5-(4-甲氧苯基)异噁唑-3-甲醛 | 870703-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(4-甲氧苯基)异噁唑-3-甲醛
• 中文别名: 5-(4-甲氧基苯基)异噁唑-3-羧醛
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)isoxazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)isoxazole-3-carboxaldehyde；5-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole-3-carbaldehyde
• CAS: 870703-95-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD06798096
• 分子量: 203.197
• InChiKey: YNRLEBXQHWKCQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-157 °C (lit.)
• 沸点：
  394.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧苯基)异噁唑-3-甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(5-(4-methoxyphenyl)isoxazol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑查耳酮衍生物的新型杂化分子：体外细胞毒活性的合成与研究

  摘要：

  背景：合成了一系列新的喹唑啉连接查耳酮缀合物并评估了它们的体外细胞毒性。方法：喹唑啉-查尔酮衍生物 (13a-r) 通过各种取代的苯甲醛 (12a-r) 与取代的 l-(4-(3,4-二氢喹唑啉-4-基氨基)苯基) 的克莱森-施密特缩合反应制备乙酮 (11a-b) 在 NaOH 水溶液存在下。三种潜在的化合物 13f、13g 和 13h 表现出对白血病（GI50 值为 1.07、0.26 和 0.24 μM）、非小肺（GI50 值为 2.05、1.32 和 0.23 μM）、结肠（GI50 值为 0.54、0.3 和 0.34 μM）的细胞毒性。 μM）和乳腺（GI50 值分别为 2.17、1.84 和 0.22 μM）细胞系。结果和结论：基于这些生物学结果，

  DOI：

  10.2174/1570180814666170914121740
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-(4-甲氧基苯基)-2,4-二氧代丁酸酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(4-甲氧苯基)异噁唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4-(5-芳基异恶唑-3-基)-4H-色烯：合成和体外细胞毒活性

  摘要：

  制备了一系列新的在 C-4 位带有 5-芳基异恶唑-3-基部分的 4-芳基-4H-色烯作为潜在的抗癌剂。合成的化合物对一组肿瘤细胞系的体外细胞毒活性进行了研究，包括 MCF-7（乳腺癌）、KB（鼻咽表皮样癌）、Hep-G2（肝癌）、MDA-MB-231（乳腺癌） ）和 SKNMC（人神经母细胞瘤）使用 MTT 比色法。多柔比星是一种著名的抗癌药物，被用作阳性标准药物。在合成的化合物中，5-（3-甲基苯基）异恶唑-3-基类似物（7j）对所有五种人类肿瘤细胞系显示出最有效的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100345

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAMATE ET LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013103973A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  This disclosure provides compounds and compositions which may be modulators of MAGL and/or ABHD6 and their use as medicinal agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions that include disclosed compunds as at least one active agent. The disclosure also provides for method of treating a patient in need thereof, where the patient is suffering from indications such as pain, solid tumor cancer and/or obesity comprising administering a disclosed compound or composition.

  本公开提供了可能是MAGL和/或ABHD6的调节剂的化合物和组合物，以及它们作为药用剂的用途，它们的制备过程，以及包括所公开化合物作为至少一种活性剂的药物组合物。该公开还提供了一种治疗有需要的患者的方法，其中患者患有疼痛、实体肿瘤癌和/或肥胖等症状，包括给予公开的化合物或组合物。
• [EN] INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A<br/>[FR] INHIBITEURS CIBLANT LA GRIPPE A PHARMACORÉSISTANTE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013086131A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are compounds according to formula (la) or (lb) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (la') or (lb), as described herein.

  根据本文描述的公式（la）或（lb），提供了一些化合物，这些化合物能够调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性，例如通过与M2跨膜蛋白以及其他类似的病毒孔蛋白相互作用。还提供了一种治疗流感A感染疾病状态或感染的方法，包括通过给予包含根据本文描述的公式（la'）或（lb）的一个或多个化合物的组合物进行治疗。
• Phenylisoxazole-3/5-Carbaldehyde Isonicotinylhydrazone Derivatives: Synthesis, Characterization, and Antitubercular Activity
  作者：Fernando Carrasco、Wilfredo Hernández、Oscar Chupayo、Patricia Sheen、Mirko Zimic、Jorge Coronel、Celedonio M. Álvarez、Sergio Ferrero、Sandra Oramas-Royo、Evgenia Spodine、Jesus M. Rodilla、Juan Z. Dávalos

  DOI：10.1155/2021/6014093

  日期：2021.10.31

  Eight new phenylisoxazole isoniazid derivatives, 3-(2′-fluorophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (1), 3-(2′-methoxyphenyl)isoxazole-5-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (2), 3-(2′-chlorophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (3), 3-(3′-clorophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (4), 3-(4′-bromophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (5), 5-(4′-methoxiphenyl)isoxazole-3-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (6), 5-(4′-methylphenyl)isoxazole-3-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (7), and 5-(4′-clorophenyl)isoxazole-3-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (8), have been synthesized and characterized by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectral data. The 2D NMR (1H-1H NOESY) analysis of 1 and 2 confirmed that these compounds in acetone-d6 are in the trans(E) isomeric form. This evidence is supported by computational calculations which were performed for compounds 1–8, using DFT/B3LYP level with the 6-311++G(d,p) basis set. The in vitro antituberculous activity of all the synthesized compounds was determined against the Mycobacterium tuberculosis standard strains: sensitive H37Rv (ATCC-27294) and resistant TB DM97. All the compounds exhibited moderate bioactivity (MIC = 0.34–0.41 μM) with respect to the isoniazid drug (MIC = 0.91 μM) against the H37Rv sensitive strain. Compounds 6 (X = 4′-OCH3) and 7 (X = 4′-CH3) with MIC values of 12.41 and 13.06 μM, respectively, were about two times more cytotoxic, compared with isoniazid, against the resistant strain TB DM97.

  八种新的苯并异噁唑异烟酰肼衍生物，分别为3-(2'-氟苯基)异噁唑-5-甲醛异烟酰肼酰肼(1)、3-(2'-甲氧基苯基)异噁唑-5-甲醛异烟酰肼酰肼(2)、3-(2'-氯苯基)异噁唑-5-甲醛异烟酰肼酰肼(3)、3-(3'-氯苯基)异噁唑-5-甲醛异烟酰肼酰肼(4)、3-(4'-溴苯基)异噁唑-5-甲醛异烟酰肼酰肼(5)、5-(4'-甲氧基苯基)异噁唑-3-甲醛异烟酰肼酰肼(6)、5-(4'-甲基苯基)异噁唑-3-甲醛异烟酰肼酰肼(7)和5-(4'-氯苯基)异噁唑-3-甲醛异烟酰肼酰肼(8)，已经通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱数据进行了合成和表征。1和2的2D NMR (1H-1H NOESY)分析证实这些化合物在丙酮-d6中处于反式(E)异构形式。这一证据得到了化合物1-8的计算计算的支持，使用DFT/B3LYP水平和6-311++G(d,p)基组进行了计算。所有合成化合物的体外抗结核活性被测定，对标准菌株分别为敏感的H37Rv (ATCC-27294)和耐药的TB DM97。所有化合物对敏感菌株H37Rv表现出中等的生物活性(MIC = 0.34-0.41 μM)，相对于异烟肼药物(MIC = 0.91 μM)。化合物6 (X = 4'-OCH3)和7 (X = 4'-CH3)的MIC值分别为12.41和13.06 μM，比异烟肼对耐药菌株TB DM97的细胞毒性高出两倍。
• BCRP/ABCG2 INHIBITOR
  申请人：Yamazaki Ryuta

  公开号：US20090253656A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention is directed to a breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2) inhibitor. The BCRP inhibitor contains, as an active ingredient, an acrylonitrile derivative represented by formula (1): wherein one of R 1 and R 2 represents a cyano group and the other represents a hydrogen atom; Ar 1 represents a group selected from among the groups represented by formulas (2) to (4): and Ar 2 represents an aromatic hydrocarbon group having a condensed ring which may be substituted by a halogen atom, or a group selected from among the groups represented by the following formulas (5) to (15): or a salt thereof.

  该发明涉及一种乳腺癌耐药蛋白（BCRP/ABCG2）抑制剂。该BCRP抑制剂包含以下化合物作为活性成分，其化学式为（1）：其中R1和R2中的一个代表氰基，另一个代表氢原子；Ar1代表从以下化学式（2）至（4）中选出的一种基团：Ar2代表一种含有可能被卤素原子取代的融合环的芳香烃基团，或者从以下化学式（5）至（15）中选出的一种基团：或其盐。