2-[2-(benzylamino)-2-oxoethyl]benzenecarboxylic acid | 71402-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(benzylamino)-2-oxoethyl]benzenecarboxylic acid
• 英文别名: 2-[2-(benzylamino)-2-oxoethyl]benzoic acid；NYH-IV-118a；JF2960FMI；2-(benzylcarbamoyl-methyl)-benzoic acid；2-(Benzylcarbamoyl-methyl)-benzoesaeure；2-(Benzylcarbamoyl-phenyl)-essigsaeure；o-((Benzylcarbamoyl)methyl)benzoic acid
• CAS: 71402-67-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: IQRLKKBIEXMSJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(benzylamino)-2-oxoethyl]benzenecarboxylic acid 、 苯甲醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到trans-2-benzyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Castagnoli-Cushman 多组分反应导致二氢异喹诺酮类三组分合成的机理研究

  摘要：

  已经研究了 Castagnoli-Cushman 反应 (CCR) 的三组分和四组分变体的机制。进行了一系列交叉实验以探查已知酰胺酸中间体的结构和反应性，用于 CCR 的三组分和四组分变体（分别为 3CR 和 4CR）。与原位配对的对照实验使用红外光谱对 4CR 进行的反应监测与源自马来酸酐的酰胺酸可以可逆地形成游离胺和环酐的机制一致。尽管这种平衡是不利的，但存在的醛可以通过亚胺形成捕获伯胺，并通过类似曼尼希的机制与烯醇形式的酸酐反应。这种详细的机理研究加上额外的交叉实验支持了 3CR 的类似机制，并导致阐明了新的 3CR 条件，即同邻苯二甲酸酐、胺和醛以良好的收率和出色的非对映选择性形成二氢异喹诺酮。这项工作代表了十多年对 3- 和 4CR 的机械推测的高潮，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01163
• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-[2-(benzylamino)-2-oxoethyl]benzenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Castagnoli-Cushman 多组分反应导致二氢异喹诺酮类三组分合成的机理研究

  摘要：

  已经研究了 Castagnoli-Cushman 反应 (CCR) 的三组分和四组分变体的机制。进行了一系列交叉实验以探查已知酰胺酸中间体的结构和反应性，用于 CCR 的三组分和四组分变体（分别为 3CR 和 4CR）。与原位配对的对照实验使用红外光谱对 4CR 进行的反应监测与源自马来酸酐的酰胺酸可以可逆地形成游离胺和环酐的机制一致。尽管这种平衡是不利的，但存在的醛可以通过亚胺形成捕获伯胺，并通过类似曼尼希的机制与烯醇形式的酸酐反应。这种详细的机理研究加上额外的交叉实验支持了 3CR 的类似机制，并导致阐明了新的 3CR 条件，即同邻苯二甲酸酐、胺和醛以良好的收率和出色的非对映选择性形成二氢异喹诺酮。这项工作代表了十多年对 3- 和 4CR 的机械推测的高潮，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01163

文献信息

• Synthesis of New trans-2-Benzyl-3-(furan-2-yl)-4-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinones
  作者：Meglena Kandinska、Ivan Kozekov、Mariana Palamareva

  DOI：10.3390/11060403

  日期：——

  The reaction of homophthalic anhydride and N-(furan-2-yl-methylidene)- benzylamine in different solvents and varying temperatures was studied in detail. Mixtures of the expected trans- and cis-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acids trans-5 and cis-5, alongwith by-products 6 and 7 were obtained in dichloroethane or benzene. In pyridine, used for the first time, the reaction became completely diastereoselective, giving only the trans isomer. The carboxylic acid group of trans-5 was transformed in four steps into cyclic aminomethyl groups which yielded various new tetrahydroisoquinolinones trans- 11a-g, incorporating both a known fragment of pharmacological interest and various pharmacophoric substituents.

  我们详细研究了同苯二甲酸酐与N-(呋喃-2-基-亚甲基)-苄胺在不同溶剂和不同温度下的反应。在二氯乙烷或苯中获得了预期的反式和顺式1,2,3,4-四氢异喹啉-4-羧酸转化物trans-5和cis-5，以及副产物6和7。在首次使用的吡啶中，反应变得完全消旋选择性，仅生成反式异构体。trans-5的羧酸基团经过四步转化为环状氨基甲基基团，产生了多种新的四氢异喹啉酮trans-11a-g，包含了一个已知的药理兴趣片段及各种药效团取代基。
• New<i>trans/cis</i>tetrahydroisoquinolines. 1.<i>trans</i>-2-benzyl-3-(l-methyl-1<i>h</i>-pyrrol-2-yl)-4-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ones and corresponding tetrahydroisoquinolines
  作者：I. D. Kozekov、R. I. Koleva、M. D. Palamareva

  DOI：10.1002/jhet.5570390134

  日期：2002.1

  The reaction of homophthalic anhydride and N-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl-methylidene)-benzylamine in boiling benzene afforded as a main product the expected substituted trans-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid 5. The carboxylic group of 5 was transformed in four steps into cyclic amino-methyl groups yielding numerous new tetrahydroisoquinolinones 11a-j incorporating a given fragment of pharmacological

  高邻苯二甲酸酐与N-（1-甲基-1 H-吡咯-2-基-亚甲基）-苄胺在沸腾的苯中的反应提供了预期的取代的反式-1,2,3,4-四氢异喹啉-4作为主要产物-羧酸5。5个羧基在四个步骤中转变成环状氨基甲基，得到许多新的四氢异喹啉酮11a-j，它们掺入了给定的药理学目的片段。研究了减少11a-j。

表征谱图