[2S-(2α,3α)]-3-[[(2-amino-4-thiazolyl)oxoacetyl]-amino]-2-methyl-4-oxo-1-azetidinesulfonic acid | 742651-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [2S-(2α,3α)]-3-[[(2-amino-4-thiazolyl)oxoacetyl]-amino]-2-methyl-4-oxo-1-azetidinesulfonic acid
• 英文别名: (3S-trans)-3-[[(2-Amino-4-thiazolyl)oxoacetyl]amino]-4-methyl-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid；(2S,3S)-3-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-oxoacetyl]amino]-2-methyl-4-oxoazetidine-1-sulfonic acid
• CAS: 742651-73-6
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₆S₂
• 分子量: 334.334
• InChiKey: GMNZSLQNGNIMRD-UCORVYFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-4-thiazolyl)glyoxylic acid, triethylamine salt 、 氨曲南主环 、 二苯基次膦酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 [2S-(2α,3α)]-3-[[(2-amino-4-thiazolyl)oxoacetyl]-amino]-2-methyl-4-oxo-1-azetidinesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts

  摘要：

  具有磺酸盐取代基位于1位和氨基或酰胺基取代基位于3位的β-内酰胺类化合物具有抗菌活性。

  公开号：

  US04775670A1

文献信息

• Process for preparing
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04443374A1

  公开（公告）日：1984-04-17

  Disclosed herein is a process for preparing a compound having the formula ##STR1## which comprises coupling a compound having the formula ##STR2## or a salt thereof, with a compound having the formula ##STR3## to obtain a compound having the formula ##STR4## reacting that compound with 2-aminooxy-2-methylpropanoic acid, or a salt thereof, to obtain a compound having the formula ##STR5## and, if R is an amino protecting group, deprotecting that compound to yield the desired product; wherein R is hydrogen or an amino protecting group; R.sub.1 is hydrogen, methyl or ethyl; M.sup..sym. is an inorganic cation or a substituted ammonium ion; and M.sub.1.sup..sym. is hydrogen, an inorganic cation or a substituted ammonium ion.

  本文揭示了一种制备具有以下结构的化合物的方法：其中包括将具有以下结构的化合物或其盐与具有以下结构的化合物偶联，以获得具有以下结构的化合物，然后将该化合物与2-氨氧基-2-甲基丙酸或其盐反应，以获得具有以下结构的化合物，并且如果R是氨基保护基，则去保护该化合物以得到所需的产物；其中R为氢或氨基保护基；R.sub.1为氢、甲基或乙基；M.sup..sym.为无机阳离子或取代铵离子；M.sub.1.sup..sym.为氢、无机阳离子或取代铵离子。
• Beta-lactam antibiotics
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0048953A2

  公开（公告）日：1982-04-07

  β-Lactams having a sulfonic acid substituent in the 1-position and one or two substituents as specified in the 4-position and an amine function in the 3-position and their use as antibiotics.

  1 位有一个磺酸取代基，4 位有一个或两个指定取代基，3 位有一个胺功能的 β-内酰胺及其作为抗生素的用途。
• Process for the preparation of azetidine sulfonic acids
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0097352A2

  公开（公告）日：1984-01-04

  A process for preparing (3S)-3-[[(2-amino-4-thiazolyl)(1-carboxy-1-methyloxy)iminojacetyl]amino]-2-oxo-1- azetidinesulfonic acid and 4-substituted derivatives thereof.

  一种制备(3S)-3-[[(2-氨基-4-噻唑基)(1-羧基-1-甲基氧基)亚氨基jacetyl]氨基]-2-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸及其 4-取代衍生物的工艺。
• Process for preparing beta-lactam antibiotics
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0187355A1

  公开（公告）日：1986-07-16

  β-lactams having a sulfonic acid substituent in the 1-position and one or two substituents as specified in the 4-position and an amine function in the 3-position, are prepared by sulfonating a corresponding β-lactam having a hydrogen substituent in the 1-position and a protected amino substituent in the 1-position and removing said amino protecting group.

  通过磺化在 1 位上具有氢取代基、在 1 位上具有受保护氨基取代基的相应 β-内酰胺，并去除所述氨基保护基团，制备在 1 位上具有磺酸取代基、在 4 位上具有一个或两个特定取代基、在 3 位上具有胺功能的 β-内酰胺。
• 3-acylamino-2-oxo-1-azetidinesulfonic acids
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0204207A1

  公开（公告）日：1986-12-10

  Antibacterial activity is exhibited by 2-azetidinones activated in the 1-position with an -SO3H group and having in the 3-position an acylamino group of the formula

  2-azetidinones 具有抗菌活性，其 1 位上有一个 -SO3H 基团活化，3 位上有一个酰氨基，其式为