α-bromo-(3-fluorophenyl)acetic acid | 24805-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-bromo-(3-fluorophenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-Bromo-2-(3-fluorophenyl)acetic acid
• CAS: 24805-50-3
• 化学式: C₈H₆BrFO₂
• 分子量: 233.037
• InChiKey: BCOLHYDPFPFZRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.725±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-(3-fluorophenyl)acetic acid 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 8-Chloro-7-fluoro-2-(3-fluoro-phenyl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Quinolinecarboxylic acids. 3. Synthesis and antibacterial evaluation of 2-substituted 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzothiazine-6-carboxylic acids related to rufloxacin

  摘要：

  A series of 2-substituted-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzothiazine-6-carboxylic acids has been prepared and evaluated for in vitro antibacterial activity. These derivatives were less active than corresponding desmethylated analogues. Among these derivatives, the most active compound 22a was selected for preliminary pharmacokinetics in rats. The pharmacokinetic data indicated that 22a was rapidly absorbed and induced lasting plasma and urinary levels. In comparison with rufloxacin, it was excreted in low quantity in urine; a significant amount of desmethylated piperazinyl urinary metabolite was observed.

  DOI：

  10.1021/jm00074a028
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-bromo-(3-fluorophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  二芳基噻唑烷-2,4-二酮的催化不对称共轭加成和亚磺酰基化

  摘要：

  这项工作报告了二芳基噻唑烷-2,4-二酮作为亲核试剂在不对称催化中的首次应用。通过使用基于手性氨基酸的（硫）脲-叔胺作为催化剂，我们相继建立了不对称共轭基团添加到硝基烯烃和亚硫基化成二芳基噻唑烷-2,4-二酮的N-（硫烷基）-琥珀酰亚胺。获得了具有高对映体和非对映体选择性（高达> 99％ee和> 19：1 dr）的两个系列的生物学上重要的5-芳基-5-取代的噻唑烷-2,4-二酮。使用MTT分析发现，富含对映体的加合物对三种不同的癌细胞系显示出令人满意的抗癌活性。所有这些成功都取决于制定通用且合宜的合成策略以提供多种5 H-噻唑烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01637

文献信息

• Benzoxazinone-containing 3,5-dimethylisoxazole derivatives as BET bromodomain inhibitors for treatment of castration-resistant prostate cancer
  作者：Xiaoqian Xue、Yan Zhang、Chao Wang、Maofeng Zhang、Qiuping Xiang、Junjian Wang、Anhui Wang、Chenchang Li、Cheng Zhang、Lingjiao Zou、Rui Wang、Shuang Wu、Yongzhi Lu、Hongwu Chen、Ke Ding、Guohui Li、Yong Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.034

  日期：2018.5

  The bromodomain and extra-terminal proteins (BET) have emerged as promising therapeutic targets for the treatment of castration-resistant prostate cancer (CRPC). We report the design, synthesis and evaluation of a new series of benzoxazinone-containing 3,5-dimethylisoxazole derivatives as selective BET inhibitors. One of the new compounds, (R)-12 (Y02234), binds to BRD4(1) with a Kd value of 110 nM

  溴结构域和末端外蛋白（BET）已成为治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有希望的治疗靶标。我们报告设计，合成和评估的一系列新的含苯并恶嗪酮的3,5-二甲基异恶唑衍生物作为选择性BET抑制剂。一种新化合物（R）-12（Y02234）以Kd值为110 nM结合BRD4（1），并以100 nM的IC50值阻断溴结构域和乙酰赖氨酸的相互作用。它也对非BET溴结构域蛋白表现出BET选择性，并在诸如22Rv1和C4-2B的前列腺癌细胞系中显示出合理的抗增殖和集落形成抑制作用。BRD4抑制剂（R）-12还可以在前列腺癌细胞的mRNA水平上显着抑制ERG，Myc和AR目标基因PSA的表达。（R）-12处理可在22Rv1衍生的异种移植模型中显着抑制前列腺癌的肿瘤生长（TGI = 70％）。这些数据表明化合物（R）-12是用于开发用于治疗CRPC的新型疗法的有前途的先导化合物。
• BIARYL AND BIHETEROARYL COMPOUNDS USEFUL IN TREATING IRON DISORDERS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20080234384A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  This invention is directed to compounds of formula (I): wherein m, n, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment of iron disorders. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat iron disorders.

  本发明涉及以下式（I）的化合物：其中m、n、R1、R2和R3如本文中所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，用于治疗铁代谢紊乱。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗铁代谢紊乱的方法。
• 一种邻苯二甲酰亚胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：山东第一医科大学（山东省医学科学院）

  公开号：CN112920105B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明提供一种邻苯二甲酰亚胺类化合物或其药学上可接受的盐，其结构如式I所示：其中，R1选自氢、脂肪烃、烷氧基和卤素；R2、R3相同或不同，选自氢、脂肪烃、烷氧基和卤素；或者，R2、R3与相连的N原子环合形成封闭的取代或未被取代的五元或六元环；R1、R2、R3可以是未被取代的或者被被选自C1‑C10的直链或支链烷基或烷氧基以及卤素所取代的；R1、R2、R3不同时为氢。本发明的化合物具有ROCK抑制剂的效果和抗肿瘤效果，有望作为治疗指数较高的可用于临床的药物。
• 2-(1H-indolylsulfanyl)-aryl amine derivatives
  申请人：Kehler Jan

  公开号：US20060287382A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present invention relates to compounds of formula IV and their use.

  本发明涉及公式IV的化合物及其用途。
• Anti-viral compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06358971B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention relates to compounds of Formula (I) below, which inhibit the growth of picornaviruses, Hepatitus viruses, enteroviruses, cardioviruses, polioviruses, coxsackieviruses of the A and B groups, echo virus and Mengo virus. wherein: A is phenyl, pyridyl, substituted phenyl, substituted pyridyl, or benzyl; R is hydrogen, COR4, or COCF3; X is N—OH, O, or CHR1; R1 is hydrogen, halo, CN, C1-C4 alkyl, —C≡CH, CO(C1-C4 alkyl), CO2(C1-C4 alkyl), or CONR2R3; R2 and R3 are independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A′ is hydrogen, halo, C1-C6 alkyl, benzyl, naphthyl, thienyl, furyl, pyridyl, pyrollyl, COR4, S(O)nR4, or a group of the formula R4 is C1-C6 alkyl, phenyl, or substituted phenyl; n is 0, 1, or 2; R5 is independently at each occurrence hydrogen or halo; m is 1, 2, 3, or 4; and R6 is hydrogen, halo, CF3, OH, CO2H, NH2, NO2, CONHOCH3, C1-C4 alkyl, or CO2(C1-C4 alkyl), C1-C4 alkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及以下化合物（I）的公式，它们抑制了小肠病毒、肝炎病毒、肠病毒、心病毒、脊髓灰质炎病毒、A组和B组柯萨奇病毒、回声病毒和门戈病毒的生长。其中：A为苯基、吡啶基、取代苯基、取代吡啶基或苄基；R为氢、COR4或COCF3；X为N—OH、O或CHR1；R1为氢、卤素、CN、C1-C4烷基、—C≡CH、CO（C1-C4烷基）、CO2（C1-C4烷基）或CONR2R3；R2和R3独立地为氢或C1-C4烷基；A′为氢、卤素、C1-C6烷基、苄基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡咯基、COR4、S（O）nR4或R4的公式组，其中R4为C1-C6烷基、苯基或取代苯基；n为0、1或2；R5在每次出现时独立地为氢或卤素；m为1、2、3或4；以及R6为氢、卤素、三氟甲基、羟基、CO2H、NH2、NO2、CONHOCH3、C1-C4烷基、或CO2（C1-C4烷基）、C1-C4烷氧基；或其药用可接受盐。