N,N-diethyl-3-hydroxy-3-phenylpropionamide | 25290-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-hydroxy-3-phenylpropionamide
• 英文别名: N,N-diethyl-3-hydroxy-3-phenylpropanamide
• CAS: 25290-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: ORUFFNOSWLAXIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-138 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.060 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-hydroxy-3-phenylpropionamide 在 硫酰氟 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 5.0h， 以53%的产率得到N,N-diethyl-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  SO2F2 介导的氧化脱氢和醇脱水生成炔

  摘要：

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10069
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-oxo-3-phenylpropanamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-3-hydroxy-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  SO2F2 介导的氧化脱氢和醇脱水生成炔

  摘要：

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10069

文献信息

• The direct α-zincation of amides, phosphonates and phosphine oxides by H–Zn exchange
  作者：Mark L. Hlavinka、Jeffrey F. Greco、John R. Hagadorn

  DOI：10.1039/b509190j

  日期：——

  Stoichiometric or catalytic quantities of simple 2° amines greatly increase the rate of H–Zn exchange between ZnPh2 and a range of relatively non-acidic substrates, allowing for the convenient and direct preparation of α-functionalized organozincs.

  化学计量或催化量的简单2°胺极大地提高了ZnPh2与一系列相对非酸性底物之间的H-Zn交换速率，从而可以方便、直接地制备α-功能化有机锌。
• A Zinc Enolate of Amide: Preparation and Application in Reformatsky-like Reaction Leading to β-Hydroxy Amides
  作者：Hyun-Hee Cho、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10224

  日期：2015.4
• Noltes,J.G. et al., Organometallics in Chemical Synthesis, 1970, vol. 1, p. 57 - 68
  作者：Noltes,J.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• N,N-Dialkyl-β-hydroxyamides via the Reformatsky Reaction^1,2
  作者：Nathan L. Drake、Charles M. Eaker、Wilbur Shenk

  DOI：10.1021/ja01182a073

  日期：1948.2
• A cobalt-phosphine complex as mediator in the formation of carbon-carbon bonds
  作者：Fulvia Orsini、Francesca Pelizzoni、Maurizio Pulici、Lidia M. Vallarino

  DOI：10.1021/jo00080a001

  日期：1994.1