（2f）的分子结构通过单晶X射线晶体学分析得到了很好的支持，并且还通过DFT计算得到了证实。使用[Et 3 NH] [HSO 4用作催化剂和对环境无害的溶剂，从而消除了对挥发性有机溶剂和其他催化剂的需求。这种离子液体对空气和水稳定，易于从廉价的胺和酸制备。本方法是一种绿色方案，具有以下优点：产品收率高，化学废料的产生最少，反应曲线更短，反应条件温和，操作程序简单，催化剂的制备容易，并且可循环利用多达五个循环而没有任何明显的变化失去催化活性。在本研究中进行的优化条件表明，在120°C无溶剂条件下20 mol％的离子液体催化剂是合成excellent衍生物的最佳条件，产率很高。

  DOI：

  10.1039/c4nj01666a

文献信息

• Selective Reduction of Azines to Benzyl Hydrazones with Sodium Borohydride Catalyzed by Mesoporous Silica-Supported Silver Nanoparticles: A Catalytic Route towards Pyrazole Synthesis
  作者：Evangelia Charistoudi、Michael G. Kallitsakis、Ioannis Charisteidis、Kostas S. Triantafyllidis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1002/adsc.201700442

  日期：2017.9.4

  activity of Ag/HMS. Based on the recycling studies the catalytic system Ag/HMS‐NaBH4 was found to catalyze the selective reduction of azines nine times without significant loss of its activity. Finally, a one‐pot reaction between the in situ produced benzyl hydrazones and a series of nitrostyrenes readily provided the regioselective synthesis of 1,3,5‐subtituted pyrazoles, highlighting a useful synthetic

  研究了负载型银纳米颗粒在介孔二氧化硅上的催化活性，用于使用硼氢化钠作为温和的还原剂将杂志选择性还原为苄基。通过两种方法成功制备了负载在介孔二氧化硅（Ag / HMS）上的不同大小的银纳米颗粒，即湿法浸渍，然后在350°C下用氢气还原并原位用胺（乙醇胺和乙二胺）的混合物进行沉积/还原。与一般还原过程中发生的相应的1,4还原相比，发现Ag / HMS（胺）催化剂可促进芳基取代的嗪的选择性1,2还原。发现该催化转移氢化过程在温和条件下对苄基合成而言是清洁，快速且定量的（产率和选择性均> 99％）。非常重要的是，在当前的催化条件下，可还原的官能团保持完整。形式动力学，支持原位氢化银物质的形成是还原过程的原因。质子极性甲醇的存在增强了Ag / HMS的催化活性。根据回收利用研究，发现催化体系Ag / HMS-NaBH 4催化了9次选择性还原嗪，而活性没有明显损失。最后，原位产生的苄基hydr和一系列硝基苯乙烯之间的单锅反应很容易提供1
• Aldazines in the Castagnoli–Cushman Reaction
  作者：Alexander Mikheyev、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0037-1609375

  日期：2018.5

  acetonitrile, yielding predominantly the kinetic cis-configured adduct as a racemate. Thermodynamically more stable trans-configuration could be attained either via heating the cis-configured product in DMSO or via the action of a base (imidazole) in the course of CDI-promoted esterification or amidation of the carboxylic acid function in the initial adducts. Further manipulation of the remaining N-acylhydrazone

  摘要 Aldazines首次用于高邻苯二甲酸酐的Castagnoli-Cushman反应中。当在室温下在乙腈中进行时，该反应被证明具有明显的非对映选择性，主要产生了顺式构型的动力学外消旋物。可以通过在DMSO中加热顺式构型的产物，或在CDI促进的酯化过程中，或在初始加合物中羧酸功能的酰胺化过程中，通过碱（咪唑）的作用来获得热力学更稳定的反式构型。对后者中剩余的N-酰基-部分的进一步处理导致N-烷基-或完全未保护的N-氨基内酰胺。 Aldazines首次用于高邻苯二甲酸酐的Castagnoli-Cushman反应中。当在室温下在乙腈中进行时，该反应被证明具有明显的非对映选择性，主要产生了顺式构型的动力学外消旋物。可以通过在DMSO中加热顺式构型的产物，或在CDI促进的酯化过程中，或在初始加合物中羧酸功能的酰胺化过程中，通过碱（咪唑）的作用来获得热力学更稳定的反式构型。对后者中剩余的N-酰基-
• Oxidative cyclization of aldazines with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene
  作者：Zhenhua Shang、John Reiner、Junbiao Chang、Kang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.067

  日期：2005.4

  Symmetrical and unsymmetrical aldazines are efficiently converted to 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles by oxidation with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene (BTI). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rapid, Chemoselective and Facile Synthesis of Azines by Hydrazine/I₂
  作者：H. M. Nanjundaswamy、M. A. Pasha

  DOI：10.1080/00397910701483837

  日期：2007.9.1
• Linganna; Rai, K. M. Lokanatha; Shashikanth, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 9, p. 1126 - 1128
  作者：Linganna、Rai, K. M. Lokanatha、Shashikanth

  DOI：——

  日期：——