2,6-dichlorophenyl phosphorodichloridate | 53676-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dichlorophenyl phosphorodichloridate
• 英文别名: 1,3-Dichloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene
• CAS: 53676-19-0
• 化学式: C₆H₃Cl₄O₂P
• 分子量: 279.874
• InChiKey: IQUYCVCLPBOASI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichlorophenyl phosphorodichloridate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Thiocarbonic acid S-butyl ester O-{2-butylsulfanylcarbonylamino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-[(5-chloro-quinolin-8-yloxy)-(2,6-dichloro-phenoxy)-phosphoryloxy]-5-hydroxymethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  （丁硫基）羰基：寡核糖核苷酸合成中鸟嘌呤残基的新保护基。

  摘要：

  描述了鸟苷的O 6-酰胺和N 2-氨基被（丁硫基）羰基保护。该基团可以以高收率快速引入，并且在常规脱保护条件下，对于其他核苷碱基的exo-氨基酰基，可以很容易地除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96821-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯酚 在 三氯化铝 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,6-dichlorophenyl phosphorodichloridate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Aryl and 2,2,2-Trihaloethyl Dihydrogen Phosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1974-23405

文献信息

• A NEW PHOSPHORYLATING AGENT, 2,6-DICHLOROPHENYL 5-CHLORO-8-QUINOLYL PHOSPHOROCHLORIDATE. ITS APPLICATION IN DEOXYRIBOOLIGO-NUCLEOTIDE SYNTHESIS BY THE PHOSPHOTRIESTER APPROACH
  作者：Hiromichi Tsuchiya、Souichi Ueda、Hitoshi Kobayashi、Hiroshi Takaku

  DOI：10.1246/cl.1985.347

  日期：1985.3.5

  The mononucleotide units (4) was prepared by the action of 2,6-dichlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl phosphorochloridate on nucleosides. 2,6-Dichlorophenyl group in the mononucleotide units (4) have been employed as a protecting group for 3′-terminal phosphodiester functions; it is stable under standard operations required for the deoxyribooligonucleotide synthesis and readily removed by the action of

  单核苷酸单元(4)是通过2,6-二氯苯基5-氯-8-喹啉基磷酰氯对核苷的作用制备的。单核苷酸单元 (4) 中的 2,6-二氯苯基已被用作 3'-末端磷酸二酯功能的保护基团；它在脱氧核糖寡核苷酸合成所需的标准操作下是稳定的，并且在室温下 90 分钟内通过 t-BuNH2 在吡啶-H2​​O 中的作用很容易去除。
• USE OF 2-(2-PYRIDYL)ETHYL GROUP AS A NEW PROTECTING GROUP OF INTERNUCLEOTIDIC PHOSPHATES IN OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS
  作者：Hiroshi Takaku、Shoji Hamamoto、Testuo Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1986.699

  日期：1986.5.5

  2-(2-Pyridyl)ethyl group is used as a highly selective protecting group of internucleotidic phosphates that is removable under mild conditions by treatment with CH3I in CH3CN without a side reaction such as N-alkylation.

  2-(2-吡啶基)乙基用作核苷酸间磷酸酯的高选择性保护基团，可在温和条件下通过在 CH3CN 中用 CH3I 处理去除，而不会发生 N-烷基化等副反应。
• Takaku, Hiroshi; Ueda, Souichi; Tomita, Yoshiyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2882 - 2885
  作者：Takaku, Hiroshi、Ueda, Souichi、Tomita, Yoshiyuki

  DOI：——

  日期：——
• Kiran; Kasthuraiah; Nagaraju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 10, p. 2171 - 2177
  作者：Kiran、Kasthuraiah、Nagaraju、Gunasekar、Madhu Babu、Devendranath Reddy

  DOI：——

  日期：——
• Kumar, K. Ananda; Reddy, C. Suresh; Kumar, N. Jagadeesh, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2001, vol. 173, p. 83 - 104
  作者：Kumar, K. Ananda、Reddy, C. Suresh、Kumar, N. Jagadeesh、Krishnaiah, M.

  DOI：——

  日期：——