N-(6-bromo-2,3-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide | 1313227-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-bromo-2,3-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1313227-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO
• 分子量: 284.196
• InChiKey: XEVXZAOYPZMRKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-dimethylphenyl)pivalamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-(6-bromo-2,3-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  轻度C吗？苯甲酸酯的H卤化和不常见的钯（I）–钯（II）物种的分离

  摘要：

  减少负荷：在有氧条件下，在对甲苯磺酸（PTSA）的存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）时，在室温下好氧条件下，钯的催化邻位溴化和氯离子氯化很容易进行。正统的PTSA配合物不仅具有催化能力，而且还经过还原过程生成不寻常的Pd I –Pd II四聚体（见结构； Pd绿色，O红色，S黄色和C灰色）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101606

文献信息

• Mild CH Halogenation of Anilides and the Isolation of an Unusual Palladium(I)-Palladium(II) Species
  作者：Robin B. Bedford、Mairi F. Haddow、Charlotte J. Mitchell、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/anie.201101606

  日期：2011.6.6

  Reducing the load: A facile palladium‐catalyzed ortho‐selective bromination and chlorination of anilides occurs under aerobic conditions at room temperature when N‐halosuccinimides (NXS) are used in the presence of p‐toluenesulfonic acid (PTSA). The orthopalladated PTSA complex is not only catalytically competent but also undergoes a reductive process to yield an unusual PdI–PdII tetramer (see structure;

  减少负荷：在有氧条件下，在对甲苯磺酸（PTSA）的存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）时，在室温下好氧条件下，钯的催化邻位溴化和氯离子氯化很容易进行。正统的PTSA配合物不仅具有催化能力，而且还经过还原过程生成不寻常的Pd I –Pd II四聚体（见结构； Pd绿色，O红色，S黄色和C灰色）。