(2-(((3-Fluorophenyl)thio)methyl)phenyl)boronic acid | 1221446-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-(((3-Fluorophenyl)thio)methyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [2-[(3-fluorophenyl)sulfanylmethyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1221446-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₂BFO₂S
• 分子量: 262.112
• InChiKey: SEXQMQSUGUDKDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以2.07 g的产率得到(2-(((3-Fluorophenyl)thio)methyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  卤素-锂交换与去质子化：芳基苄基硫醚的区域选择性单和双锂化。α，2-二硫代甲苯当量的一种简单方法

  摘要：

  研究了芳基苄基硫醚和烷基锂之间的卤素-锂交换和去质子反应。将得到的单和双锂化的中间体以良好的产率转化为相应的醛和硼或羧酸。发现二乙醚使邻位锂化的化合物稳定化，使其异构化为苄基衍生物。该过程很容易在低温下的THF中发生，并且是容易获得α，2-二硫代甲苯衍生物的途径，该衍生物在用CO 2处理后可以转化为二羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.074

文献信息

• Halogen–lithium exchange versus deprotonation: regioselective mono- and dilithiation of aryl benzyl sulfides. A simple approach to α,2-dilithiotoluene equivalents
  作者：Tomasz Kliś、Janusz Serwatowski、Grzegorz Wesela-Bauman、Magdalena Zadrożna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.074

  日期：2010.3

  reactions between aryl benzyl sulfides and alkyllithiums were investigated. The resultant mono- and dilithiated intermediates were converted into the corresponding aldehydes and boronic, or carboxylic acids in good yields. It was found that diethyl ether stabilizes the ortho-lithiated compounds toward isomerisation to the benzylic derivatives. The process occurs easily in THF at low temperature and is

  研究了芳基苄基硫醚和烷基锂之间的卤素-锂交换和去质子反应。将得到的单和双锂化的中间体以良好的产率转化为相应的醛和硼或羧酸。发现二乙醚使邻位锂化的化合物稳定化，使其异构化为苄基衍生物。该过程很容易在低温下的THF中发生，并且是容易获得α，2-二硫代甲苯衍生物的途径，该衍生物在用CO 2处理后可以转化为二羧酸。